chloroacetyl-malonic acid diethyl ester | 36684-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: chloroacetyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Chloracetyl-malonsaeure-diaethylester；2-(chloroacetyl)malonic acid diethyl ester；Chloracetylmalonsaeurediethylester；diethyl 2-(2-chloroacetyl)propanedioate
• CAS: 36684-43-2
• 化学式: C₉H₁₃ClO₅
• 分子量: 236.652
• InChiKey: VRQIWTFWCLQDSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.187 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroacetyl-malonic acid diethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-dioxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PI3K / Akt-mTOR途径中多个靶标的新型基于呋喃喹啉的抑制剂的设计与合成。

  摘要：

  我们在此报告了基于细胞和无细胞激酶测定的基于呋喃喹啉的新型分子（16-36）的设计和合成及其对PI3K / Akt磷酸化和mTOR的体外多重靶向抑制能力。特别是，化合物23除了具有PI3K-mTOR抑制能力外，还显示出可有效抑制U251-HRE细胞系中低氧诱导的HIF-1alpha蛋白积聚。使用人非小细胞肺癌H-460细胞系和成胶质细胞瘤U251细胞系，通过Western blot分析证实了化合物23的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.078
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 丙二酸二乙酯 生成 chloroacetyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  tetronic酸[呋喃-2（3 H），4（5 H）-二酮]和三个类似物的合成

  摘要：

  描述了四种tetronic酸[呋喃-2（3 H），4（5 H）-二酮]的合成。用三乙胺处理后，易于制备的α-（氯乙酰基）丙二酸二乙酯产生2-乙氧基-4,5-二氢-4-氧呋喃-3-羧酸乙酯（约50％），并通过碱将其转化为tetronic酸。用水将其转化为3-乙氧基羰基四氢苯甲酸，收率很高。类似地制备5-甲基-，5-苯基-和5-乙基-tetronic酸。最后的化合物也可以通过将5-亚乙炔异戊二酸加氢而获得。

  DOI：

  10.1039/p19720001225

文献信息

• A synthesis of tetronic acid [furan-2(3H),4(5H)-dione] and three analogues
  作者：T. P. C. Mulholland、R. Foster、D. B. Haydock

  DOI：10.1039/p19720001225

  日期：——

  A synthesis of four tetronic acids [furan-2(3H),4(5H)-diones] is described. On treatment with triethylamine the readily prepared diethyl α-(chloroacetyl)malonate yielded ethyl 2-ethoxy-4,5-dihydro-4-oxofuran-3-carboxylate (ca. 50%), which was converted into tetronic acid by alkali, and into 3-ethoxycarbonyltetronic acid by water, in high yields. 5-Methyl-, 5-phenyl-, and 5-ethyl-tetronic acids were

  描述了四种tetronic酸[呋喃-2（3 H），4（5 H）-二酮]的合成。用三乙胺处理后，易于制备的α-（氯乙酰基）丙二酸二乙酯产生2-乙氧基-4,5-二氢-4-氧呋喃-3-羧酸乙酯（约50％），并通过碱将其转化为tetronic酸。用水将其转化为3-乙氧基羰基四氢苯甲酸，收率很高。类似地制备5-甲基-，5-苯基-和5-乙基-tetronic酸。最后的化合物也可以通过将5-亚乙炔异戊二酸加氢而获得。
• Thiazolylpropenedicarboxylic acid half esters and process for making
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04652652A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  A useful intermediate for synthesizing penicillins or cephalosporins i.e., 1-(2-protected amino-4-thiazolyl)propene-1,3-dicarboxylic acid half ester (VI)} is prepared by a process comprising (1) treating haloacetylmalonic acid ester (I) with thiourea to give 2-(2-amino-4-thiazolyl)malonic acid ester (II), (2) protecting the amino group of the latter to give 2-(2-protected amino-4-thiazolyl)malonic acid ester (III), (3) treating the product with haloalkenoic acid ester to give 1-(2-protected amino-4-thiazolyl)-2-propene-(1,1,3-tri or 1,1,3,3-tetra)carboxylic acid ester (IV), (4) hydrolyzing and decarboxylating the latter to give 1-(2-protected amino-4-thiazolyl)propene-1,3-dicarboxylic acid (V), and (5) treating the product with alcohol and a hemi-esterifying reagent to give the objective 1-(2-protected amino-4-thiazolyl)propene-1,3-dicarboxylic acid half ester (VI).

  合成青霉素或头孢菌素的有用中间体（即1-（2-保护氨基-4-噻唑基）丙烯-1,3-二羧酸半酯（VI））的制备过程包括：（1）用硫脲处理卤代乙酰丙二酸酯（I）得到2-（2-氨基-4-噻唑基）丙二酸酯（II），（2）保护后者的氨基团以得到2-（2-保护氨基-4-噻唑基）丙二酸酯（III），（3）用卤代烯酸酯处理产物以得到1-（2-保护氨基-4-噻唑基）-2-丙烯-（1,1,3-三或1,1,3,3-四）羧酸酯（IV），（4）水解和脱羧后得到1-（2-保护氨基-4-噻唑基）丙烯-1,3-二羧酸（V），（5）用醇和半酯化试剂处理产物以得到目标1-（2-保护氨基-4-噻唑基）丙烯-1,3-二羧酸半酯（VI）。
• Process for producing aminothiazolylpropendicarboxylic acid monoesters
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0168025A1

  公开（公告）日：1986-01-15

  A useful intermediate for synthesizing antibacterials (i.e., 1-(2-protected amino-4-thiazolyl)propene-1,3-dicarboxylic acid half ester (VI)) is prepared by a process comprising 1) treating haloacetylmalonic acid ester (i) with thiourea to give 2-(2-amino-4-thiazolyl)malonic acid ester (II), 2) protecting the amino group of the latter to give 2-(2-protected amino-4-thiazolyl)malonic acid ester (III), 3) treating the product with haloalkenoic acid ester to give 1-(2-protected amino-4-thiazolyl)-2-propene-(1,1,3-tri or 1,1,3,3-tetra)carboxylic acid ester (IV), 4) hydrolyzing and decarboxylating the latter to give 1-(2-protected amino-4-thiazolyl)propene-1,3-dicarboxylic acid (V), and 5) treating the product with alcohol and a hemi-esterifying reagent to give the objective 1-(2- protected amino-4-thiazoly)propene-1,3-dicarboxylic acid half ester (VI).

  一种用于合成抗菌剂的有用中间体（即 1-(2-保护氨基-4-噻唑基)丙烯-1,3-二甲酸半酯 (VI)1-(2-保护氨基-4-噻唑基)丙烯-1,3-二羧酸半酯（VI））的制备过程包括 1）用硫脲处理卤乙酰丙二酸酯（i），得到 2-(2-氨基-4-噻唑基)丙二酸酯（II）、2) 保护后者的氨基，得到 2-(2-保护氨基-4-噻唑基)丙二酸酯 (III)， 3) 用卤代烯酸酯处理该产物，得到 1-(2-保护氨基-4-噻唑基)-2-丙烯-(1、(1,1,3-三或 1,1,3,3-四)羧酸酯 (IV)，4) 将后者水解和脱羧，得到 1-(2-保护氨基-4-噻唑基)丙烯-1,3-二羧酸 (V)，5) 用醇和半酯化试剂处理产物，得到目的 1-(2-保护氨基-4-噻唑基)丙烯-1,3-二羧酸半酯 (VI)。
• Haynes et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4661,4663
  作者：Haynes et al.

  DOI：——

  日期：——
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  作者：MATSUMURA XIROSI、 YANO TOSISADA

  DOI：——

  日期：——