1,4-dibutyloxy-2,3-dinitrobenzene | 54630-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-dibutyloxy-2,3-dinitrobenzene
• 英文别名: 1,4-dibutoxy-2,3-dinitrobenzene；1,4-dibutoxy-2,3-dinitro-benzene；1,4-Dibutoxy-2,3-dinitro-benzol
• CAS: 54630-52-3
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: FNUBDFOGQVNBFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibutyloxy-2,3-dinitrobenzene 在 甲醇 、 镍 作用下， 70.0~100.0 ℃ 、3.73 MPa 条件下， 生成 3,6-dibutoxy-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Kawai et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 551,554

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二丁氧基苯 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4-dibutyloxy-2,5-dinitrobenzene 、 1,4-dibutyloxy-2,3-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  偶氮连接的环烷：结构，溶剂和抗衡阴离子对溶液构象行为的影响。

  摘要：

  本文描述了一些用烷基或烷氧基修饰的二甲苯基连接的咪唑鎓和苯并咪唑鎓环烷的合成，结构表征和溶液行为。将烷基/烷氧基链添加至环烷烃允许在氯化溶剂中进行研究，而先前的对偶氮鎓环烷烃的溶液研究通常需要高极性溶剂。偶氮鎓环烷可以以syn / syn构象（偶氮鎓环相互syn，芳族环相互syn）存在或以syn / anti构象（偶氮鎓环相互syn，芳族环相互反）。（i）溴化物（离子对）与咪唑鎓或苯并咪唑鎓环上的质子结合（在环烷的溴化物盐在氯化溶剂中的溶液中发生）会显着影响优选的构象。（ii）在苯并咪唑鎓环烷中加成烷氧基。这些结构修饰还导致了环烷，其采用了以前没有为类似的偶氮鎓环烷类似物鉴定的构象。对一个环烷的详细（1）H NMR研究确定了在环烷内两个独立位点处的溴化物结合。

  DOI：

  10.1021/jo801860d

文献信息

• Azolium-Linked Cyclophanes: Effects of Structure, Solvent, and Counteranions on Solution Conformation Behavior
  作者：Murray V. Baker、David H. Brown、Charles H. Heath、Brian W. Skelton、Allan H. White、Charlotte C. Williams

  DOI：10.1021/jo801860d

  日期：2008.12.5

  of some xylyl-linked imidazolium and benzimidazolium cyclophanes decorated with alkyl or alkoxy groups. The addition of alkyl/alkoxy chains to the cyclophanes allows for studies in chlorinated solvents, whereas previous solution studies of azolium cyclophanes have generally required highly polar solvents. The azolium cyclophanes may exist in a syn/syn conformation (azolium rings mutually syn, arene rings

  本文描述了一些用烷基或烷氧基修饰的二甲苯基连接的咪唑鎓和苯并咪唑鎓环烷的合成，结构表征和溶液行为。将烷基/烷氧基链添加至环烷烃允许在氯化溶剂中进行研究，而先前的对偶氮鎓环烷烃的溶液研究通常需要高极性溶剂。偶氮鎓环烷可以以syn / syn构象（偶氮鎓环相互syn，芳族环相互syn）存在或以syn / anti构象（偶氮鎓环相互syn，芳族环相互反）。（i）溴化物（离子对）与咪唑鎓或苯并咪唑鎓环上的质子结合（在环烷的溴化物盐在氯化溶剂中的溶液中发生）会显着影响优选的构象。（ii）在苯并咪唑鎓环烷中加成烷氧基。这些结构修饰还导致了环烷，其采用了以前没有为类似的偶氮鎓环烷类似物鉴定的构象。对一个环烷的详细（1）H NMR研究确定了在环烷内两个独立位点处的溴化物结合。
• Kawai et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 551,554
  作者：Kawai et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and study of indolo[2,3-b]quinoxaline derivatives
  作者：A. V. Ivashchenko、I. F. Agafonova

  DOI：10.1007/bf00507254

  日期：1981.2
• Regioselectivity in the Nitration of Dialkoxybenzenes
  作者：Kevin Shopsowitz、Francesco Lelj、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/jo102113t

  日期：2011.3.4

  Dinitrodialkoxybenzene derivatives are important precursors for Schiff base macrocycles and a variety of other molecules. During our investigations, we have found that the dinitration reaction of 1,2-dialkoxybenzenes proceeds with unusual regioselectivity, giving exclusively the desired 1,2-dialkoxy-4,5-dinitrobenzene product, but we have been unable to find a good explanation for this result. The dinitration of 1,4-dialkoxybenzene derivatives also exhibits surprising regioselectivity that has hitherto been left unexplained. Herein, we report a detailed DFT analysis of the regioselective dinitration of both 1,2- and 1,4-dimethoxybenzene. These results show that the reaction mechanism likely involves a single electron transfer (SET) process. In the case of the former isomer, the regioselectivity is mainly determined by the symmetry of the HOMO of the aromatic moiety that defines the structure of the SHOMO of the aromatic radical cation formed by the SET process. In the case of the latter isomer, the selectivity is due mainly to solvation effects and may thus be altered depending on the solvent environment. Synthetic studies of the nitration of 1,4-dialkoxybenzene derivatives using different solvent conditions support this conclusion and provide practical information for tuning the regioselectivity of the reaction.
• IVASHCHENKO A. V.; AGAFONOVA I. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 2, 249-254
  作者：IVASHCHENKO A. V.、 AGAFONOVA I. F.

  DOI：——

  日期：——