(3R,6S)-3,7-dimethyloctane-1,6-diol | 873798-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,6S)-3,7-dimethyloctane-1,6-diol
• 英文别名: 3R,7-dimethyl-1,6S-octanediol；(3r,6s)-3,7-Dimethyloctane-1,6-diol
• CAS: 873798-64-2
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: NNEAXJVXQGZFAF-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-3,7-dimethyloctane-1,6-diol 在 吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 isopropyl (R)-4-methyl-6-iodohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Promising Chiral Synthon Isopropyl-4R-Methyl-6-Iodohexanoate from L-(-)-Menthol

  摘要：

  基于 L-(-)-薄荷醇（(R)-p-menth-3-ene）发生区域特异性脱水反应的产物臭氧分解转化为 2,6R-二甲基-8-羟基辛烷-3-酮的过程，提出了一种很有前景的光学纯合成物异丙基-4R-甲基-6-碘己酸酯的合成方法。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0070-6
• 作为产物：
  描述：

  试剂Menthide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以83%的产率得到(3R,6S)-3,7-dimethyloctane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Promising Chiral Synthon Isopropyl-4R-Methyl-6-Iodohexanoate from L-(-)-Menthol

  摘要：

  基于 L-(-)-薄荷醇（(R)-p-menth-3-ene）发生区域特异性脱水反应的产物臭氧分解转化为 2,6R-二甲基-8-羟基辛烷-3-酮的过程，提出了一种很有前景的光学纯合成物异丙基-4R-甲基-6-碘己酸酯的合成方法。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0070-6

文献信息

• Wittig Olefination of Menthone Lactol and Its Aluminate
  作者：G. Yu. Ishmuratov、V. A. Vydrina、I. S. Nazarov、Yu. A. Galkina、M. P. Yakovleva、I. F. Lobko、R. R. Muslukhov、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-013-0444-0

  日期：2013.1

  Features of the Wittig olefination reaction of menthone lactol and its aluminate by several n-alkylidenetriphenylphosphoranes were studied. The product of the reaction with ethylidenetriphenylphosphorane was used in the synthesis of the sex pheromone of peach leaf miner Lyonetia clerckella.

  研究了几种正亚烷基三苯基膦对薄荷酮内酯及其铝酸酯进行Wittig烯化反应的特点。与亚乙基三苯基正膦反应的产物用于合成桃叶潜蝇Lyonetia clerckella的性信息素。
• Influence of Some Factors on the Progress of a New Reaction in the Chemistry of Organoaluminum Compounds
  作者：M. P. Yakovleva、V. A. Vydrina、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1134/s1070428020080047

  日期：2020.8

  Abstract We earlier discovered a new reaction in the chemistry of organoaluminum compounds (OACs), specifically, the formation of O-isobutyl acetals on low-temperature (–70°C) treatment of seven-membered lactones with a double (or more) molar amount of diisobutylaluminum hydride (DIBAH) in methylene chloride. To assess the boundaries for the formation of isobutyl acetals depending on the ring size

  摘要 我们较早时发现了有机铝化合物（OAC）化学中的一个新反应，特别是在低温（–70°C）下以两倍（或更多）摩尔量处理七元内酯时形成了O-异丁基缩醛二异丁基氢化铝（DIBAH）的二氯甲烷溶液。为了根据环的大小评估异丁基缩醛形成的边界，我们参与了六元，八元和十三元内酯的低温氢化物还原反应。为了确定新反应的范围如何取决于有机铝试剂的性质，我们测试了三异丁基铝（TIBA）。要确定在过量的CH 2 Cl 2中用低温（–70°C）还原DIBAH时异丁基缩醛的形成取决于起始酯是环状的还是非环状的，如果是前者，则取决于酯中的环的大小，我们使用无环十八烷酸甲酯作为起始化合物。研究发现，以DIBAH为还原剂的AOC化学新反应仅是七元内酯的特征，并且是非典型的无环十八烷酸甲酯和蓖麻油酸酯（即碳链长度大于6的酸）的特征。
• Synthesis of 3S-methylundec-1-ylbromide, a key synthon in the synthesis of (S,S,S)-diprionylacetate, from L-(-)-menthol
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、V. A. Ganieva、R. Ya. Kharisov、R. R. Gazetdinov、A. M. Abulkaramova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0043-4

