10,11-dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carbonyl chloride | 40421-03-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 10,11-dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carbonyl chloride
• 英文别名: 10,11-dibromo-10,11-dihydro-dibenzo[b,f]azepine-5-carbonyl chloride；10,11-dibromo-10,11-dihydrodibenzo[b,f]azepine-5-carbonyl chloride；10,11-Dibromo-10,11-dihydrodibenzo[b,f]azepine-5-carbonylchloride；5H-N-Chlorcarbonyl-10,11-dibrom-10,11-dihydro-dibenzoazepin；5-Chlorcarbonyl-10,11-dibrom-iminodibenzyl；Carbamazepine Impurity 4；5,6-dibromo-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepine-11-carbonyl chloride
• CAS: 40421-03-2
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂ClNO
• 分子量: 415.512
• InChiKey: VZIGUCCPGWDDML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.808±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微、加热、超声处理）、DMSO（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

卡马西平杂质IV可作为分析的标准品和对照品，主要应用于实验室研发及化工生产的相关过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carbonyl chloride 在 三乙基硼 、 频那醇硼烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以Ca. 95.3 %的产率得到亚氨基芪
  参考文献：
  名称：

  一种5H-二苯并[b,f]氮杂卓的制备工艺

  摘要：

  本发明涉及一种5H‑二苯并[b,f]氮杂卓的制备工艺，包括如下步骤：#imgabs0#在非质子极性溶剂中，碱金属氢氧化物与化合物5反应得到化合物1，即5H‑二苯并[b,f]氮杂卓。本发明通过化合物5在碱性条件、非质子极性溶剂存在下一锅反应直接水解、消除得到产物5H‑二苯并[b,f]氮杂卓，反应条件温和、收率高且纯度高，后处理简单，适于工业化生产。

  公开号：

  CN118307473A
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 10,11-dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  azepin 分子的化学合成、光谱研究、化学反应特性和生物活性评分

  摘要：

  摘要 Azepines 衍生的分子因其多药性而备受关注，因此在生物医学领域具有优势。在此，描述了使用二月桂酸二丁基锡合成 azepine 基分子 10,11-Dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carbonyl chloride (DACC) 的新途径(DBTDL) 作为催化剂。通过使用FT-IR、NMR和质谱技术阐明了DACC的结构。考虑了几种密度泛函来研究合成化合物的分子特性。通过使用概念密度泛函理论 (CDFT) 估计全局和局部反应性描述符。适合亲核和亲电攻击的活性位点是通过将它们与 Fukui 指数、Parr 函数和压缩双描述符 Δ f(r) 联系起来来选择的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.11.061

文献信息

• Process for the Preparation of 10,11-Dihydro-10-Oxo-5H-Dibenz[B,F] Azepine-5-Carboxamide
  申请人：Muthukumaran Mandakini

  公开号：US20080269480A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  A process for preparing 10,11-dihydro-10-oxo-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide, compound of formula (I), said process comprising a. reacting compound of formula (Ivb) with alkali metal methoxide to yield compound of formula (II); and b. converting compound of formula (II) to compound of formula (I).

  制备10,11-二氢-10-氧-5H-二苯并[b,f]氮杂环庚-5-甲酰胺的方法，化合物的化学式为(I)，所述方法包括a. 用碱金属甲氧基化合物(Ivb)反应，得到化合物的化学式为(II)；和b. 将化合物的化学式(II) 转化为化合物的化学式(I)。
• US7982032B2
  申请人：——

  公开号：US7982032B2

  公开（公告）日：2011-07-19
• Chemical synthesis, spectroscopic studies, chemical reactivity properties and bioactivity scores of an azepin-based molecule
  作者：Shiva Prasad Kollur、Joaquín Ortega Castro、Juan Frau、Daniel Glossman-Mitnik

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.11.061

  日期：2019.3

  Abstract Azepines derived molecules are of great interest because of their multi-drug like properties and thus advantageous in biomedical field. Herein, a novel route is described for the synthesis of an azepine-based molecule, 10,11-Dibromo-10,11-dihydro- 5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carbonyl chloride (DACC) by using dibutyltin dilaurate (DBTDL) as catalyst. The structure of DACC was elucidated by using

  摘要 Azepines 衍生的分子因其多药性而备受关注，因此在生物医学领域具有优势。在此，描述了使用二月桂酸二丁基锡合成 azepine 基分子 10,11-Dibromo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carbonyl chloride (DACC) 的新途径(DBTDL) 作为催化剂。通过使用FT-IR、NMR和质谱技术阐明了DACC的结构。考虑了几种密度泛函来研究合成化合物的分子特性。通过使用概念密度泛函理论 (CDFT) 估计全局和局部反应性描述符。适合亲核和亲电攻击的活性位点是通过将它们与 Fukui 指数、Parr 函数和压缩双描述符 Δ f(r) 联系起来来选择的。
• 一种5H-二苯并[b,f]氮杂卓的制备工艺
  申请人：山东道合药业有限公司

  公开号：CN118307473A

  公开（公告）日：2024-07-09

  本发明涉及一种5H‑二苯并[b,f]氮杂卓的制备工艺，包括如下步骤：#imgabs0#在非质子极性溶剂中，碱金属氢氧化物与化合物5反应得到化合物1，即5H‑二苯并[b,f]氮杂卓。本发明通过化合物5在碱性条件、非质子极性溶剂存在下一锅反应直接水解、消除得到产物5H‑二苯并[b,f]氮杂卓，反应条件温和、收率高且纯度高，后处理简单，适于工业化生产。