propanedioic acid, 1-(2,2,2-trifluoroethyl) ester | 206257-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propanedioic acid, 1-(2,2,2-trifluoroethyl) ester
• 英文别名: 3-oxo-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)propanoic acid；2,2,2-trifluoroethyl hydrogen malonate
• CAS: 206257-09-2
• 化学式: C₅H₅F₃O₄
• 分子量: 186.088
• InChiKey: FJHYQEVTKSYGHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propanedioic acid, 1-(2,2,2-trifluoroethyl) ester 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 邻苯二甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-O-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) 3-O-(2,2,2-trifluoroethyl) 2-(phenylcarbamoyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  酰胺烯醇。二羰基烷氧基苯胺基甲烷甲烷酯基中的氟取代基对烯醇/酰胺和E-烯醇/ Z-烯醇比的影响。多核NMR研究。

  摘要：

  由4-MeO，4-Me，4-H，4-Br和2,4-（MeO）（2）取代的异氰酸苯酯与酯CH（2）（CO（2）R）CO（2）的缩合R'，R = CH（2）CF（3），R'= CH（3），CH（2）CF（3），CH（CF（3））（2）或R = CH（3）， R′＝ CH（CF（3））（2）得到17个“酰胺” ArNHCOCH（CO（2）R）CO（2）R′，在酯基团中含有三个，六个或九个氟。其中六个样品的X射线晶体学分析表明，氟含量大于或等于6的化合物以酰胺ArNHC（OH）= C（CO（2）R）CO（2）R'的烯醇形式固态存在其中R ＝ R′＝ CH（3）具有酰胺结构。在固体烯醇中，OH为顺式且氢键合至较好的供电子性（即氟原子较少）酯基。仅具有三个氟原子的化合物无法获得X射线衍射，即R = CH（2）CF（3），R' = CH（3），但（13）C CP-MAS光谱表明它们具有固态的酰胺结构，而

  DOI：

  10.1021/jo010487+
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,2,2-trifluoroethyl) malonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到propanedioic acid, 1-(2,2,2-trifluoroethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  酰胺烯醇。二羰基烷氧基苯胺基甲烷甲烷酯基中的氟取代基对烯醇/酰胺和E-烯醇/ Z-烯醇比的影响。多核NMR研究。

  摘要：

  由4-MeO，4-Me，4-H，4-Br和2,4-（MeO）（2）取代的异氰酸苯酯与酯CH（2）（CO（2）R）CO（2）的缩合R'，R = CH（2）CF（3），R'= CH（3），CH（2）CF（3），CH（CF（3））（2）或R = CH（3）， R′＝ CH（CF（3））（2）得到17个“酰胺” ArNHCOCH（CO（2）R）CO（2）R′，在酯基团中含有三个，六个或九个氟。其中六个样品的X射线晶体学分析表明，氟含量大于或等于6的化合物以酰胺ArNHC（OH）= C（CO（2）R）CO（2）R'的烯醇形式固态存在其中R ＝ R′＝ CH（3）具有酰胺结构。在固体烯醇中，OH为顺式且氢键合至较好的供电子性（即氟原子较少）酯基。仅具有三个氟原子的化合物无法获得X射线衍射，即R = CH（2）CF（3），R' = CH（3），但（13）C CP-MAS光谱表明它们具有固态的酰胺结构，而

  DOI：

  10.1021/jo010487+

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Rearrangements of Allyl 2,2,2-Trifluoroethyl Malonates: Direct Access to Homoallylic Esters
  作者：Lawrence P. Tardibono、Jerod Patzner、Cara Cesario、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol901518g

  日期：2009.9.17

  from allyl 2,2,2-trifluoroethyl malonates by using a Pd(0) catalyst. Facile decarboxylation of allyl 2,2,2-trifluoroethyl malonates is attributed to a decrease in pKa compared to allyl methyl malonates. Subsequent reduction of the homoallylic 2,2,2-trifluoroethyl ester provides a (hydroxyethyl)cyclopentenyl derivative that represents a key intermediate in the synthesis of carbocyclic nucleosides. A select

