2-<3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl>propanal | 155619-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl>propanal
• 英文别名: 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)propanal；2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]propanal
• CAS: 155619-05-9
• 化学式: C₁₁H₈F₆O
• mdl: MFCD21594587
• 分子量: 270.174
• InChiKey: QDQCMVLXGYWJKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl>propanal 在 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-<3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl>(1-13C)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kinoshita, Tomomi; Takemoto, Masaki; Shibayama, Koichi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 2153 - 2174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(prop-1-en-2-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.33h， 生成 2-<3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl>propanal
  参考文献：
  名称：

  Kinoshita, Tomomi; Takemoto, Masaki; Shibayama, Koichi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 2153 - 2174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Binuclear Pd(I)–Pd(I) Catalysis Assisted by Iodide Ligands for Selective Hydroformylation of Alkenes and Alkynes
  作者：Yang Zhang、Sebastian Torker、Michel Sigrist、Nikola Bregović、Paweł Dydio

  DOI：10.1021/jacs.0c09254

  日期：2020.10.21

  is driven by a novel activation strategy and features a unique Pd(I)-Pd(I) mechanism, involving an iodide-assisted binuclear step to release the product. This method enables β-selective hydroformylation of a large range of alkenes and alkynes, including sensitive starting materials. Its utility is demonstrated in the synthesis of antiobesity drug Rimonabant and anti-HIV agent PNU-32945. In a broader

  自 1938 年被发现以来，加氢甲酰化得到了彻底的研究并在工业中得到了广泛的应用（每年超过 107 公吨）。然而，迄今为止，使用成熟的 Rh 或助催化剂精确控制其区域选择性的能力已被证明是难以捉摸的，从而限制了许多具有合成价值的醛的获得。钯催化剂代表了一种有吸引力的替代品，但由于不希望的副加工，它们的使用仍然很少。在这里，我们报告了一种高选择性和异常活性的催化剂系统，该系统由一种新型活化策略驱动，并具有独特的 Pd(I)-Pd(I) 机制，涉及碘化物辅助双核步骤以释放产物。这种方法能够对大范围的烯烃和炔烃（包括敏感的起始材料）进行 β 选择性加氢甲酰化。它的效用在抗肥胖药物利莫那班和抗 HIV 药物 PNU-32945 的合成中得到了证明。在更广泛的背景下，新的机理理解使其他对化学工业具有重要意义的羰基化反应的发展成为可能。
• Dual Catalysis Using Boronic Acid and Chiral Amine: Acyclic Quaternary Carbons via Enantioselective Alkylation of Branched Aldehydes with Allylic Alcohols
  作者：Xiaobin Mo、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/jacs.6b06101

  日期：2016.8.31

  A ferrocenium boronic acid salt activates allylic alcohols to generate transient carbocations that react with in situ-generated chiral enamines from branched aldehydes. The optimized conditions afford the desired acyclic products embedding a methyl-aryl quaternary carbon center with up to 90% yield and 97:3 enantiomeric ratio, with only water as the byproduct. This noble-metal-free method complements

  二茂铁硼酸盐活化烯丙醇以产生瞬时碳阳离子，该碳阳离子与从支化醛原位生成的手性烯胺反应。优化的条件提供了嵌入甲基-芳基季碳中心的所需无环产物，产率高达 90%，对映体比为 97:3，只有水作为副产物。这种不含贵金属的方法补充了与碳卤键和其他敏感官能团不兼容的替代方法。
• Zeolites as equilibrium-shifting agents in shuttle catalysis
  作者：Jesse Dallenes、Jonas Wuyts、Niels Van Velthoven、Andraž Krajnc、Gregor Mali、Oleg A. Usoltsev、Aram L. Bugaev、Dirk De Vos

  DOI：10.1038/s41929-023-00967-8

  日期：——

  we show an approach that harnesses the shape-selective and catalytic properties of zeolites to drive the shuttling equilibrium of transfer hydrocyanation and transfer hydroformylation reactions to near-completion. The zeolites irreversibly convert the transfer reaction co-products in an exergonic tandem reaction while excluding the substrates via pore size restrictions. Through fine-tuning of the zeolite’s

  功能部分的催化穿梭已成为替代和多样化传统氢化功能化技术的有前途的策略。然而，由于它们的等渗性质，这些反应是可逆的，这限制了它们对选定的供体和受体分子阵列的适用性，并在原子经济性和实用性方面提出了重大挑战。在这里，我们展示了一种利用沸石的形状选择性和催化特性来驱动转移氢氰化和转移加氢甲酰化反应接近完成的穿梭平衡的方法。沸石在放能串联反应中不可逆地转化转移反应副产物，同时通过孔径限制排除底物。通过微调沸石的特性，可以实现高达 80% 的产率增加，从而使腈供体多样化为丙腈，醛受体多样化为未活化的烯烃。机械和光谱研究突出了沸石和均相转移催化剂之间独特的协同作用。
• Kinoshita, Tomomi; Takemoto, Masaki; Shibayama, Koichi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 2153 - 2174
  作者：Kinoshita, Tomomi、Takemoto, Masaki、Shibayama, Koichi、Takeuchi, Ken'ichi

  DOI：——

  日期：——