(S)-2-tert-butyldimethylsiloxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-formylethane | 159848-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-tert-butyldimethylsiloxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-formylethane
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-methoxyphenyl)propanal
• CAS: 159848-81-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: OQLNYDGQFAMROC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butyldimethylsiloxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-formylethane 在 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-methoxyphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  吡喃抗生素（-）-中心罗宾的不对称合成

  摘要：

  实现了权宜的全合成（-）-centrolobine的合成，其中涉及不对称的Keck烯丙基化和立体选择性分子内氧基-Michael反应，这些都是关键步骤，总产率为8％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.162
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 甲酸铵 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 63.25h， 生成 (S)-2-tert-butyldimethylsiloxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-formylethane
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧ugine酸和烟碱胺的全合成

  摘要：

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85520-4

文献信息

• Total synthesis of 2′-deoxymugineic acid and nicotianamine
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85520-4

  日期：——

  Stereoselective total synthesis of the unique phytosiderophores, 2′-deoxymugineic acid(4) and nicotianamine (5), has been achieved from the β-tyrosine derivative 21 using its aryl groups as the carboxyl synthon.

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。
• Asymmetric synthesis of the pyran antibiotic (−)-centrolobine
  作者：S. Chandrasekhar、S. Jaya Prakash、T. Shyamsunder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.162

  日期：2005.9

  An expedient total synthesis of (−)-centrolobine is achieved involving asymmetric Keck allylation and stereoselective intramolecular oxy-Michael reactions as key steps in 8% overall yield.

  实现了权宜的全合成（-）-centrolobine的合成，其中涉及不对称的Keck烯丙基化和立体选择性分子内氧基-Michael反应，这些都是关键步骤，总产率为8％。