3-chloro-2-formyl-17-oxo-5α-androstan-2-ene | 1096-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-formyl-17-oxo-5α-androstan-2-ene
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-chloro-10,13-dimethyl-17-oxo-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carbaldehyde；3-chloro-2-formyl-17-oxo-5α-androst-2-ene；3-Chlor-2-formyl-5α-androst-2-en-17-on；(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Chloro-10,13-dimethyl-17-oxo-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-carbaldehyde；(5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-chloro-10,13-dimethyl-17-oxo-1,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-2-carbaldehyde
• CAS: 1096-32-8
• 化学式: C₂₀H₂₇ClO₂
• 分子量: 334.886
• InChiKey: OEYFUMPLOODKPW-IGVQRDAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 3-chloro-2-formyl-17-oxo-5α-androstan-2-ene 、 足球烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到N-methyl-2(R)-(3'-chloro-17'-oxo-(5α-antrostan-2'-en-2-yl))pyrrolidino[3,4:1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  C 60 /类固醇共轭物的非对映选择性合成

  摘要：

  通过使用普拉托的规程设计和合成富勒烯-类固醇杂化物，提供了新的富勒烯衍生物，该衍生物具有表雄甾酮，一种重要的天然类固醇激素。由于由1,3-偶极环缩合反应形成的吡咯烷环是在五元环的C2上生成新的立体异构中心而发生的，因此该反应继续进行，形成了非对映异构体混合物[化合物6和7 [以70:30的比例；8和9以26:74的比例（HPLC）]]，其中主要的非对映异构体6和9的形成与[60]富勒烯对Re的亲电攻击相一致甾体单元引导的甲亚胺叶立德的表面。这些缀合物的手性特性揭示了CD光谱中典型的Cotton效应，这些效应已用于分配新的Fulleropyrrolidines的绝对构型。对新化合物的电化学研究表明，存在四个准可逆的还原波，与母体C 60相比，它们发生了阴极移位，从而确定了拟议的结构。

  DOI：

  10.1021/jo302528t
• 作为产物：
  描述：

  表雄酮 在 Jones reagent 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-chloro-2-formyl-17-oxo-5α-androstan-2-ene
  参考文献：
  名称：

  C 60 /类固醇共轭物的非对映选择性合成

  摘要：

  通过使用普拉托的规程设计和合成富勒烯-类固醇杂化物，提供了新的富勒烯衍生物，该衍生物具有表雄甾酮，一种重要的天然类固醇激素。由于由1,3-偶极环缩合反应形成的吡咯烷环是在五元环的C2上生成新的立体异构中心而发生的，因此该反应继续进行，形成了非对映异构体混合物[化合物6和7 [以70:30的比例；8和9以26:74的比例（HPLC）]]，其中主要的非对映异构体6和9的形成与[60]富勒烯对Re的亲电攻击相一致甾体单元引导的甲亚胺叶立德的表面。这些缀合物的手性特性揭示了CD光谱中典型的Cotton效应，这些效应已用于分配新的Fulleropyrrolidines的绝对构型。对新化合物的电化学研究表明，存在四个准可逆的还原波，与母体C 60相比，它们发生了阴极移位，从而确定了拟议的结构。

  DOI：

  10.1021/jo302528t

文献信息

• Schmitt,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2753 - 2760
  作者：Schmitt,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of C₆₀/Steroid Conjugates
  作者：Alberto Ruiz、Julieta Coro、Luis Almagro、José A. Ruiz、Dolores Molero、Enrique E. Maroto、Salvatore Filippone、María Ángeles Herranz、Roberto Martínez-Álvarez、Juan Carlos Sancho-García、Florent Di Meo、Margarita Suárez、Nazario Martín

  DOI：10.1021/jo302528t

  日期：2013.4.5

  (HPLC)] in which the formation of the major diasteroisomers 6 and 9 is consistent with an electrophilic attack of [60]fullerene on the Re face of the azomethine ylide directed by the steroidic unit. The chiroptical properties of these conjugates reveal typical Cotton effects in CD spectra that have been used to assign the absolute configuration of the new fulleropyrrolidines. The electrochemical study

  通过使用普拉托的规程设计和合成富勒烯-类固醇杂化物，提供了新的富勒烯衍生物，该衍生物具有表雄甾酮，一种重要的天然类固醇激素。由于由1,3-偶极环缩合反应形成的吡咯烷环是在五元环的C2上生成新的立体异构中心而发生的，因此该反应继续进行，形成了非对映异构体混合物[化合物6和7 [以70:30的比例；8和9以26:74的比例（HPLC）]]，其中主要的非对映异构体6和9的形成与[60]富勒烯对Re的亲电攻击相一致甾体单元引导的甲亚胺叶立德的表面。这些缀合物的手性特性揭示了CD光谱中典型的Cotton效应，这些效应已用于分配新的Fulleropyrrolidines的绝对构型。对新化合物的电化学研究表明，存在四个准可逆的还原波，与母体C 60相比，它们发生了阴极移位，从而确定了拟议的结构。