ethyl 2-[(2-morpholinoacetyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-3-carboxylate | 62349-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(2-morpholinoacetyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-(2-morpholin-4-yl-acetylamino)-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；Benzo(b)thiophene-3-carboxylic acid, 4,5,6,7-tetrahydro-2-(2-morpholinoacetamido)-, ethyl ester；ethyl 2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 62349-05-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄S
• mdl: MFCD00389909
• 分子量: 352.455
• InChiKey: MHZCSURQWKGTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2-morpholinoacetyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 生成 3-amino-2-morpholin-4-ylmethyl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-benzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-噻吩并 - [1] 苯并噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物

  摘要：

  3-氨基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one（通式I）和3-氨基-5.6.7.8-四氢-[1]苯并噻吩的衍生物在2-中具有碱性取代基[2,3-d] 嘧啶-4 (3H) -ones（通式II）是通过相应取代的2-酰氨基-噻吩-（或-苯并[b]噻吩-）羧酸酯1a合成的– 1o 和这些在一步反应中使用肼进行取代和环化，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19763091109
• 作为产物：
  描述：

  氰基环己亚基乙酸乙酯 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-[(2-morpholinoacetyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gadad, A K; Kumar, Hemant; Shishoo, C J, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 298 - 301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tracing Binding Modes in Hit-to-Lead Optimization: Chameleon-Like Poses of Aspartic Protease Inhibitors
  作者：Maren Kuhnert、Helene Köster、Ruben Bartholomäus、Ah Young Park、Amir Shahim、Andreas Heine、Holger Steuber、Gerhard Klebe、Wibke E. Diederich

  DOI：10.1002/anie.201411206

  日期：2015.2.23

  on the binding geometry. We present an example in which minor chemical modifications within one inhibitor series lead to surprisingly different binding modes. X‐ray structure determination of eight inhibitors derived from one core scaffold resulted in four different binding modes in the aspartic protease endothiapepsin, a well‐established surrogate for e.g. renin and β‐secretase. In addition, we suggest

  基于结构的药物发现中成功的前导优化取决于对潜在的结构-活性关系（SAR）的正确推论和解释，以促进对下一个要合成的候选物的有效决策。因此，出现了一个问题，即需要多长时间进行一次绑定模式（重新）验证，以确保不被关于绑定几何的无效假设所误导。我们提供了一个实例，其中一个抑制剂系列中的微小化学修饰会导致出乎意料的不同结合方式。X射线结构测定来自一个核心支架的八种抑制剂导致天冬氨酸蛋白酶内皮肽中四种不同的结合模式，这是一种公认​​的替代物，例如肾素和β-分泌酶。此外，
• Perrissin; Duc; Narcisse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 5, p. 413 - 418
  作者：Perrissin、Duc、Narcisse、et al.

  DOI：——

  日期：——
• PERRISSIN M.; LUU DUC C.; NARCISSE G.; BAKRI-LOGEAIS F.; HUGUET F., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 5, 413-418
  作者：PERRISSIN M.、 LUU DUC C.、 NARCISSE G.、 BAKRI-LOGEAIS F.、 HUGUET F.

  DOI：——

  日期：——
• Gadad A. K., Kumar Hemant, Shishoo C. J., Khazi I. M., Mahajanshetti C. S+, Indian J. Chem. B, 33 (1994) N 3, S 298-301
  作者：Gadad A. K., Kumar Hemant, Shishoo C. J., Khazi I. M., Mahajanshetti C. S+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] THIOPHENE-BASED COMPOUNDS EXHIBITING ATP-UTILIZING ENZYME INHIBITORY ACTIVITY, AND COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE THIOPHENE PRESENTANT UNE ACTIVITE D'INHIBITION D'ENZYMES UTILISANT L'ATP, COMPOSITIONS CONTENANT CES COMPOSES ET UTILISATIONS
  申请人：AMPHORA DISCOVERY CORP

  公开号：WO2005033102A2

  公开（公告）日：2005-04-14

  Thiophene-based compounds of formula (I) exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, methods of using compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, and compositions comprising compounds exhibiting ATP-utilizing enzyme inhibitory activity, are disclosed. These compounds are useful in the treatment of Alzheimer’s disease, stroke, diabetes, obesity, inflammation and cancer.