H-NMe-Cys(Me)-OH | 66877-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-NMe-Cys(Me)-OH
• 英文别名: Me-L-Cys(Me)-OH；N,S-Dimethylcysteine；(2R)-2-(methylamino)-3-methylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 66877-08-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 149.214
• InChiKey: WQSNCKZPJSHACB-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-235 °C (decomp)
• 沸点：
  279.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-NMe-Cys(Me)-OH 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-BOC-N-Me-L-Cys(Me)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Thiocoraline 和 BE-22179 的全合成及其 DNA 结合和生物学特性的评估

  摘要：

  描述了硫珊瑚素 (1) 和 BE-22179 (2)、C(2) 对称双环八肽的全合成的完整细节，它们具有两个悬垂的 3-羟基喹啉发色团，其中建立了它们的相对和绝对立体化学。该方法的关键要素包括后期引入生色团、对称四肽偶联、二硫键形成后在单个仲酰胺位点进行的 26 元八肽的大环化，以及引入不稳定硫醇的四肽的会聚组合在接近无外消旋化的条件下最终偶联反应中的酯键。由于发色团的后期引入，尽管这给合成带来了挑战，这种方法可以方便地访问一系列关键的发色团类似物。Thiocoraline 和 BE-22179 显示通过类似于棘霉素的高亲和力双嵌入与 DNA 结合，但几乎没有或没有可察觉的序列选择性。发现 1 和 2 都表现出与棘霉素相当的特殊细胞毒活性（IC(50) = 200 和 400 pM，分别为 L1210 细胞系），并且还发现一种带有 luzopeptin 生色团的类似物是一种有效的细胞毒剂.

  DOI：

  10.1021/ja003602r
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基-2-(甲基氨基)丙酸盐酸盐 、 碘甲烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 H-NMe-Cys(Me)-OH
  参考文献：
  名称：

  对称双环肽类硫唑嘌呤类的全固相合成。

  摘要：

  硫醇可可碱是一种有效的抗肿瘤药，从海洋生物Micromonospora sp。中分离出来。这种对称的双环二肽结合了DNA的小沟。在这里，我们报告了硫唑嘌呤及其类似物的两种固相合成策略。硫酯键被酰胺键取代，以改善化合物的药代动力学特性。第一种策略基于会聚（4 + 4）方法，而第二种策略是逐步合成，两种方法中的环化都发生在固体支持物上。设计这两种策略是为了克服由连续的非商业性N-甲基氨基酸的存在引起的问题，避免环化和/或片段缩合期间的差向异构化，并在固相条件下形成二硫键。

  DOI：

  10.1002/chem.200600815

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activity Evaluation of the Disulfide-Containing Cyclic Peptide Thiochondrilline C and Derivatives
  作者：Mohana Rao Vippila、Phuong Kim Ly、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00428

  日期：2015.10.23

  lung adenocarcinoma cells. Herein, we report the synthesis of thiochondrilline C by N-terminal peptide extension, oxidative disulfide bond formation, and heterocycle installation as key steps. Antiproliferative activities for the prepared natural product and several derivatives against the NCI 60 cancer cell line panel are also described. Derivative 22 was identified as a moderately potent antiproliferative

  硫软骨素C（4）先前是从Verrucisispora sp。分离得到的。并且据报道对人肺腺癌细胞具有中等的细胞毒性。在本文中，我们报告了通过N末端肽延伸，氧化二硫键形成和杂环安装作为关键步骤合成硫代软骨素C的过程。还描述了所制备的天然产物和几种衍生物对NCI 60癌细胞系的抗增殖活性。衍生物22被确定为具有白血病（平均GI 50 = 1.8±0.1μM）和结肠（平均GI 50）的中度有效抗增殖剂（50％生长抑制（GI 50）= 0.2–12.2μM）。 = 2.4±0.3μM）细胞是最敏感的。
• Total Solid-Phase Synthesis of the Azathiocoraline Class of Symmetric Bicyclic Peptides
  作者：Núria Bayó-Puxan、Ariadna Fernández、Judit Tulla-Puche、Estela Riego、Carmen Cuevas、Mercedes Álvarez、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/chem.200600815

  日期：2006.12.4

  Micromonospora sp. This symmetric bicyclic depsipeptide binds the minor groove of DNA. Here we report two solid-phase strategies for the syntheses of azathiocoraline and its analogues. The thioester linkage was replaced by an amide bond to improve the compound's pharmacokinetic properties. The first strategy is based on a convergent (4+4) approach, whilst the second is a stepwise synthesis, cyclizations in

  硫醇可可碱是一种有效的抗肿瘤药，从海洋生物Micromonospora sp。中分离出来。这种对称的双环二肽结合了DNA的小沟。在这里，我们报告了硫唑嘌呤及其类似物的两种固相合成策略。硫酯键被酰胺键取代，以改善化合物的药代动力学特性。第一种策略基于会聚（4 + 4）方法，而第二种策略是逐步合成，两种方法中的环化都发生在固体支持物上。设计这两种策略是为了克服由连续的非商业性N-甲基氨基酸的存在引起的问题，避免环化和/或片段缩合期间的差向异构化，并在固相条件下形成二硫键。
• Total Syntheses of Thiocoraline and BE-22179:  Establishment of Relative and Absolute Stereochemistry
  作者：Dale L. Boger、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/ja0001660

  日期：2000.3.1
• Oehler,E. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1058 - 1076
  作者：Oehler,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of Thiocoraline and BE-22179 and Assessment of Their DNA Binding and Biological Properties
  作者：Dale L. Boger、Satoshi Ichikawa、Winston C. Tse、Michael P. Hedrick、Qing Jin

  DOI：10.1021/ja003602r

  日期：2001.1.1

  Full details of the total syntheses of thiocoraline (1) and BE-22179 (2), C(2) symmetric bicyclic octadepsipeptides possessing two pendant 3-hydroxyquinoline chromophores, are described in which their relative and absolute stereochemistry were established. Key elements of the approach include the late-stage introduction of the chromophore, symmetrical tetrapeptide coupling, macrocyclization of the

  描述了硫珊瑚素 (1) 和 BE-22179 (2)、C(2) 对称双环八肽的全合成的完整细节，它们具有两个悬垂的 3-羟基喹啉发色团，其中建立了它们的相对和绝对立体化学。该方法的关键要素包括后期引入生色团、对称四肽偶联、二硫键形成后在单个仲酰胺位点进行的 26 元八肽的大环化，以及引入不稳定硫醇的四肽的会聚组合在接近无外消旋化的条件下最终偶联反应中的酯键。由于发色团的后期引入，尽管这给合成带来了挑战，这种方法可以方便地访问一系列关键的发色团类似物。Thiocoraline 和 BE-22179 显示通过类似于棘霉素的高亲和力双嵌入与 DNA 结合，但几乎没有或没有可察觉的序列选择性。发现 1 和 2 都表现出与棘霉素相当的特殊细胞毒活性（IC(50) = 200 和 400 pM，分别为 L1210 细胞系），并且还发现一种带有 luzopeptin 生色团的类似物是一种有效的细胞毒剂.