racem. trans-5,6-Dimethoxy-1,3-cyclohexadien | 102698-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: racem. trans-5,6-Dimethoxy-1,3-cyclohexadien
• 英文别名: (5R,6R)-5,6-dimethoxycyclohexa-1,3-diene
• CAS: 102698-33-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: XVVLXJOFXQXIMU-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  racem. trans-5,6-Dimethoxy-1,3-cyclohexadien 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 17α-chloro-17β-nitroso-3β-hydroxy-5α-androstane 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 252.0h， 生成 (R)-1-(7,8-Dimethoxy-2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-yl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过与亚硝基化合物二烯合成的多羟胺，X。反式-5,6-二甲氧基-1,3-环己二烯为原料，在旋光性链胺的前体合成中

  摘要：

  标题化合物的制备和狄尔斯-阿尔德反应3与α-chloronitroso化合物（4,7）中有描述。如果使用雄烷锡衍生物7，则以高度立体选择性的方式获得加合物（+）- 5a，其光学纯度通过各种方法比较确定。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860806
• 作为产物：
  描述：

  trans-4,5-dibromocyclohexane-cis-1,2-diol 在 lithium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 racem. trans-5,6-Dimethoxy-1,3-cyclohexadien
  参考文献：
  名称：

  通过与亚硝基化合物二烯合成的多羟胺，X。反式-5,6-二甲氧基-1,3-环己二烯为原料，在旋光性链胺的前体合成中

  摘要：

  标题化合物的制备和狄尔斯-阿尔德反应3与α-chloronitroso化合物（4,7）中有描述。如果使用雄烷锡衍生物7，则以高度立体选择性的方式获得加合物（+）- 5a，其光学纯度通过各种方法比较确定。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860806

文献信息

• Diastereoselectivity and Reactivity in theDiels-Alder Reactions of ?-Chloronitroso Ethers
  作者：Helena Felber、G�nther Kresze、Roland Prewo、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19860690522

  日期：1986.7.30

  hydroximolactone 2 and tert-butyl hypochlorite (89%), was established by X-ray crystallographic analysis. The [4 + 2] cycloadditions of 1 with the dienes 3 and 8–11 led to the N-unsubstituted 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines 6 and 12–16 in high enantiomeric excess (Table 1). Due to the additional α-alkoxy group, the reactivity of 2 is much superior to the one of known α-chloronitrosoalkanes. The reactive conformation

  通过X射线晶体学分析，确定了由氢氧内酯2和次氯酸叔丁酯（89％）获得的α-氯亚硝基醚1的结构。在[4 + 2]环加成的1与二烯3和8 - 11导致Ñ -未被取代的3,6-二氢-2- ħ -1,2-恶嗪6和12 - 16高对映体过量（表1） 。由于额外的α-烷氧基，2的反应性远远优于已知的α-氯亚硝基链烷烃之一。的反应构象从X射线分析以及环加成的高非对映选择性推论出1。α-烷氧基的重要性由外消旋α-chloronitroso的类似的反应性证实醚25 - 27，其从该hydroximo制备醚28 - 30和叔丁基次氯酸盐。
• Braun, Heinz; Felber, Helena; Kresze, Guenter, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 261 - 268
  作者：Braun, Heinz、Felber, Helena、Kresze, Guenter、Schmidtchen, Franz P.、Prewo, Roland、Vasella, Andrea

  DOI：——

  日期：——
• FELBER H.; KRESZE G.; PREWO R.; VASELIA A., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 5, 1137-1146
  作者：FELBER H.、 KRESZE G.、 PREWO R.、 VASELIA A.

  DOI：——

  日期：——
• Polyhydroxyamine via Diensynthese mit Nitrosoverbindungen, X.trans-5,6-Dimethoxy-1,3-cyclohexadien als Edukt bei der Synthese von Vorstufen optisch aktiver Streptamine
  作者：Heinz Braun、Konrad Klier、Günter Kresze、Mahmoud Sabuni、Oleg Werbitzky、Johannes Winkler

  DOI：10.1002/jlac.198619860806

  日期：1986.8.15

  Die Darstellung und Diels-Alder-Reaktionen der Titelverbindung 3 mit α-Chlornitrosoverbindungen (4, 7) werden beschrieben. Bei Verwendung des Androstanderivats 7 erhält man hochstereoselektiv das Addukt (+)-5a, dessen optische Reinheit nach verschiedenen Verfahren vergleichend bestimmt wird.

  标题化合物的制备和狄尔斯-阿尔德反应3与α-chloronitroso化合物（4,7）中有描述。如果使用雄烷锡衍生物7，则以高度立体选择性的方式获得加合物（+）- 5a，其光学纯度通过各种方法比较确定。