ethyl α-methylene-3-pyridinyl acetate | 89058-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-methylene-3-pyridinyl acetate
• 英文别名: ethyl 2-(pyridin-3-yl)acrylate；Ethyl-2-(3-pyridyl)propenoat；Ethyl 2-(3-pyridinyl)acrylate；ethyl 2-pyridin-3-ylprop-2-enoate
• CAS: 89058-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06227467
• 分子量: 177.203
• InChiKey: MXFOQDIIUIHMIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-methylene-3-pyridinyl acetate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(3-pyridinyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-（3-吡啶基）马来酰亚胺的制备

  摘要：

  通过涉及由2-（3-吡啶基）乙酸乙酯-1合成2-（3-吡啶基）丙烯酸乙酯3的有效序列来制备新化合物2-（3-吡啶基）马来酰亚胺7，然后通过用HCN的迈克尔加成法（通过丙酮氰醇-MeOH），得到氰基酯4。或者，通过用碘乙腈烷基化由甲酯8制备4。酸水解得到酰胺酯5，然后将其用NaOEt环化成2-（3-吡啶基）琥珀酰亚胺6。6，用N-氯琥珀酰亚胺在吡啶中将6-氧化为马来酰亚胺7，总产率为58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91545-5
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl α-methylene-3-pyridinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰肼促进的钯催化与芳基卤化物偶联从丙酮酸酯合成2-芳基丙烯酸酯

  摘要：

  重要的合成中间体和芬太尼类抗炎药的直接前体，是通过使用最近开发的甲苯磺酰hydr与芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联，从丙酮酸乙酯一步制备丙烯酸2-芳基丙烯酸酯。此外，取代的2-氧酸酯可提供三和四取代的官能化烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201002425

文献信息

• Oligomere aus konsekutivenin situ Michael-Additionen
  作者：Hans Möhrle、Martin Pycior、Detlef Wendisch

  DOI：10.1002/ardp.19943270707

  日期：——

  Umsetzung von 2‐ und 4‐Pyridylacetonitrilen und ‐estern unter Mannich‐Bedingungen sind die Aminomethylverbindungen nicht faßbar, sondern ergeben unter spontaner Amineliminierung und Polyaddition Oligomere. Aus 2‐Pyridylacetonitril wird ein einheitliches, ataktisches Oligomer erhalten, dessen Mikrotaktizität NMR‐spektroskopisch aufgeklärt wird. 4‐Pyridylacetonitril reagiert ähnlich, aber zu einem Substanzgemisch

  当 2- 和 4- 吡啶基乙腈和酯在曼尼希条件下反应时，无法检测到氨基甲基化合物，而是产生具有自发胺消除和加聚反应的低聚物。由 2-吡啶基乙腈得到均匀的无规低聚物，其微规整度由 NMR 光谱测定。4 - 吡啶基乙腈的反应类似，但与具有宽摩尔质量分布的物质混合物反应。在相应的吡啶酯的情况下，反应速率较低，这就是为什么可以得到单体丙烯酸酯和较小的低聚物，其构型可以确定。相比之下，3-吡啶基化合物的反应要慢得多。因此，单体在这里更容易获得。
• Process of preparing 3S-3-amino-3-aryl proprionic acid and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20020068829A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  The present invention is directed to a process for preparing 3S-3-amino-3-aryl propionic acid and derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备3S-3-氨基-3-芳基丙酸及其衍生物的方法。
• Process of preparing 3S-3-amino-3-aryl propionic acid and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20040063960A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention is directed to a process for preparing 3S-3-amino-3-aryl propionic acid and derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备3S-3-氨基-3-芳基丙酸及其衍生物的过程。
• Process of preparing 3S-3-amino-3aryl propionic acid and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20030176471A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention is directed to a process for preparing 3S-3-amino-3-aryl propionic acid and derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备3S-3-氨基-3-芳基丙酸及其衍生物的方法。
• Synthesis of 3-amino-3-aryl propanoates
  申请人：——

  公开号：US20010029300A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  A process for the synthesis of a compound of the formula 1 wherein R 1 is aryl, heteroaryl, substituted aryl or substituted heteroaryl and R 2 is hydrogen, alkyl or aralkyl, or salt thereof.

  一种合成式1化合物的方法，其中R1为芳基、杂环芳基、取代芳基或取代杂环芳基，R2为氢、烷基或芳基烷基，或其盐。