3-(4-cyanophenyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine | 57955-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-cyanophenyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 4-[1,2,3]triazolo[3,4-a]pyridin-3-yl-benzonitrile；4-(Triazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)benzonitrile；4-(triazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)benzonitrile
• CAS: 57955-00-7
• 化学式: C₁₃H₈N₄
• 分子量: 220.233
• InChiKey: ARYWPJGEMGMKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-cyanophenyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 生成 3-氰基咔唑
  参考文献：
  名称：

  三唑嗪-重氮甲基嗪价异构化。[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶和2-重氮甲基吡啶

  摘要：

  [1-2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶1T和6T的价异构体2-重氮甲基吡啶1D和6D已通过温和的快速真空热解法在约2080 cm –1处直接观察到（ FVP）在200–600°C的温度下进行红外光谱分析。经计算确认约。由[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶1T形成2-重氮甲基吡啶1D的17 kcal / mol势垒，重氮化合物约 在三唑之上5 kcal / mol。在较高温度范围（400–600°C）中，2-重氮甲基吡啶1D消除N 2并形成2-吡啶基卡宾2和重排为1-氰基环戊二烯4。2-重氮甲基吡啶1D在20–90°C下与四氰基乙烯（TCNE）进行1,3-偶极环加成反应，生成3-（2-吡啶基）环丙烷四甲腈11和3-（三氰基乙烯基）-[1,2,3]三唑[1] ，5- a ]吡啶13T通过未观察到的吡唑啉10和12。三唑13T的FVP在2080 cm –1处具有对应的重氮化合物13D的IR吸收。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02639
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxy(pyridin-2-yl)methyl)benzonitrile 在 manganese(IV) oxide 、 copper diacetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 3-(4-cyanophenyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的氧化性N ？从2酰基吡啶轻松地一锅合成[1，2，3]三唑并[1，5-a]吡啶。N键形成

  摘要：

  已经建立了一种有效且简单的合成各种[1,2,3]三唑并[ 1,5- α ]吡啶的方法。该方法涉及铜（II）催化的氧化NN键的形成，该反应在一个罐中进行azo化反应后，将大气中的氧气用作末端氧化剂。使用乙酸乙酯作为溶剂可显着促进氧化性NN键的形成反应，并使氧化环化在有效的一锅法反应中得到应用。根据光谱研究的结果提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201302997