5-(4-methoxyphenyl)-2-propylthiazole | 1042318-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2-propylthiazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2-n-propylthiazole；2-(4-methoxyphenyl)-5-n-propylthiazole；5-(4-Methoxyphenyl)-2-propyl-1,3-thiazole
• CAS: 1042318-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS
• 分子量: 233.334
• InChiKey: SOJSVGBYWPISGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-正丙基噻唑 、 4-溴苯甲醚 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2-propylthiazole
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下无配体钯催化的噻唑直接芳基化

  摘要：

  发现无配体的Pd（OAc）2在非常低的催化剂浓度下非常有效地催化噻唑衍生物的直接芳基化。通过使用活化的芳基溴化物，可以使用低至0.1-0.001 mol％的催化剂进行反应。对于这样的基板，该程序在经济和环境上都是有吸引力的。另一方面，在更具挑战性的底物（例如某些高度失活或高度拥挤的芳基溴化物）的存在下，获得的结果令人失望。

  DOI：

  10.1021/jo802360d

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbenes: Useful Ligands for the Palladium‐Catalysed Direct C5 Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides or Electron‐Deficient Aryl Chlorides
  作者：Ismail Ozdemir、Yetkin Gök、Özlem Özeroğlu、Murat Kaloğlu、Henri Doucet、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.200901195

  日期：2010.4

  Pd-N-heterocyclic carbene complexes have been prepared and employed for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatic derivatives by using aryl halides. These catalyst precursors promote the coupling of challenging aryl halides such as deactivated or congested aryl bromides and also activated aryl chlorides. This procedure employs only 1 mol-% of an air-stable palladium complex. This is a

  已经制备了新的 Pd-N-杂环卡宾配合物，并将其用于钯催化使用芳基卤化物对杂芳族衍生物进行直接芳基化。这些催化剂前体促进了具有挑战性的芳基卤化物的偶联，例如失活或拥挤的芳基溴化物以及活化的芳基氯化物。该程序仅使用 1 mol% 的空气稳定钯配合物。与使用附着在空气敏感磷烷配体上的钯相比，这是一个实际优势，通常用于促进此类芳基卤化物的偶联。
• Arylation of heterocyclic compounds by benzimidazole-based N-heterocyclic carbene-palladium(II) complexes
  作者：Neslihan Şahin、Nevin Gürbüz、Hande Karabıyık、Hasan Karabıyık、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121076

  日期：2020.2

  compounds were fully characterized by 1H, 13C1H} NMR and FT-IR spectra. The structures of 2c, 2d, and 2e were determined by X-ray crystallography and the prepared complexes (2a-e) were investigated as catalysts for the direct arylation of 2-n-propylthiazole, 4,5-dimethylthiazole and 2-acetylthiophene with various aryl bromides. High catalytic activity for arylation was seen reaction using only 0.5 mol%

  在富含电子的杂芳烃的情况下，可以使用芳基卤化物活化特定的C H键进行芳基化，而无需指导该基团。容易产生卤素取代的芳基化杂芳烃的能力在有机化学中很重要，因为这些物种是生物化学家的重要组成部分。在此手稿中，我们报告了P​​EPPSI型新型苯并咪唑基N-杂环卡宾-钯（II）配合物（2a-e）的合成。所有这些新化合物均通过1 H，13 C 1 H} NMR和FT-IR光谱进行了全面表征。通过X射线晶体学确定2c，2d和2e的结构，并制备配合物（研究了2a-e）作为2-正丙基噻唑，4，5-二甲基噻唑和2-乙酰基噻吩与各种芳基溴直接芳基化的催化剂。仅使用0.5mol％的催化剂反应1小时，观察到高的芳基化催化活性。
• Palladium(II)- N -heterocyclic carbene-catalyzed direct C2- or C5-arylation of thiazoles with aryl bromides
  作者：Murat Kaloğlu、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.026

  日期：2018.6

  their corresponding palladium(II)-NHC complexes with the general formula [PdCl2(NHC)2] were synthesized. All new compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, IR spectroscopy and elemental analysis techniques. The catalytic activity of palladium(II)-NHC complexes was investigated in the direct C2- or C5-arylation of thiazoles with aryl bromides in presence of palladium(II)-NHC at 150 °C for 1 h. These

  在此我们报道，合成了一系列新的苯并咪唑氯化物作为N-杂环卡宾（NHC）配体及其相应的通式为[PdCl 2（NHC）2 ]的钯（II）-NHC配合物。所有新化合物均通过1 H NMR，13 C NMR，IR光谱和元素分析技术进行表征。在钯（II）-NHC的存在下于150°C进行1 h的噻唑与芳基溴的直接C2-或C5-芳基化反应中，研究了钯（II）-NHC配合物的催化活性。这些配合物对噻唑直接芳基化表现出良好的催化性能。噻唑的芳基化以中等至高产率选择性地产生C 2或C 5芳基化的噻唑。
• Synthesis of novel palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes and their catalytic activities in the direct C5 arylation reactions
  作者：Murat Yiğit、Beyhan Yiğit、Yetkin Gök

  DOI：10.1016/j.ica.2016.07.055

  日期：2016.11

  Abstract New palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes have been easily obtained in good yields from the carbene transfer reaction of silver-NHC complexes with PdCl 2 (PhCN) 2 and characterized by elemental analysis, 1 H NMR and 13 C NMR spectroscopy. These complexes were used as catalysts in the direct C5 arylation of 2- n -butylfuran, 2- n -butylthiophene and 2- n -propylthiazole with various

  摘要银-NHC配合物与PdCl 2（PhCN）2的卡宾转移反应可容易地以高收率获得新型钯（II）N-杂环卡宾配合物，并通过元素分析，1 H NMR和13 C NMR光谱进行了表征。这些配合物在N，N-二甲基乙酰胺（DMAc）中在130°C下于2-正丁基呋喃，2-正丁基噻吩和2-正丙基噻唑与各种芳基溴化物的直接C5芳基化反应中用作催化剂。芳基化反应是区域选择性的，并且在所有情况下，仅形成C5芳基化的产物。通过使用0.5mol％的钯-NHC络合物，以中等至良好的产率获得了相应的芳基化产物。
• Synthesis of silver(I) and palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes and their use as catalysts for the direct C5 arylation of heteroaromatic compounds
  作者：Beyhan Yiğit、Murat Yiğit、Zeynep Dağdeviren、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s11243-016-0075-y

  日期：2016.10

  complexes were tested as catalysts in the direct C5 arylation of 2-n-butylfuran, 2-n-butylthiophene and 2-n-propylthiazole with aryl bromides at 130 °C in N,N-dimethylacetamide. The arylation reactions proceeded selectively at the C5 position of the heteroaromatic compounds, and the corresponding coupling products were obtained in moderate to good yields by using 0.5 mol% of the palladium complex.

  通过 1,3-二烷基全氢苯并咪唑鎓盐与氧化银 (I) 在二氯甲烷中的反应，以良好的收率合成了银 (I) N-杂环卡宾配合物。银配合物被用作卡宾转移剂来合成钯 (II) N-杂环卡宾配合物。所有配合物均通过物理化学和光谱方法表征。在 2-n-丁基呋喃、2-n-丁基噻吩和 2-n-丙基噻唑与芳基溴的直接 C5 芳基化反应中，在 130°C 下在 N,N-二甲基乙酰胺中测试了新的钯配合物作为催化剂。芳基化反应选择性地在杂芳族化合物的 C5 位进行，使用 0.5 mol% 的钯配合物以中等至良好的产率获得相应的偶联产物。