  通过使用 Pd(0) 催化剂，从丙二酸烯丙酯 2,2,2-三氟乙酯单次转化即可获得高烯丙酯。与烯丙基甲基丙二酸酯相比，烯丙基 2,2,2-三氟乙基丙二酸酯的轻松脱羧归因于 p K a的降低。随后将高烯丙基 2,2,2-三氟乙酯还原得到（羟乙基）环戊烯基衍生物，它是碳环核苷合成中的关键中间体。精选的 2,2,2-三氟乙基丙二酸烯丙酯经过脱羧克莱森重排以提供区域异构的高烯丙基酯。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF PHOTOALIGNING POLYMER MATERIALS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MATÉRIAUX POLYMÈRES DE PHOTOALIGNEMENT ET COMPOSITIONS
  申请人：ROLIC TECH AG

  公开号：WO2019030294A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present invention relates to a novel method for the preparation of photoaligning polymer materials comprising aryl acrylic acid ester groups, to photoalignment compositions obtained by this process, to the use of the composition as orienting layer for liquid crystals and to non-structured and structured optical elements, electro-optical elements, multi-layer systems or in nanoelectronics comprising the compositions.

  本发明涉及一种新型制备含有芳基丙烯酸酯基团的光定向聚合物材料的方法，所得的光定向组成物，以及将该组成物用作液晶定向层，并用于不具结构和结构光学元件，电光元件，多层系统或包含该组成物的纳米电子学。
• Enantioselective syntheses of carbocyclic nucleosides 5′-homocarbovir, epi-4′-homocarbovir, and their cyclopropylamine analogs using facially selective Pd-mediated allylations
  作者：Lawrence P. Tardibono、Marvin J. Miller、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.097

  日期：2011.2

  Carbocyclic nucleosides (-)-5'-homocarbovir and (+)-epi-4'-homocarbovir were prepared from an acylnitroso-derived hetero Diels-Alder cycloadduct. A kinetic enzymatic resolution generated an enantiopure aminocyclopentenol and Pd(0)-mediated decarboxylative allylations of allyl 2,2,2-trifluoroethyl malonates were used to install the 4'-hydroxyethyl groups. Late stage derivatization gave access to the cyclopropylamine analogs, (-)-5'-homoabacavir, and (+)-epi-4'-homoabacavir. All carbonucleoside target molecules were evaluated for antiviral activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enols of Amides. The Effect of Fluorine Substituents in the Ester Groups of Dicarboalkoxyanilidomethanes on the Enol/Amide and <i>E</i>-Enol/<i>Z</i>-Enol Ratios. A Multinuclei NMR Study¹
  作者：Yi Xiong Lei、Giovanni Cerioni、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo010487+

  日期：2001.12.1

  symmetrical systems (R = R' = CH(2)CF(3)) show signals for the amide and the enol, but all systems with R not equal R' displayed signals for the amide and for two enols, presumably the E- and Z-isomers. The [Enol I]/[Enol II] ratio is 1.6-2.9 when R = CH(2)CF(3), R' = CH(3), CH(CF(3))(2) and 4.5-5.3 when R = CH(3), R' = CH(CF(3))(2). The most abundant enol display a lower field delta(OH) and a higher field delta(NH)

  由4-MeO，4-Me，4-H，4-Br和2,4-（MeO）（2）取代的异氰酸苯酯与酯CH（2）（CO（2）R）CO（2）的缩合R'，R = CH（2）CF（3），R'= CH（3），CH（2）CF（3），CH（CF（3））（2）或R = CH（3）， R′＝ CH（CF（3））（2）得到17个“酰胺” ArNHCOCH（CO（2）R）CO（2）R′，在酯基团中含有三个，六个或九个氟。其中六个样品的X射线晶体学分析表明，氟含量大于或等于6的化合物以酰胺ArNHC（OH）= C（CO（2）R）CO（2）R'的烯醇形式固态存在其中R ＝ R′＝ CH（3）具有酰胺结构。在固体烯醇中，OH为顺式且氢键合至较好的供电子性（即氟原子较少）酯基。仅具有三个氟原子的化合物无法获得X射线衍射，即R = CH（2）CF（3），R' = CH（3），但（13）C CP-MAS光谱表明它们具有固态的酰胺结构，而