3,4-二甲基-1,6-二氢吡喃并[2,3-C]吡唑-6-酮 | 5203-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,4-二甲基-1,6-二氢吡喃并[2,3-C]吡唑-6-酮
• 中文别名: 3,4-二甲基-1,6-二氢吡喃并[2,3-C吡唑-6-酮
• 英文名称: 3,4‐dimethylpyrano[2,3‐c]pyrazol‐6(2H)‐one
• 英文别名: 3,4-dimethylpyrano[2,3-c]pyrazol-6(1H)-one；3,4-Dimethyl-1,6-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-6-one；3,4-dimethyl-2H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
• CAS: 5203-98-5；92336-24-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00104457
• 分子量: 164.164
• InChiKey: UDBAEUZEHHETME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-1,6-二氢吡喃并[2,3-C]吡唑-6-酮 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到5-chloro-3,4-dimethyl-2H-pyrano[2,3-c]pyrazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Khan, Misbahul Ain; Cosenza, Alina Guerra; Ellis, Gwynn Pennant, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1077 - 1085

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoylhydrazono-butyric acid ethyl ester 生成 3,4-二甲基-1,6-二氢吡喃并[2,3-C]吡唑-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Struve, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1894, vol. <2> 50, p. 309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A NOVEL SYNTHESIS OF POLYFUNCTIONALLY SUBSTITUTED PYRAZOLO [1,2=a]PYRAZOLE, AND THIENO [3′,2′-3,4]PYRAZOLO [1,2-a]PYRAZOLE SYSTEMS
  作者：H. Z. Shams、M. H. Helal、F. A. Mohamed

  DOI：10.1080/10426500108040250

  日期：2001.8.1

  Abstract A number of fused pyrazole systems, namely, 1-oxopyrazolo[1,2-a]pyrazoles, 6-oxopyrano[2.3-c]pyrazole and l-oxo-thieno[3′,2′-3,4]pyrazolol [1,2-a] pyrazoles are synthesized via new synthetic routes

  摘要 一些稠合吡唑体系，即1-氧代吡唑并[1,2-a]吡唑、6-氧代吡喃并[2.3-c]吡唑和l-氧代-噻吩并[3',2'-3,4]吡唑 [通过新的合成路线合成 1,2-a] 吡唑
• Studies on heterocyclic compounds. 6. Synthesis and analgesic and antiinflammatory activities of 3,4-dimethylpyrano[2,3-c]pyrazol-6-one derivatives
  作者：Sheng Chu Kuo、Li Jiau Huang、Hideo Nakamura

  DOI：10.1021/jm00370a020

  日期：1984.4

  4-dimethylpyrano[2,3-c]pyrazol-6-one derivatives and 1-substituted 1,6-dihydro-4-methyl-6-oxopyrano[2,3-c]pyrazole-3-acetic acids were synthesized and examined for their analgesic and antiinflammatory activities. Most of these compounds showed more prominent analgesic activities than antiinflammatory activities, and this result was similar to that of aminopyrine. Among these compounds, 1,3,4-trimethylpyrano[2

  一系列新的1-和2-取代的3,4-二甲基吡喃并[2,3-c]吡唑-6-一衍生物和1-取代的1,6-二氢-4-甲基-6-氧杂吡喃并[2,3-合成了c]吡唑-3-乙酸，并检查了它们的镇痛和抗炎活性。这些化合物大多数显示出比抗炎活性更突出的镇痛活性，并且该结果与氨基比林相似。在这些化合物中，显示1,3,4-三甲基吡喃并[2,3-c]吡唑-6（1H）-one和2,3,4-三甲基吡喃并[2,3-c]吡唑-6（2H）-one比氨基比林更有效的镇痛作用。
• Synthesis and Antiplatelet Activities of N-Arylmethyl-3,4-dimethylpyrano(2,3-c)pyrazol-6-one Derivatives.
  作者：Li-Jiau HUANG、Mann-Jen HOUR、Che-Ming TENG、Sheng-Chu KUO

  DOI：10.1248/cpb.40.2547

  日期：——

  A series of new 1- and 2-arylmethyl-3, 4-dimethylpyrano[2, 3-c]pyrazol-6-one derivatives were synthesized and examined for their antiplatelet activities. Some of these compounds showed significant inhibitory activities. Among them, 1-phenylmethyl-3, 4-dimethylpyrano[2, 3-c]pyrazol-6(1H)-one (4a), 2-(2'-methoxyphenyl)methyl-3, 4-dimethyl-pyrano[2, 3-c]pyrazol-6(2H)-one (3e) and 2-(3'-methoxyphenyl)methyl-3, 4-dimethylpyrano[2, 3-c]pyrazol-6-(2H)-one (3f) were the most effective. These inhibitors acted in a consentration-dependent manner. The antiplatelet effect of compound 3f is due to the inhibition of thromboxane A2 formation and the blockade of thromboxane A2/prostaglandin endoperoxide receptor in washed rabbit platelets.

