(4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxane | 1228007-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxane
• CAS: 1228007-36-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: NITLLKDHSKTLRT-NRHGISANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxane 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol 、 (2S)-2-[(4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl[1,3]dioxan-4-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  针对 (-)-Dictyostatin 全合成的研究

  摘要：

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901448
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (2S,3R)-(+)-2,4-dimethyl-4-pentene-1,3-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  针对 (-)-Dictyostatin 全合成的研究

  摘要：

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901448

文献信息

• Studies Directed Towards the Total Synthesis of (-)-Dictyostatin
  作者：Jhillu S. Yadav、Vemula Rajender

  DOI：10.1002/ejoc.200901448

  日期：2010.4

  The stereoselective synthesis of the three major fragments (C1-C9, C10-C17, and C19-C26) of an antimitotic marine macrolide, (-)-dictyostatin, has been achieved with a desymmetrization strategy and Oppolzer syn and anti aldol protocols as the key reactions. Takai olefination and Sonogashira coupling reactions were successfully utilized to establish the 2Z,4E-dienoate portion of the C1-C9 fragment and

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。