3-chloro-2-formyl-17-oxo-5α-androstan-2-ene | 1096-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-formyl-17-oxo-5α-androstan-2-ene
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-chloro-10,13-dimethyl-17-oxo-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carbaldehyde；3-chloro-2-formyl-17-oxo-5α-androst-2-ene；3-Chlor-2-formyl-5α-androst-2-en-17-on；(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Chloro-10,13-dimethyl-17-oxo-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carbaldehyde；(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-chloro-10,13-dimethyl-17-oxo-1,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2-carbaldehyde
• CAS: 1096-32-8
• 化学式: C₂₀H₂₇ClO₂
• 分子量: 334.886
• InChiKey: OEYFUMPLOODKPW-IGVQRDAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 3-chloro-2-formyl-17-oxo-5α-androstan-2-ene 、 足球烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到N-methyl-2(R)-(3'-chloro-17'-oxo-(5α-antrostan-2'-en-2-yl))pyrrolidino[3,4:1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  C 60 /类固醇共轭物的非对映选择性合成

  摘要：

  通过使用普拉托的规程设计和合成富勒烯-类固醇杂化物，提供了新的富勒烯衍生物，该衍生物具有表雄甾酮，一种重要的天然类固醇激素。由于由1,3-偶极环缩合反应形成的吡咯烷环是在五元环的C2上生成新的立体异构中心而发生的，因此该反应继续进行，形成了非对映异构体混合物[化合物6和7 [以70:30的比例；8和9以26:74的比例（HPLC）]]，其中主要的非对映异构体6和9的形成与[60]富勒烯对Re的亲电攻击相一致甾体单元引导的甲亚胺叶立德的表面。这些缀合物的手性特性揭示了CD光谱中典型的Cotton效应，这些效应已用于分配新的Fulleropyrrolidines的绝对构型。对新化合物的电化学研究表明，存在四个准可逆的还原波，与母体C 60相比，它们发生了阴极移位，从而确定了拟议的结构。

  DOI：

  10.1021/jo302528t
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 Jones reagent 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-chloro-2-formyl-17-oxo-5α-androstan-2-ene
  参考文献：
  名称：

  C 60 /类固醇共轭物的非对映选择性合成

  摘要：

  通过使用普拉托的规程设计和合成富勒烯-类固醇杂化物，提供了新的富勒烯衍生物，该衍生物具有表雄甾酮，一种重要的天然类固醇激素。由于由1,3-偶极环缩合反应形成的吡咯烷环是在五元环的C2上生成新的立体异构中心而发生的，因此该反应继续进行，形成了非对映异构体混合物[化合物6和7 [以70:30的比例；8和9以26:74的比例（HPLC）]]，其中主要的非对映异构体6和9的形成与[60]富勒烯对Re的亲电攻击相一致甾体单元引导的甲亚胺叶立德的表面。这些缀合物的手性特性揭示了CD光谱中典型的Cotton效应，这些效应已用于分配新的Fulleropyrrolidines的绝对构型。对新化合物的电化学研究表明，存在四个准可逆的还原波，与母体C 60相比，它们发生了阴极移位，从而确定了拟议的结构。

  DOI：

  10.1021/jo302528t

文献信息

• Schmitt,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2753 - 2760
  作者：Schmitt,J. et al.

  DOI：——

  日期：——