3β-acetoxy-des-D-5α,13β(H)-androstan-14-one | 41853-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-des-D-5α,13β(H)-androstan-14-one
• 英文别名: 14-Oxo-des-D-13α-androstan-3β-yl acetate；(4aS)-7t-acetoxy-2c,4b-dimethyl-(4ar,4bt,8ac,10at)-dodecahydro-phenanthren-1-one；(4aS)-7t-Acetoxy-2c,4b-dimethyl-(4ar,4bt,8ac,10at)-dodecahydro-phenanthren-1-on；(4aS)-7t-Acetoxy-1-oxo-2c.4bt-dimethyl-(4arH.8acH.10atH)-tetradecahydro-phenanthren；3β-Acetoxy-(des-D)-5α,13α-androstan-14-on；3β-Acetoxy-des-D-5α-androstan-14-on；[(2S,4aS,4bS,7S,8aR,10aS)-4a,7-dimethyl-8-oxo-1,2,3,4,4b,5,6,7,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 41853-35-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: QUZKFSVCFCSIAE-VPWBGQFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-des-D-5α,13β(H)-androstan-14-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 生成 (4aS)-7t-(3.5-dinitro-benzoyloxy)-1-oxo-2c.4bt-dimethyl-(4arH.8acH.10atH)-tetradecahydro-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Experimental Investigation of Laser Surface Texturing for Reciprocating Automotive Components

  摘要：

  An experimental study is presented to evaluate the effectiveness of micro-surface structure, produced by laser texturing, to improve tribological properties of reciprocating automotive components, The test rig and test specimens are described and some test results are presented. Good correlation is found with theoretical prediction of friction reduction on a simple, yet representative, test specimen. Potential benefit of the laser surface texturing under conditions of lubricant starvation is also presented. Finally, friction reduction with actual production piston rings and cylinder liner segments is demonstrated.

  DOI：

  10.1080/10402000208982572
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β-acetoxy-des-D-5α,13β(H)-androstan-14-one
  参考文献：
  名称：

  Jovanovic,J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 394 - 406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über Steroide. 106. Mitteilung. Zur Totalsynthese der Steroide
  作者：J. R. Billeter、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19510340648

  日期：——

  Ausgehend von drei nunmehr auch totalsynthetisch zugänglichen Ketonen der Polyhydrophenanthren-Reihe wurden durch Anbau einer Propionsäurekette und Ringschluss tetracyclische ungesättigte Ketone der Steroidreihe erhalten und diese hydriert.

  总的来说，合成的多羟基苯丙酮-雷恩·伍登·杜兰奇是一种合成橡胶，环丙酮和环糊精，可以与酮，酯，甾体和酮类合用。
• The Retro-Michael Reaction of 1,5-Dicarbonyl Compounds: Scope and Limitation
  作者：Jian-Xin Wang、Tong-Shuang Li

  DOI：10.1135/cccc19990107

  日期：——

  Under catalysis of NaOH or KOH adsorbed on glass wool and by using steam distillation, (20R,S)-4,4,5,14-tetramethyl-18,19-dinor-13,17-seco-5β,8α,9β,10α,14β-cholestane-13,17-dione (1) and 3,14-dioxo-14,15-seco-5α-cholestan-15-al (4) gave good yield (>59%) of the corresponding tricyclic compounds (8a, 8b and 10a) via a retro-Michael reaction at 250 °C. While 5-oxo-4-nor-3,5-secocholestan-3-oic acid (6) and ethyl 5-oxo-4-nor-3,5-secocholestan-3-oate (7) afforded low yield (<15%) of the retro-Michael cleavage products (12a, 12b) at the same conditions. Thus, the retro-Michael reaction worked well for 1,5-diketones and 1,5-keto aldehydes but gave poor yield for 1,5-keto esters and 1,5-keto acids.

  在玻璃棉上吸附NaOH或KOH的催化作用下，通过蒸汽蒸馏，在250°C条件下，(20R, S)-4,4,5,14-四甲基-18,19-二脱-13,17-去氧-5β,8α,9β,10α,14β-胆甾烷-13,17-二酮（1）和3,14-二氧-14,15-去氧-5α-胆甾烷-15-醛（4）通过逆Michael反应产生了相应三环化合物（8a、8b和10a），收率较高（>59%）。而5-氧-4-去氧-3,5-去氧胆甾烷-3-酸（6）和乙酸乙酯5-氧-4-去氧-3,5-去氧胆甾烷-3-酸酯（7）在相同条件下产率较低（<15%），逆Michael裂解产物（12a、12b）。因此，逆Michael反应对于1,5-二酮和1,5-酮醛效果良好，但对于1,5-酮酯和1,5-酮酸产率较低。
• Über Steroide. 96. Mitteilung. Über einige Abkömmlinge des tricyclischen Oxyketons aus Cholesterin
  作者：J. R. Billeter、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19500330223

  日期：——

  Ausgehend Tom tricyclischen Oxyketon von Köster & Logemann wurde eine Reihe verwandter, gesättigter und ungesättigter Oxyketone und Diketone der Phenanthrenreihe hergestellt.

  基于来自Köster ＆Logemann的Tom三环氧基酮，生产了一系列菲系列相关，饱和和不饱和的羟基酮和二酮。
• Laucht, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1935, vol. 237, p. 244
  作者：Laucht

  DOI：——

  日期：——
• Identification of Bacteria in Mushroom Compost Using Ribosomal RNA Sequence
  作者：K.L. Ivors、P.D. Collopy、D.M. Beyer、S. Kang

  DOI：10.1080/1065657x.2000.10701997

  日期：2000.6