2,4-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine | 1393093-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: (2R,4R)-2,4-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• CAS: 1393093-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: QRAUFFKHTOMHCX-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-6,7-benzo-1,5-diazepine 在 C₅₁H₄₇N₂O₆PRuS 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2,4-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 、 2,4-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  阳离子钌二胺催化剂对2,4-二取代的1,5-苯二氮杂类化合物的不对称加氢反应：一种不常见的非手性抗衡阴离子诱导的对映选择性的逆转

  摘要：

  用另一种方法解决这个问题：已开发出使用手性阳离子钌二胺催化剂（R，R）-1对2,4-二取代的1,5-苯并二氮杂进行高度对映选择性加氢反应（参见方案; BArF = tetrakis（3,5-双三氟甲基苯基）硼酸酯）。2,4-二芳基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并二氮杂derivatives的对映异构体可以通过使用相同的配体对映异构体但存在不同的非手性抗衡阴离子来获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201200309

文献信息

• 四氢喹啉骨架手性膦-氮配体及其制备方法和 应用
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111848675B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明涉及不对称催化氢化领域，具体涉及四氢喹啉骨架手性膦‑氮配体及其制备方法和应用。该四氢喹啉骨架手性膦‑氮配体具有式(1)所示的结构。本发明提供的四氢喹啉骨架手性膦‑氮配体，主要结构特征是具有吡啶基取代四氢喹啉骨架，可作为手性配体用于铱催化的不对称氢化反应中，可催化简单烯烃和亚胺的不对称氢化反应，催化效果显著，均可给出优异的对映选择性。
• B(C₆F₅)₃‐Catalyzed One‐Pot Tandem Diastereoselective Synthesis of <i>cis</i>‐2,3‐Disubstituted 1,2,3,4‐Tetrahydroquinoxalines and <i>cis</i>‐2,4‐Disubstituted 2,3,4,5‐Tetrahydro‐1<i>H</i>‐1,5‐benzodiazepines
  作者：Zhenli Luo、Ji Yang、Zhen Yao、Jianbo Yang、Lijin Xu、Qian Shi

  DOI：10.1002/adsc.202300817

  日期：2023.10.24

  accessible 1,2-diaminobenzenes and 1,2- and 1,3-diketones with polymethylhydrosiloxane (PMHS) has been developed for step-economic diastereoselective synthesis of cis-2,3-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines and cis-2,4-disubstituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepines. This metal-free catalytic protocol provides access to various differently substituted products in 53–95% yield and with

  B(C 6 F 5 ) 3催化一锅串联环化/氢化硅烷化易于获得的 1,2-二氨基苯和 1,2- 和 1,3-二酮与聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 已开发用于步骤经济的非对映选择性合成顺式-2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉和顺式-2,4-二取代的2,3,4,5-四氢-1H - 1,5-苯二氮卓类。这种无金属催化方案可以以 53-95% 的产率获得各种不同取代的产物，非对映选择性范围为 6:1 至 20:1。非对映选择性很大程度上取决于氢硅烷的选择，其中 PMHS 是最佳选择。该反应操作简单且易于放大，并且在不排除空气和湿气的情况下进行。
• Barltrop et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1423,1428
  作者：Barltrop et al.

  DOI：——

  日期：——