3,4-二甲氧基丁醛 | 94536-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基丁醛
• 英文名称: (+/-)-3,4-dimethoxybutanal
• 英文别名: 3,4-Dimethoxybutanal
• CAS: 94536-95-5
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: QTOGOWCQVDATLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基丁醛 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1,2-dimethoxy-5,5-dimethyl-6-oxoheptan-4-yl) carbonochloridate
  参考文献：
  名称：

  pederin的合成方法。（±）-苯甲酰pedamide的合成

  摘要：

  路易斯酸催化的Me 3 SiCn加到4-Oxo-3,4-dihydro-2 H-吡喃中是合成（±）-苯甲酰二甲酰胺（2）的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39840001011

文献信息

• Synthetic approaches to pederin. A synthesis of (±)-benzoylpedamide
  作者：Philip Kocienski、Timothy M. Willson

  DOI：10.1039/c39840001011

  日期：——

  A Lewis acid-catalysed addition of Me3SiCn to a 4-Oxo-3,4-dihydro-2H-pyran is a key step in the synthesis of (±)-benzoylpedamide (2).

  路易斯酸催化的Me 3 SiCn加到4-Oxo-3,4-dihydro-2 H-吡喃中是合成（±）-苯甲酰二甲酰胺（2）的关键步骤。
• ANORGANISCHE ZINNVERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Covestro Deutschland AG

  公开号：EP3652232A1

  公开（公告）日：2020-05-20
• Studies related to the synthesis of pederin. part 2. synthesis of pederol dibenzoate and benzoylpedamide
  作者：Timothy M. Willson、Philip Kocienski、Krzysztof Jarowicki、Kim Isaac、Peter M. Hitchcock、Andrew Faller、Simon F. Campbell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81981-5

  日期：1990.1

  (3) of the insect toxin pederin (1) are described. An intramolecular directed aldol condensation was used to construct the tetrahydropyran ring in (+)-pederol dibenzoate (2). Better stereocontrol in the synthesis of (±)-benzoylpedamide (3) was achieved in which the stereochemistry at C-11 was introduced by a conjugate addition of TMSCN to the dihydropyranone (31). The synthesis of (±)-pederin from (±)-(3)

  描述了昆虫毒素pederin（1）的B环片段（+）-戊二苯二酸酯（2）和（±）-苯甲酰pedamide（3）的合成。分子内定向的羟醛缩合用于在（+）-戊二酚二苯甲酸酯（2）中构建四氢吡喃环。在（±）-苯甲酰基pedamide（3）的合成中实现了更好的立体控制，其中通过将TMSCN共轭添加到二氢吡喃酮中来引入C-11处的立体化学（31）。由（±）-（3）和环A合成（±）-pederin 。描述了（±）-苯甲酰基硒代戊二酸的片段（38）。