1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 420840-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 420840-17-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: HMGDRYDQWOLNJR-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于类胡萝卜素的C-2差向异构

  摘要：

  系统地研究了苯基海藻酸酯6和7以及顺-3-脯氨酸谷氨酸酯10在碳C-2上差向异构化的条件。我们发现，在THF中使用KHMDS可以提供​​比现有程序更好的结果。讨论了这种奇异的差向异构的一些机械方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00077-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[(but-3-enyl)(1-phenylethyl)amino]acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-O-benzyl 2-O-methyl (2R,3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Short asymmetric synthesis of (2S,3S)- and (2S,3R)-3-prolinoglutamic acids: 2-carboxy-3-pyrrolidine-acetic acids (CPAA)

  摘要：

  The asymmetric synthesis of both cis and trans 3-prolinoglutamic acids can be easily achieved in a diastereoselective and enantioselective way via the amino zinc-enolate cyclisation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02129-3

文献信息

• Short asymmetric synthesis of (2S,3S)- and (2S,3R)-3-prolinoglutamic acids: 2-carboxy-3-pyrrolidine-acetic acids (CPAA)
  作者：Philippe Karoyan、Gérard Chassaing

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02129-3

  日期：2002.1

  The asymmetric synthesis of both cis and trans 3-prolinoglutamic acids can be easily achieved in a diastereoselective and enantioselective way via the amino zinc-enolate cyclisation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• On the C-2 epimerisation of kainoids
  作者：Philippe Klotz、André Mann

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00077-7

  日期：2003.2

  The conditions for the epimerisation at carbon C-2 of phenyl kainic acid esters 6 and 7 and cis-3-prolinoglutamic esters 10 were systematically addressed. We found that the use of KHMDS in THF gave improved results over the existing procedures. Some mechanistic aspects of this peculiar epimerisation are discussed.

  系统地研究了苯基海藻酸酯6和7以及顺-3-脯氨酸谷氨酸酯10在碳C-2上差向异构化的条件。我们发现，在THF中使用KHMDS可以提供​​比现有程序更好的结果。讨论了这种奇异的差向异构的一些机械方面。