1α,2α-epoxy-5α-androstane-3,17-dione | 3308-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,2α-epoxy-5α-androstane-3,17-dione
• 英文别名: 1,2-epoxy-androstane-3,17-dione；1α,2α-Epoxy-5α-androstan-3,17-dion；(1S,2S,3R,5R,8S,11R,12S,16S)-2,16-dimethyl-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadecane-6,15-dione
• CAS: 3308-50-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: CSOPPJRLYYLIIJ-DPJJEVCPSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-247 °C
• 沸点：
  438.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,2α-epoxy-5α-androstane-3,17-dione 在 四氢呋喃 、 甲醇 、 硼酸三钠 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 5α-androstane-1α,3β,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  1, 2-epoxy-3, 17-dioxygenated androstane derivatives and their reduction

  摘要：

  公开号：

  US02851454A1
• 作为产物：
  描述：

  1-雄烯二酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以39 %的产率得到1α,2α-epoxy-5α-androstane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  新型甾体芳香酶抑制剂的设计、合成、生物活性评价及构效关系。C环和7β取代类固醇的案例

  摘要：

  在这项工作中，设计、合成和测试了新的甾体芳香酶抑制剂 (AI)。在一种方法中，研究了 C 环取代的类固醇，即在 C-11 位置用 α 或 β 羟基或羰基官能化的类固醇以及 C-9/C-11 甾体烯烃和环氧化物。发现 C-11 的羰基比羟基更利于抑制芳香酶，并且 C 环环氧化物比 C 环烯烃更有效，从而发现了一种非常强的 AI，化合物7，IC 50为 0.011 μM，优于临床使用的类固醇 AI 依西美坦，其 IC 500.050 μM。在另一种方法中，我们探索了 A 环 C-1/C-2 甾体烯烃和环氧化物与芳香酶抑制相关的生物活性，并将其与 C 环 C-9/C-11 甾体烯烃的生物活性进行了比较，环氧化物。与观察到的 C 环烯烃和环氧化物相反，A 环环氧化物的效力低于 A 环烯烃。最后，将7β-甲基取代对芳香酶的抑制作用与7α-甲基取代进行了比较，表明7β-甲基取代7α-甲基优于7α-甲基取代。分子模型研究表明，与

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106286

文献信息

• Amino-steroids. Part III. 2- and 3-Amino-5α-androstanes
  作者：C. L. Hewett、D. S. Savage

  DOI：10.1039/j39680001134

  日期：——

  Condensation of 2α,3α- and 2β,3β-epoxy-5α-androstanes with secondary cyclic amines gives 2β-amino-3α-ols and 3α-amino-2β-ols respectively; reaction of a 2β-bromo-3α-hydroxy-5α-androstane with the same cyclic amines gives the 2α,3α-epoxide in contrast to the 3α-bromo-2β-hydroxy-isomer, which undergoes substitution without inversion to give the corresponding 3α-amino-2β-ol. The mechanisms of these reactions

  2α，3α-和2β，3β-环氧-5α-雄烷酮与仲环胺的缩合分别得到2β-氨基-3α-醇和3α-氨基-2β-醇。2β-溴-3α-羟基-5α-雄甾烷与相同的环胺反应生成2α，3α-环氧化合物，与3α-溴-2β-羟基异构体相反，该取代基不经转化即得到相应的3α -氨基-2β-醇。讨论了这些反应的机理。还描述了2-吗啉代-5α-雄烷-1-烯-3，17-二酮的制备。
• Heterocycles. 13. synthesis of [1,2-<i>d</i>]triazolo steroids
  作者：Philip M. Weintraub

  DOI：10.1002/jhet.5570300629

  日期：1993.12

  Reaction of 1,2-epoxy-5α-3-ketosteroids with sodium azide produces a mixture of expected 2-azido-5α-δ1-3-ketosteroids and novel [1,2-d]triazolosteroids. A possible pathway for formation of the latter involving 1,3-dipolar cycloaddition of sodium azide is discussed.

  1,2-环氧5α-3-酮类固醇与叠氮化钠的反应生成预期2-叠氮基5α-δ的混合物1 -3-酮类固醇和新颖[1,2 d ] triazolosteroids。讨论了形成后者的可能途径，其中涉及叠氮化钠的1，3-偶极环加成。
• Notes - Steroid Epoxides
  作者：W. Hoehn

  DOI：10.1021/jo01100a623

  日期：1958.6
• Pelc,B.; Hodkova,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 410 - 418
  作者：Pelc,B.、Hodkova,J.

  DOI：——

  日期：——
• 1, 2-epoxy-3, 17-dioxygenated androstane derivatives and their reduction
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02851454A1

  公开（公告）日：1958-09-09