17β-benzyloxy-1α,2α-epoxy-5α-androstan-3-one | 155416-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-benzyloxy-1α,2α-epoxy-5α-androstan-3-one
• 英文别名: 1α,2α-Epoxy-17β-benzoyloxy-5α-androstan-3-on；[(1S,2S,3R,5R,8S,11S,12S,15S,16S)-2,16-dimethyl-6-oxo-4-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.03,5.012,16]octadecan-15-yl] benzoate
• CAS: 155416-84-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: OXVWHOWRBGUPHB-KBACWCPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  528.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-benzyloxy-1α,2α-epoxy-5α-androstan-3-one 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1β-Metil-5α-androstan-1α,17β-diolo
  参考文献：
  名称：

  Romeo; Tortorella; Vetuschi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 3, p. 227 - 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5α-androst-1-en-3-one-17β-yl benzoate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到17β-benzyloxy-1α,2α-epoxy-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  杂环。13. [1,2- d ]三唑类固醇的合成† ‡

  摘要：

  1,2-环氧5α-3-酮类固醇与叠氮化钠的反应生成预期2-叠氮基5α-δ的混合物1 -3-酮类固醇和新颖[1,2 d ] triazolosteroids。讨论了形成后者的可能途径，其中涉及叠氮化钠的1，3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300629

文献信息

• Romeo; Tortorella; Vetuschi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 3, p. 227 - 235
  作者：Romeo、Tortorella、Vetuschi

  DOI：——

  日期：——
• Heterocycles. 13. synthesis of [1,2-<i>d</i>]triazolo steroids
  作者：Philip M. Weintraub

  DOI：10.1002/jhet.5570300629

  日期：1993.12

  Reaction of 1,2-epoxy-5α-3-ketosteroids with sodium azide produces a mixture of expected 2-azido-5α-δ1-3-ketosteroids and novel [1,2-d]triazolosteroids. A possible pathway for formation of the latter involving 1,3-dipolar cycloaddition of sodium azide is discussed.

  1,2-环氧5α-3-酮类固醇与叠氮化钠的反应生成预期2-叠氮基5α-δ的混合物1 -3-酮类固醇和新颖[1,2 d ] triazolosteroids。讨论了形成后者的可能途径，其中涉及叠氮化钠的1，3-偶极环加成。