(2S,5R)-5-[(S)-hydroxy-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methyl]-3,3-dimethyl-2-phenylmethoxycyclopentan-1-one | 177315-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-5-[(S)-hydroxy-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methyl]-3,3-dimethyl-2-phenylmethoxycyclopentan-1-one
• CAS: 177315-43-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: AOEDYBDZRDKJFG-YSIASYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-5-[(S)-hydroxy-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methyl]-3,3-dimethyl-2-phenylmethoxycyclopentan-1-one 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 Acetic acid (3S,3aR,3bS,7aR,8S,8aR)-3-benzyloxy-3a-hydroxy-2,2,7a-trimethyl-5-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,7a,8,8a-decahydro-cyclopenta[a]inden-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  紫杉类BC亚结构的化学酶学方法

  摘要：

  描述了通过酶促水解和醛醇缩合-片段化序列的组合来合成在B环环上含有所需官能团和方便地官能化的C环部分的同手性紫杉烷类BC单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00270-0
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.63h， 生成 (2S,5R)-5-[(S)-hydroxy-(1-methylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)methyl]-3,3-dimethyl-2-phenylmethoxycyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  紫杉类BC亚结构的化学酶学方法

  摘要：

  描述了通过酶促水解和醛醇缩合-片段化序列的组合来合成在B环环上含有所需官能团和方便地官能化的C环部分的同手性紫杉烷类BC单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00270-0

文献信息

• Studies towards the total synthesis of taxoids. A straightforward procedure for the taxoid BC substructure
  作者：S. Arseniyadis、D.V. Yashunsky、M.Muñoz Dorado、R.Brondi Alves、E. Toromanoff、L. Toupet、P. Potier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74048-2

  日期：1993.7

  The aldol condensation of the ketone 6 and the aldehyde 7 followed by an annelation-fragmentation afforded the bicyclo[6.4.0]dodecane derivative 3 with the appropriate functionalities for further elaboration.
• A chemoenzymatic approach to the taxoid BC-substructure
  作者：Siméon Arseniyadis、Dmitry V. Yashunsky、Manuel Muñoz Dorado、Rosemeire Brondi Alves、Qian Wang、Pierre Potier、Loïc Toupet

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00270-0

  日期：1996.4

  The synthesis of a homochiral taxoid BC-unit containing the required functionalities on the B-ring periphery and a conveniently functionalized C-ring moiety by combination of enzymatic hydrolysis and the aldol-annelation-fragmentation sequence is described.

  描述了通过酶促水解和醛醇缩合-片段化序列的组合来合成在B环环上含有所需官能团和方便地官能化的C环部分的同手性紫杉烷类BC单元。