5,11-dihydro-8-(methylthio)-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one | 133727-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5,11-dihydro-8-(methylthio)-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one
• 英文别名: 5,11-Dihydro-8-methylthio-6H-pyrido [2,3-b][1,4]benzodiazepine-6-one；5,11-Dihydro-8-methylthio-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepine-6-one；8-methylsulfanyl-5,11-dihydropyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 133727-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• 分子量: 257.316
• InChiKey: YYGBEWOKFCQJQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dihydro-8-(methylthio)-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,11-dihydro-8-(methylthio)-11-<(4-methyl-1-piperazinyl)acetyl>-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱拮抗剂的功能化同类方法：哌仑西平的类似物。

  摘要：

  对 M1 选择性毒蕈碱受体拮抗剂哌仑西平 6H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯二氮卓-6-一）进行衍生化，以探索功能化侧链的连接点，以合成受体探针和亲和配体色谱法。在来自大鼠心脏组织和转染的 A9L 细胞的膜中的四种毒蕈碱受体亚型 (m1AChR-m4AChR) 上，通过与 [3H]-N-甲基东莨菪碱的竞争性结合测定来评估制备的类似物。合成了9-(羟甲基)哌仑西平、8-(甲硫基)哌仑西平以及一系列8-氨基磺酰基衍生物。还制备了几种哌仑西平的5-取代类似物。通过 4-去甲基哌仑西平与各种亲电子试剂的反应，制备了哌嗪环 4 位上取代的一系列替代类似物。哌仑西平的 N-氯乙基类似物在水性缓冲液中形成反应性氮丙啶物质，但未能亲和标记毒蕈碱受体。在一系列氨基烷基类似物中，亲和力随着烷基链长度的增加而增加。较短链的类似物通常比哌仑西平的效力低得多，而较长的类似物（7-10 个碳）对 m1 受体的效力

  DOI：

  10.1021/jm00111a032
• 作为产物：
  描述：

  5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-B][1,4]苯并二氮杂-6-酮 在 氯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 5,11-dihydro-8-(methylthio)-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱拮抗剂的功能化同类方法：哌仑西平的类似物。

  摘要：

  对 M1 选择性毒蕈碱受体拮抗剂哌仑西平 6H-吡啶并[2,3-b][1,4]苯二氮卓-6-一）进行衍生化，以探索功能化侧链的连接点，以合成受体探针和亲和配体色谱法。在来自大鼠心脏组织和转染的 A9L 细胞的膜中的四种毒蕈碱受体亚型 (m1AChR-m4AChR) 上，通过与 [3H]-N-甲基东莨菪碱的竞争性结合测定来评估制备的类似物。合成了9-(羟甲基)哌仑西平、8-(甲硫基)哌仑西平以及一系列8-氨基磺酰基衍生物。还制备了几种哌仑西平的5-取代类似物。通过 4-去甲基哌仑西平与各种亲电子试剂的反应，制备了哌嗪环 4 位上取代的一系列替代类似物。哌仑西平的 N-氯乙基类似物在水性缓冲液中形成反应性氮丙啶物质，但未能亲和标记毒蕈碱受体。在一系列氨基烷基类似物中，亲和力随着烷基链长度的增加而增加。较短链的类似物通常比哌仑西平的效力低得多，而较长的类似物（7-10 个碳）对 m1 受体的效力

  DOI：

  10.1021/jm00111a032

文献信息

• Muscarinic antagonists
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05324832A1

  公开（公告）日：1994-06-28

  Muscarinic antagonists formed by substitution of the distal N-methyl group of pirenzepine or telenzepine. The group used for substitution can be, for example, a propargyl group, a benzyl group, a substituted benzyl group, a hydroxyethyl group, a chloroethyl group, an aminoethyl group, an .omega.-amino alkyl group, or an N-substituted .omega.-amino alkyl group.

  通过替换pirenzepine或telenzepine的远端N-甲基基团形成的肌氨酸拮抗剂。用于替换的基团可以是丙炔基、苄基、取代苄基、羟乙基、氯乙基、氨乙基、ω-氨基烷基或N-取代的ω-氨基烷基。
• US5324832A
  申请人：——

  公开号：US5324832A

  公开（公告）日：1994-06-28
• [EN] MUSCARINIC ANTAGONISTS
  申请人：——

  公开号：WO1993000906A1

  公开（公告）日：1993-01-21

  [EN] Muscarinic antagonists formed by substitution of the distal N-methyl group of pirenzepine or telenzepine. The group used for substitution can be, for example, a propargyl group, a benzyl group, a substituted benzyl group, a hydroxyethyl group, a chloroethyl group, an aminoethyl group, an omega -amino alkyl group, or an N-subbstituted omega -amino alkyl group.
  [FR] Antimuscariniques élaborés par substitution du groupe N-méthyle distal de pirenzépine ou de télenzépine. Le groupe utilisé pour la substitution peut être, par exemple, un groupe propargyle, un gooupe benzyle, un groupe à substitution de benzyle, un groupe hydroxyéthyle, un groupe chloroéthyle, un groupe aminoéthyle, un groupe omega-aminoalkyle, ou un groupe omega-aminoalkyle à N-substitution.