Alloc-NMe-Cys(Phacm)-OH | 1443209-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Alloc-NMe-Cys(Phacm)-OH
• 英文别名: (2R)-2-[methyl(prop-2-enoxycarbonyl)amino]-3-[[(2-phenylacetyl)amino]methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 1443209-74-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 366.438
• InChiKey: YZGNSKQDJZSRHS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alloc-NMe-Cys(Me)-OH 、 N-烯丙基甘氨酸 、 Alloc-NMe-Cys(Phacm)-OH 、 3-羟基喹啉-2-羧酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 2-chlorotrityl chloride polystyrene resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四(三苯基膦)钯 、 三异丙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中酶不稳定的保护基：硫代草氨酸的固相合成

  摘要：

  另一个（正交）维度：硫代草碱的固相合成首次通过涉及化学和酶促方法的组合方法完成。使用固定的青霉素G酰基转移酶一锅裂解苯基乙酰氨基甲基保护基（参见图片）和二硫键形成是合成策略的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201301708
• 作为产物：
  描述：

  H-NMe-Cys(Phacm)-OH 、 氯甲酸烯丙酯 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Alloc-NMe-Cys(Phacm)-OH
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中酶不稳定的保护基：硫代草氨酸的固相合成

  摘要：

  另一个（正交）维度：硫代草碱的固相合成首次通过涉及化学和酶促方法的组合方法完成。使用固定的青霉素G酰基转移酶一锅裂解苯基乙酰氨基甲基保护基（参见图片）和二硫键形成是合成策略的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201301708

文献信息

• Enzyme-Labile Protecting Groups for the Synthesis of Natural Products: Solid-Phase Synthesis of Thiocoraline
  作者：Judit Tulla-Puche、Miriam Góngora-Benítez、Núria Bayó-Puxan、Andrés M. Francesch、Carmen Cuevas、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/anie.201301708

  日期：2013.5.27

  Another (orthogonal) dimension: The solid‐phase synthesis of thiocoraline was accomplished for the first time by a combined approach involving chemical and enzymatic methods. One‐pot cleavage of the phenylacetamidomethyl protecting group using immobilized penicillin G acylase enzyme (see picture) and disulfide formation are the key steps of the synthetic strategy.

  另一个（正交）维度：硫代草碱的固相合成首次通过涉及化学和酶促方法的组合方法完成。使用固定的青霉素G酰基转移酶一锅裂解苯基乙酰氨基甲基保护基（参见图片）和二硫键形成是合成策略的关键步骤。