methyl (3R)-3-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-phenyloxolan-2-yl]-3-methoxypropanoate | 446253-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3R)-3-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-phenyloxolan-2-yl]-3-methoxypropanoate
• CAS: 446253-18-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: VULLYOJYGGIAGN-NZNQWUEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-phenyloxolan-2-yl]-3-methoxypropanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  半合成新的四氢呋喃烷基酯和呋喃并吡喃酮衍生物作为线粒体复合物I的抑制剂

  摘要：

  altholactone的甲氧基甲基（1）导致了相应ø -甲氧基甲基衍生物（3）除了意外6,7-二氢-7-甲氧基类似物（4），和两个原始tetrahydrofuranic（THF）烷基酯（5，6） 。此外，当我们完成了一种通过在酸性介质中将1进行7-羟基化来制备呋喃并吡喃酮goniofupyrone（7）的新方法时，一种骨架与化合物5和6相同的次要化合物（8）。被确定。仔细检查已报道的具有庚内酯骨架的苯乙烯基内酯的光谱数据，发现这些结构也具有THF烷基酯骨架。通过化学相关性证实了那些结构的修饰。所有测定的内酯衍生物均证明是线粒体复合体I的特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01234-0
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 全内酯 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以40%的产率得到methyl (3R)-3-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-phenyloxolan-2-yl]-3-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  半合成新的四氢呋喃烷基酯和呋喃并吡喃酮衍生物作为线粒体复合物I的抑制剂

  摘要：

  altholactone的甲氧基甲基（1）导致了相应ø -甲氧基甲基衍生物（3）除了意外6,7-二氢-7-甲氧基类似物（4），和两个原始tetrahydrofuranic（THF）烷基酯（5，6） 。此外，当我们完成了一种通过在酸性介质中将1进行7-羟基化来制备呋喃并吡喃酮goniofupyrone（7）的新方法时，一种骨架与化合物5和6相同的次要化合物（8）。被确定。仔细检查已报道的具有庚内酯骨架的苯乙烯基内酯的光谱数据，发现这些结构也具有THF烷基酯骨架。通过化学相关性证实了那些结构的修饰。所有测定的内酯衍生物均证明是线粒体复合体I的特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01234-0

文献信息

• Semisynthesis of new tetrahydrofuranic alkyl ester and furano-pyrone derivatives as inhibitors of the mitochondrial complex I
  作者：Eva Peris、Adrien Cavé、Ernesto Estornell、M.Carmen Zafra-Polo、Bruno Figadère、Diego Cortes、Almudena Bermejo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01234-0

  日期：2002.2

  altholactone (1) led to the corresponding O-methoxymethyl derivative (3) in addition to the unexpected 6,7-dihydro-7-methoxy analogue (4), and two original tetrahydrofuranic (THF) alkyl esters ( 5,6). Moreover, when we accomplished a new method for the preparation of the furano-pyrone goniofupyrone (7) through 7-hydroxylation of 1 in acid medium, a minor compound (8) with an identical skeleton to that of compounds

  altholactone的甲氧基甲基（1）导致了相应ø -甲氧基甲基衍生物（3）除了意外6,7-二氢-7-甲氧基类似物（4），和两个原始tetrahydrofuranic（THF）烷基酯（5，6） 。此外，当我们完成了一种通过在酸性介质中将1进行7-羟基化来制备呋喃并吡喃酮goniofupyrone（7）的新方法时，一种骨架与化合物5和6相同的次要化合物（8）。被确定。仔细检查已报道的具有庚内酯骨架的苯乙烯基内酯的光谱数据，发现这些结构也具有THF烷基酯骨架。通过化学相关性证实了那些结构的修饰。所有测定的内酯衍生物均证明是线粒体复合体I的特异性抑制剂。