  研究人员合成了一系列新的 1-和 2-芳基甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6-酮衍生物，并考察了它们的抗血小板活性。其中一些化合物显示出明显的抑制活性。其中，1-苯基甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6(1H)-酮（4a）、2-(2'-甲氧基苯基)甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6(2H)-酮（3e）和 2-(3'-甲氧基苯基)甲基-3, 4-二甲基吡喃并[2, 3-c]吡唑-6-(2H)-酮（3f）最为有效。这些抑制剂的作用方式与浓度有关。化合物 3f 的抗血小板作用是由于抑制了血栓素 A2 的形成，并阻断了水洗兔血小板中的血栓素 A2/前列腺素内过氧化物受体。
• Synthesis and chemistry of N-arylated pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：J. Geno Samaritoni、Scott Thornburgh、Paul R. Graupner、David H. Cooper

  DOI：10.1002/jhet.5570440623

  日期：2007.11

  activated aryl halides. Sterically demanding groups such as phenyl as in 5 reduce reactivity significantly while electronwithdrawing substituents such as trifluoromethyl and phenyl at C4 of the pyranone ring as in 10 and 15 render the pyranone carbonyl particularly susceptible to attack by nucleophiles resulting in ring-opening to give novel crotonyl derivatives. Proof of structure required a variety

  可以通过在DMF中用六甲基二硅叠氮化锂生成1（R H）的阴离子并用活化的芳基卤化物淬灭来选择性地制备新型N 2-芳基吡喃并[2,3 - c ]吡唑-6-酮2。立体要求较高的基团（如5中的苯基）显着降低了反应活性，而吡喃酮环的C4处的吸电子取代基（如三氟甲基和苯基）则如10和15中所示使吡喃酮羰基特别容易受到亲核试剂的攻击而导致开环，从而产生新的巴豆酰基衍生物。结构验证需要涉及质子，碳和氮原子核的多种核磁共振方法。
• Synthesis, pharmacological evaluation and molecular docking of pyranopyrazole-linked 1,4-dihydropyridines as potent positive inotropes
  作者：Rakesh Kumar、Neha Yadav、Rodolfo Lavilla、Daniel Blasi、Jordi Quintana、José Manuel Brea、María Isabel Loza、Jordi Mestres、Mamta Bhandari、Ritu Arora、Rita Kakkar、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1007/s11030-017-9738-7

  日期：2017.8

  in the substituents attached to the ring have resulted in their role reversal making them calcium channel activators in some cases. We describe the microwave-assisted eco-friendly approach for the synthesis of pyranopyrazole-1,4-dihydropyridines, a new class of 1,4-DHPs, under solvent-free conditions in good yield, and screen them for various in silico, in vitro and in vivo activities. The in vivo experimentation

  抽象的1,4-二氢吡啶是众所周知的钙通道阻滞剂，但是在某些情况下，与环相连的取代基的变化导致它们的作用反转，从而使它们成为钙通道活化剂。我们描述了在无溶剂条件下以良好的产率合成微波辅助的环保方法，用于合成吡喃并吡唑-1,4-二氢吡啶类（新型1,4-DHPs），并对其进行了各种硅胶筛选。体外和体内活性。体内实验结果表明该化合物具有正性变力作用，对接结果证实了它们与钙通道的良好结合。化合物7c，7g和7i即使是低剂量的药物，它也似乎是最有效的正性肌力药，并且与众所周知的钙通道激活剂Bay K 8644相比，与钙通道的结合更为牢固。还研究了新化合物的变时效应。靶标和靶标外亲和力谱支持体内结果，并揭示了杂交的吡喃并吡唑二氢吡啶支架为细胞色素P450 3A4酶提供了新的中等命中率，可对其进行优化，从而为通过标准结构修饰实现组合药理活性开辟了道路。 图形概要