N-hydroxy-4-(1H-indol-3-yl)butanamide | 42885-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-4-(1H-indol-3-yl)butanamide
• 英文别名: 4-(3-Indolyl)-butano-hydroxamsaeure；N-hydroxy-4-indol-3-yl-butyramide；4-(3-Indolyl) butanohydroxamic acid
• CAS: 42885-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD24388766
• 分子量: 218.255
• InChiKey: VSWRDUBNPQCBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-4-(1H-indol-3-yl)butanamide 在 三叔丁基膦 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 4-(1H-indol-3-yl)-N'-phenylbutanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  配体促进的铁催化氮烯转移通过芳胺的 N-酰胺化合成肼和三氮烷

  摘要：

  大体积烷基膦 (P t Bu 3 ) 可以将角色从参与者配体转换为旁观者配体，以促进 FeCl 2催化的芳胺与二恶唑酮的N酰胺化反应，从而高效且具有化学选择性地生成酰肼。新的配体促进的N -酰胺化方案提供了一种通过伯芳胺的双重或连续N -酰胺化来获得各种具有挑战性的三氮烷化合物的便捷方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202312465
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[4-(1H-indol-3-yl)butanoyl]piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-hydroxy-4-(1H-indol-3-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  1-取代-4-[4-(1H-吲哚-3-基)丁基]哌嗪的合成

  摘要：

  已经开发了用于制备在 1 位带有杂环和脂肪族取代基的各种 4-[4-(1 H-吲哚-3-基) 丁基] 哌嗪的便捷合成路线。在这项工作中，研究和评估了常见前体 4-[4-(1 H-indol-3-yl) 丁基] 哌嗪的一些合成可能性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.289