3,4-二溴-苯磺酰氯 | 81903-80-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二溴-苯磺酰氯
• 中文别名: 3,4-二溴苯磺酰氯
• 英文名称: 3,4-dibromobenzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 3,4-dibromobenzene-1-sulfonyl chloride；3,4-dibromophenylsulfonic acid chloride
• CAS: 81903-80-2
• 化学式: C₆H₃Br₂ClO₂S
• 分子量: 334.416
• InChiKey: PBCQAUMKUSTMJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  MOISTURE SENSITIVE, CORROSIVE
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二溴-苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(3,4-dicyanophenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  芳基和酞菁磺酸的杂环芳香酰胺保护基团

  摘要：

  吡咯、吲哚、咪唑和吡唑用 3,4-二溴苯磺酰氯处理形成 3,4-二溴苯磺酰胺。1-(3,4-二溴苯磺酰基)吡咯和1-(3,4-二溴...

  DOI：

  10.1139/v98-219
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 氯磺酸 作用下， 生成 3,4-二溴-苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳烃碳-卤素键可用于（多）卤代二苯乙烯或肉桂酸酯衍生物的脱硫Heck反应

  摘要：

  摘要 研究了（多）卤代苯磺酰氯与烯烃的钯催化脱硫Heck型反应。发现在溴或碘苯磺酰氯存在下，苯乙烯或丙烯酸酯和无膦的钯催化剂可提供具有完全区域和立体选择性的预期的β-芳基化的Heck型产物。该反应可耐受卤代苯磺酰氯上的各种取代基。此外，在这些反应过程中未观察到C–Br和C–I键的裂解，从而允许进一步转化。使用4-溴苯磺酰氯作为中心单元，连续的脱硫Heck型反应，然后由钯催化的直接芳基化仅需两个步骤即可制备杂芳基二苯乙烯衍生物。 研究了（多）卤代苯磺酰氯与烯烃的钯催化脱硫Heck型反应。发现在溴或碘苯磺酰氯存在下，苯乙烯或丙烯酸酯和无膦的钯催化剂可提供具有完全区域和立体选择性的预期的β-芳基化的Heck型产物。该反应可耐受卤代苯磺酰氯上的各种取代基。此外，在这些反应过程中未观察到C–Br和C–I键的裂解，从而允许进一步转化。使用4-溴苯磺酰氯作为中心单元，连续的脱硫Heck型反应，然后由钯催

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560449

文献信息

• Tyrosine alkoxyguanidines as integrin inhibitors
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06344484B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The present invention relates to novel tyrosine alkoxyguanidine compounds that are inhibitors of alpha V (&agr;v) integrins, for example &agr;v&bgr;3 and &agr;v&bgr;5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in the treatment of pathological conditions mediated by &agr;v&bgr;3 and &agr;v&bgr;5 integrins, including conditions such as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: where R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, m and n are defined herein.

  本发明涉及新颖的酪氨酸烷氧基胍化合物，它们是αV（αv）整联蛋白的抑制剂，例如αvβ3和αvβ5整联蛋白，其药用可接受的盐以及由此构成的药物组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整联蛋白介导的病理状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松症、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎。这些化合物具有以下通用公式： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、m和n在此文中定义。
• Urotensin-II receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030100580A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  P51084 The present invention relates to sulfonamides, pharmaceutical compositions containing them, and their use as antagonists of urotensin II.

  P51084这项发明涉及磺胺类化合物，含有它们的药物组合物，以及它们作为尿苷Ⅱ拮抗剂的用途。
• Palladium-Catalyzed C–H Bond Functionalization of 6,6-Diphenylfulvenes: An Easier Access to C1-Arylated and C1,C4-Diarylated Fulvenes
  作者：Mariem Brahim、Hamed Ben Ammar、Vincent Dorcet、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00900

  日期：2017.5.19

  Conditions allowing the palladium-catalyzed regioselective direct arylation of fulvene derivatives are reported. The nature of the aryl source exhibits an important influence on the yield. The reaction of fulvenes with aryl bromides gave poor yields, whereas the use of benzenesulfonyl chlorides gave rise to fulvenes arylated at C1- and C4-positions on the 5-membered ring in good yields. The reaction

  报道了允许钯催化富烯衍生物的区域选择性直接芳基化的条件。芳基源的性质对产率显示出重要的影响。富烯与芳基溴的反应收率很低，而苯磺酰氯的使用则使五元环的C1和C4位芳基化的富烯收率很高。该反应可耐受苯磺酰氯上的各种取代基，例如腈，硝基，氟，三氟甲基，氯或什至溴。
• Unprecedented Access to β-Arylated Selenophenes through Palladium-Catalysed Direct Arylation
  作者：Aymen Skhiri、Ridha Ben Salem、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/chem.201700202

