3,4-二甲氧基-beta-甲基-beta-硝基苯乙烯 | 122-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基-beta-甲基-beta-硝基苯乙烯
• 中文别名: 3,4-二甲氧基-β-甲基-β-硝基苯乙烯1-(3,4-甲氧基苯基)-2-硝基丙烯；3,4-二甲氧基-BETA-甲基-BETA-硝基苯乙烯
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitropropene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4-[2-nitroprop-1-enyl]benzene；1,2-Dimethoxy-4-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 122-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00138059
• 分子量: 223.229
• InChiKey: JGFBGRHDJMANRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71°C
• 沸点：
  349.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2909309090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基-beta-甲基-beta-硝基苯乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以9.4 g的产率得到3,4-二甲氧基-Alpha-甲基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  催化N-磺酰亚胺离子介导的α-乙烯基取代的异喹啉和β-咔啉的环化及其在复分解中的应用

  摘要：

  催化Sn（OTf）2诱导的线性，含芳基的烯丙基N，O-乙缩醛的环化反应生成乙烯基取代的四氢异喹啉和四氢-1 H -β-咔啉。乙烯基部分在所得产物中的有用性通过生物碱结构的各种关键结构单元的合成得到证明。α-乙烯基部分用于[2,3]σ重排，闭环置换和基于交叉复分解的长春瑞特，抗缺氧剂和长春胺型天然产物的合成成员的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050503t
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3,4-二甲氧基-beta-甲基-beta-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Wallach; Beschke, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 332, p. 335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Antimicrobial Study, and Molecular Docking Simulation of 3,4-Dimethoxy-β-Nitrostyrene Derivatives as Candidate PTP1B Inhibitor
  作者：Salman Alfarisi、Mardi Santoso、Alfinda Novi Kristanti、Imam Siswanto、Ni Nyoman Tri Puspaningsih

  DOI：10.3390/scipharm88030037

  日期：——

  A derivative series of 3,4-dimethoxy-β-nitrostyrene was synthesized through nitroaldol reaction, including a new compound of 3,4-ethylenedioxy-β-bromo-β-nitrostyrene. The antimicrobial activity effect of 3,4-alkyloxy modification of β-nitrostyrene was investigated. A molecular docking study was also performed to obtain information about their interactions with protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B). The active residues of cysteine-215 and arginine-221 of PTP1B play a key role in signaling pathways that regulate various microorganism cell functions. It also acts as a negative regulator in signaling pathways of insulin that are involved in type 2 diabetes and other metabolic diseases. These derivatives exhibited potential antifungal activity. The studied compounds were also had potential as fragments to be PTP1B inhibitors by interacting with serine-216 and arginine-221 residues, according to their molecular docking. 3,4-Ethylenedioxy-β-methyl-β-nitrostyrene was the most successful potential candidate as a PTP1B inhibitor. However, further research is needed to investigate their potential for medicinal use.

  一系列3,4-二甲氧基-β-硝基苯乙烯的衍生物通过硝基醛醇反应合成，包括一种新化合物3,4-乙二氧基-β-溴-β-硝基苯乙烯。研究了β-硝基苯乙烯的3,4-烷氧基修饰对抗菌活性的影响。还进行了分子对接研究，以获取它们与蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的相互作用信息。PTP1B的半胱氨酸-215和精氨酸-221的活性残基在调节各种微生物细胞功能的信号通路中起关键作用。它还在参与第2型糖尿病和其他代谢性疾病的胰岛素信号通路中充当负调节因子。这些衍生物表现出潜在的抗真菌活性。根据它们的分子对接，研究化合物也具有潜力作为与丝氨酸-216和精氨酸-221残基相互作用的PTP1B抑制剂片段。3,4-乙二氧基-β-甲基-β-硝基苯乙烯是最成功的潜在PTP1B抑制剂候选化合物。然而，需要进一步研究它们在药用方面的潜力。
• Novel dihydroquinolizinones for the treatment and prophylaxis of hepatitis B virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150210682A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL DIHYDROQUINOLIZINONES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES DIHYDROQUINOLIZINONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015113990A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2 R3, R4, R5 and R6 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds in the treatment of the hepatitis B virus.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，包括这些化合物的组合物以及在治疗乙型肝炎病毒方面使用这些化合物的方法。
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATIONS THEREOF AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE, LEURS PREPARATIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061484A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of general formula (I) wherein D, E, R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are as defined in the specification, as well as salts, enantiomers thereof and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  通式（I）的化合物，其中D、E、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义，以及盐、对映体以及包括这些化合物的药物组合物已经制备。它们在治疗中很有用，特别是在疼痛管理中。
• Studies on Theoretical Psychotogens. Synthesis of <i>O</i>-Methylated Analogs of Catecholamine Neurotransmitters and Metabolic Precursors
  作者：J. R. Butterick、A. M. Unrau

  DOI：10.1139/v74-418

  日期：1974.8.15

  The catecholamine analogs (±)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-alanine (1), β-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine (2), (±)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-amino propane (3), (±)-erythro, threo-α-aminomethyl-3,4-dimethoxybenzyl alcohol (4), and (±)-erythro, threo-α-methylaminomethyl-3,4-dimethoxybenzyl alcohol (5) have been synthesized and optimized yields are reported. The availability of certain carbon-14 compounds has dictated logical starting points in the synthesis of ¹⁴C-tagged analogs. These syntheses were designed for metabolic and disposition work in connection with a pilot project concerned with the aetiology of schizophrenia with particular reference to the Osmond–Smythies – Harley-Mason hypothesis (2) of 1952.

  儿茶酚胺类似物（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-丙氨酸（1）、β-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺（2）、（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）、（±）-erythro，threo-α-氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（4）和（±）-erythro，threo-α-甲基氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（5）已合成，并报道了优化产率。某些碳-14化合物的可获得性决定了合成¹⁴C标记类似物的合理起点。这些合成是为了在与关于精神分裂症病因学有关的试点项目中进行代谢和处置工作而设计的，特别是参考了1952年Osmond–Smythies – Harley-Mason假设（2）。