3,4-二甲氧基苯乙醛肟 | 77733-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲氧基苯乙醛肟
• 英文名称: (3,4-dimethoxyphenyl)acetaldoxime
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 77733-60-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: RQXFLFFDJXYVIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  343.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙醛肟 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3,4-二甲氧基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann; Eliel; Rosenkranz, Ciencia, 1946, vol. 7, p. 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁香酚 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 苄基三乙基氯化铵 、 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-二甲氧基苯乙醛肟
  参考文献：
  名称：

  RuCl3-NaIO4-相转移催化剂氧化体系氧化3-Aryl-1-丙烯

  摘要：

  摘要 在含有RuCl3-NaIO4相转移催化剂的氧化体系中，甲基丁香酚1a被氧化得到3,4-二甲氧基苯乙醛。产率和光谱性质是从稳定的乙醛肟 3a 中获得的。此外，该氧化系统可以应用于其他芳基丙烯，因此，黄樟素、4-甲氧基烯丙基苯、烯丙基苯和相应的芳基乙醛形成。

  DOI：

  10.1081/scc-120026319

文献信息

• On the Virtue of Indium in Reduction Reactions. A Comparison of Reductions Mediated by Indium and Zinc: Is Indium Metal an Effective Catalyst for Zinc Induced Reductions?
  作者：Camilla Matassini、Marco Bonanni、Marco Marradi、Stefano Cicchi、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejic.201901081

  日期：2020.3.27

  Indium(0)‐mediated reductions have been reported for the transformation of several functional groups (imines, oximes, nitro groups, isoxazolidines, and conjugated alkenes, among others), prompted by the opportunity of performing the reactions in aqueous media and green conditions. We describe here the comparison of several reactions using indium or the less expensive zinc, carried out in order to evaluate

  据报道，由于在水性介质和绿色条件下进行反应的机会，铟（0）介导的还原作用可转化为多个官能团（亚胺，肟，硝基，异恶唑烷和共轭烯烃等）。我们在这里描述了使用铟或较便宜的锌进行的几种反应的比较，以评估铟金属带来的有效优势。我们发现必须强制使用In的某些反应，以及其他Zn效果相同甚至更好的反应。羟胺还原成相应的胺是唯一的还原方法，使用In可以提供比Zn更好的结果，并且在存在化学计量比的Zn的情况下也可以使用2-5 mol％In来应用有效的催化形式。
• Reactions of oximes with trimethylsilyl iodide: dehydration and beckmann rearrangement
  作者：Michael E. Jung、Zeng Long-Mei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85947-x

  日期：1983.1

  Aldoximes are dehydrated in good yields to nitriles and certain ketoximes undergo Beckmann rearrangement when treated with trimethylsilyl iodide.

  醛肟以高收率脱水成腈，某些酮肟在用三甲基甲硅烷基碘化物处理时会发生贝克曼重排。
• Homologation of Aryl Aldehydes Using Nitromethane as a C1 Source Enabled by Nitrogen-Doped Carbon-Supported Palladium Catalysts
  作者：Tomohiro Yasukawa、Karin Sakamoto、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acscatal.2c01008

  日期：——

  Homologation of aryl aldehydes provides useful synthetic intermediates, but it requires multistep reactions and generates significant amounts of waste. We considered such reactions using nitromethane as a C1 source through nitroolefin formation, partial hydrogenation to oximes, and hydration of oximes; however, the control of selectivity in the second reaction is challenging. To achieve this pathway

  芳基醛的同系化提供了有用的合成中间体，但它需要多步反应并产生大量废物。我们考虑了使用硝基甲烷作为 C1 源通过硝基烯烃形成、部分氢化成肟和肟水合的反应；然而，第二反应中选择性的控制具有挑战性。为了实现这一途径，开发了用于选择性氢化的氮掺杂碳嵌钯纳米颗粒催化剂。我们发现氮掺杂剂的存在有效地调整了催化活性，使其在环境压力下表现出几乎完美的选择性、高活性和可重复使用性。然后，我们在批处理和流动系统中进行了三步同源化反应，只需要一个纯化步骤。
• Über die katalytische Hydrierung substituierter ω-Nitrostyrole
  作者：Benno Reichert、Werner Koch

  DOI：10.1002/ardp.19352731802

  日期：——
• Über 3-Aryl-chinolin-4-karbonsäuren
  作者：Benno Reichert、D. Iwanoff

  DOI：10.1002/ardp.19382760808

  日期：——