  日期：2017.2.24

  reported methods allow access to α‐arylated selenophenes, whereas the synthesis of β‐arylated selenophenes remains very challenging. Here, the Pd‐catalysed coupling of benzenesulfonyl chlorides with selenophenes affording regiospecific β‐arylated selenophenes is reported. The reaction proceeds with easily accessible catalyst, base and substrates, and tolerates a variety of substituents both on the benzene

  已有报道的几种方法可以接触到α-芳基硒烯，而β-芳基硒烯的合成仍然非常具有挑战性。在此，据报道钯催化苯磺酰氯与硒吩的偶联，从而提供区域特异性的β-芳基硒吩。该反应在容易获得的催化剂，碱和底物的条件下进行，并能耐受苯和硒基部分上的各种取代基。由于可以实现芳基在所需位置的安装，这种转变使得可以在药物和材料化学中进行潜在应用的聚芳基硒烯的程序化合成。
• Radiosyntheses and reactivities of novel [18F]2-fluoroethyl arylsulfonates
  作者：John L. Musachio、Jay Shah、Victor W. Pike

  DOI：10.1002/jlcr.991

  日期：2005.9

  [18F]2-Fluoroethyl tosylate ([18F]FEOX, X=Ts) is widely used for labeling radiotracers for positron emission tomography (PET). Little work has been reported on syntheses of other [18F]2-fluoroethyl arylsulfonates ([18F]FEOX) that bear a less electron-rich aryl group, even though these might offer enhanced reactivities. Thus, a series of novel [18F]FEOX (X=benzenesulfonyl, brosyl, nosyl, 3,4-dibromobenzenesulfonyl) were synthesized and reactivities compared to [18F]FEOTs. Precursors for radiolabeling (bis-ethylene glycol arylsulfonates) and reference FEOX were synthesized (alcohol+arylsulfonyl chloride+KOSiMe3 in THF). Regardless of substitution pattern, [18F]FEOX (110°C, 5 min, acetonitrile) were obtained in similar decay-corrected isolated radiochemical yields (RCY; 47–53%). All [18F]FEOX gave excellent RCYs (64–87%) of the dopamine uptake radioligand, [18F]FECNT (130°C, 10 min, acetonitrile). The 3,4-dibromobenzensulfonate gave the highest RCY of [18F]FECNT (87%) and this HPLC-purified labeling agent was used directly for efficient [18F]FECNT production. When the secondary aniline of an amyloid probe (HM-IMPY) or p-nitrophenol was reacted with [18F]FEOX, RCYs were appreciably higher for brosylate and nosylate than for tosylate, while 3,4-dibromobenzenesulfonate again gave the highest RCY. Owing to the high reactivity of the new [18F]FEOX and their ease of syntheses via stable precursors, such agents (particularly 3,4-dibromobenzenesulfonate) should be considered as alternatives to [18F]FEOTs. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  [18F]2-氟乙基对甲苯磺酸酯([18F]FEOX, X=Ts)广泛用于正电子发射断层扫描(PET)示踪剂的标记。尽管可能具有增强的反应性,但关于合成其他[18F]2-氟乙基芳磺酸酯([18F]FEOX)的研究报道很少,特别是含有较少电富集芳基的化合物。因此,合成了一系列新型[18F]FEOX(X=苯磺酰基、对溴苯磺酰基、对硝基苯磺酰基、3,4-二溴苯磺酰基)并比较了其与[18F]FEOTs的反应活性。放射性标记前体(双乙二醇芳磺酸酯)和参考FEOX通过以下方法合成:乙醇+芳磺酰氯+KOSiMe3(在四氢呋喃中)。无论取代模式如何,[18F]FEOX(110°C, 5 min, 乙腈)均以相似的衰减校正的放射化学产率(RCY; 47–53%)获得。所有[18F]FEOX均提供了优异的多巴胺摄取放射配体[18F]FECNT的RCY(64–87%)(130°C, 10 min, 乙腈)。3,4-二溴苯磺酸酯提供了最高的[18F]FECNT的RCY(87%),该高效液相色谱纯化的标记试剂直接用于高效生产[18F]FECNT。当与淀粉样蛋白探针(HM-IMPY)的二级苯胺或对硝基苯酚反应时,[18F]FEOX的RCY明显高于对溴苯磺酸酯和对硝基苯磺酸酯,而3,4-二溴苯磺酸酯再次提供了最高的RCY。由于新型[18F]FEOX的高反应性和通过稳定前体合成的简便性,这些试剂(特别是3,4-二溴苯磺酸酯)应被视为[18F]FEOTs的替代品。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.