  日期：2006.1

  Three new approaches to the synthesis of 1-bromo-3S-methylundecane, a key synthon in the synthesis of (S,S,S)-diprionylacetate, a sex pheromone of pine sawflies of the genera Diprion and Neodiprion, were proposed based on chemo-and stereoselective transformations of L-(-)-menthol derivatives.

  提出了三种合成 1-溴-3S-甲基十一烷的新方法，该合成子是合成 (S,S,S)-diprionylacetate 的一种关键合成子，是 Diprion 和 Neodiprion 属松叶蜂的性信息素。 - 和 L-(-)-薄荷醇衍生物的立体选择性转化。
• Synthesis from L-menthol of optically active macrolides with N-containing (azine or hydrazide) groups
  作者：G. Yu. Ishmuratov、G. R. Mingaleeva、M. P. Yakovleva、R. R. Muslukhov、E. M. Vyrypaev、E. G. Galkin、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-009-9407-x

  日期：2009.7

  Potentially useful 15- and 20-membered macrolides containing azine or hydrazide groups were synthesized from L-menthol via [1+1]-condensation at room temperature of 3R,7-dimethyl-6-oxooctyl-3R,7-dimethyl-6-oxooctanoate, which was obtained from 3R,7-dimethyl-6-oxooctanal via a Tishchenko reaction, with hydrazine hydrate or malonic acid dihydrazide.

  含有吖嗪或酰肼基团的潜在有用的15元和20元大环内酯是由L-薄荷醇通过3R,7-二甲基-6-氧代辛基-3R,7-二甲基-6-在室温下的[1+1]-缩合合成的。辛酸氧酯，由3R,7-二甲基-6-氧代辛醛与水合肼或丙二酸二酰肼通过Tishchenko反应得到。
• Asymmetric Ruthenium-Catalyzed Carbonyl Allylations by Gaseous Allene via Hydrogen Auto-Transfer: 1° versus 2° Alcohol Dehydrogenation for Streamlined Polyketide Construction
  作者：Connor Saludares、Eliezer Ortiz、Cate G. Santana、Brian J. Spinello、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acscatal.2c05425

  日期：2023.2.3

  Iodide-bound ruthenium–JOSIPHOS complexes catalyze the redox-neutral C–C coupling of primary alcohols 2a–2r with the gaseous allene (propadiene) 1a to form enantiomerically enriched homoallylic alcohols 3a–3r with complete atom efficiency. Using formic acid as the reductant, aldehydes dehydro-2a and dehydro-2c participate in reductive C–C coupling with allene to deliver adducts 3a and 3c with comparable

  碘化物结合的钌-JOSIPHOS络合物催化伯醇2a-2r与气态丙二烯（丙二烯） 1a的氧化还原中性C-C偶联，形成具有完全原子效率的对映体富集的高烯丙醇3a-3r 。使用甲酸作为还原剂，醛deHydro - 2a和DeHydro - 2c参与与丙二烯的还原性 C-C 偶联，生成具有相当水平不对称诱导的加合物3a和3c 。氘标记研究证实了醇脱氢触发丙二烯氢化钌形成瞬时烯丙基钌-醛对的机制，参与羰基加成。值得注意的是，由于伯醇脱氢的动力学偏好，1°,2°-1,3-二醇的化学选择性C-C偶联在不存在保护基的情况下发生。如螺旋菌内酯 B 和 F 的 C7-C15 的合成（7 步与 17 步）、二乙酸厚壳桂 C3-C10 的合成（3 步与 7 或 9 步）以及分枝菌内酯 F 的 C8'-C14' 共有的片段（1 个步骤）所示。与四步）和 C22–C28 marinomycin A（一步与九步）相比，此功能简化了