3,4-二甲基-1-(2-硫烷基乙基)吡咯-2,5-二酮 | 88595-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3,4-二甲基-1-(2-硫烷基乙基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(2-mercaptoethyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-1-(2-sulfanylethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；3,4-dimethyl-1-(2-sulfanylethyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 88595-29-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: KVVMTGGCEQVCMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-1-(2-硫烷基乙基)吡咯-2,5-二酮 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7,8-dimethyl-3H-pyrrolo[2,1-c][1,4]thiazin-6(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  N，S-缩醛的一锅莫林重排对苯并吡咯并[1,4]噻嗪和1,4-噻嗪的苯乙酸碘（III）/ I2-介导的多米诺方法

  摘要：

  使用phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）/ I的高效多米诺变换2组合朝向莫林1,4-噻嗪化合物已经开发选自N，S开始-缩醛。后者导致“一步式”区域选择性亚甲基插入，而无需以高收率使用传统的亚砜中间体。该反应涉及方便N，S -从成本效益的基本酮和半胱胺获得作为原料缩醛。此过程最终导致与1,4-噻嗪有关的天然产物和进一步的QSAR研究所需的熔融衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201901111
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 、 半胱胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以28%的产率得到3,4-二甲基-1-(2-硫烷基乙基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N，S-缩醛的一锅莫林重排对苯并吡咯并[1,4]噻嗪和1,4-噻嗪的苯乙酸碘（III）/ I2-介导的多米诺方法

  摘要：

  使用phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）/ I的高效多米诺变换2组合朝向莫林1,4-噻嗪化合物已经开发选自N，S开始-缩醛。后者导致“一步式”区域选择性亚甲基插入，而无需以高收率使用传统的亚砜中间体。该反应涉及方便N，S -从成本效益的基本酮和半胱胺获得作为原料缩醛。此过程最终导致与1,4-噻嗪有关的天然产物和进一步的QSAR研究所需的熔融衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201901111

文献信息

• US4463139A
  申请人：——

  公开号：US4463139A

  公开（公告）日：1984-07-31
• US4642353A
  申请人：——

  公开号：US4642353A

  公开（公告）日：1987-02-10
• Phenyliodine(III) Diacetate/I ₂ ‐Mediated Domino Approach for Pyrrolo[1,4]Thiazines and 1,4‐Thiazines by a One‐Pot Morin Rearrangement of N,S <i>‐</i> Acetals
  作者：Fanny Danton、Mohamed Othman、Ata Martin Lawson、Ján Moncol、Alina Ghinet、Benoît Rigo、Adam Daïch

  DOI：10.1002/chem.201901111

  日期：2019.4.26

  diacetate (PIDA)/I2 combination towards Morin 1,4‐thiazine compounds has been developed starting from N,S‐acetals. The latter leads to “one‐step” regioselective methylene insertion without the need for traditional sulfoxide intermediates in good yields. The reaction involves easily accessible N,S‐acetals obtained from cost‐effective basic ketones and cysteamine as starting materials. This process ultimately

  使用phenyliodine（III）二乙酸酯（PIDA）/ I的高效多米诺变换2组合朝向莫林1,4-噻嗪化合物已经开发选自N，S开始-缩醛。后者导致“一步式”区域选择性亚甲基插入，而无需以高收率使用传统的亚砜中间体。该反应涉及方便N，S -从成本效益的基本酮和半胱胺获得作为原料缩醛。此过程最终导致与1,4-噻嗪有关的天然产物和进一步的QSAR研究所需的熔融衍生物。