3-(2-ethylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-2H-chromen-2-one | 108222-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-ethylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-Ethylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)chromen-2-one
• CAS: 108222-37-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 297.337
• InChiKey: RODFJIMJPFEEBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-ethylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-2H-chromen-2-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium carbonate 作用下， 反应 6.5h， 以70%的产率得到2-ethyl-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内酰胺化：新型咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑和咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑稠合的二氮杂酮的合成

  摘要：

  新型杂环系统2-烷基/芳基-9-（2-羟基亚苄基）-7,9-二氢-8 H- [1,3,4]噻二唑[2'，3'：2,3]咪唑[4,5 - d ] [1,2]二氮杂-8-酮和9-（2-羟基亚苄基）-3,3-二甲基- 3,4,7,9-四氢-2- ħ -11-硫杂-4- b，通过分子内酰胺化反应合成6,7,10-四氮杂茚并[1,2- a ] azulene-1,8-二酮。2-烷基/芳基-6-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）咪唑[ 2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-甲醛的有趣的开环和环化反应6,6-二甲基-8-氧代-2-（2-氧代-2 H-铬-3-基）-5,6,7,8-四氢咪唑并[ 2,1- b ] [1,3]苯并噻唑-讨论了3-甲醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.090
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-乙基-1,3,4-噻二唑 、 3-(溴乙酰基)香豆素 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到3-(2-ethylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-6-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内酰胺化：新型咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑和咪唑并[2,1- b ] [1,3]噻唑稠合的二氮杂酮的合成

  摘要：

  新型杂环系统2-烷基/芳基-9-（2-羟基亚苄基）-7,9-二氢-8 H- [1,3,4]噻二唑[2'，3'：2,3]咪唑[4,5 - d ] [1,2]二氮杂-8-酮和9-（2-羟基亚苄基）-3,3-二甲基- 3,4,7,9-四氢-2- ħ -11-硫杂-4- b，通过分子内酰胺化反应合成6,7,10-四氮杂茚并[1,2- a ] azulene-1,8-二酮。2-烷基/芳基-6-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）咪唑[ 2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-甲醛的有趣的开环和环化反应6,6-二甲基-8-氧代-2-（2-氧代-2 H-铬-3-基）-5,6,7,8-四氢咪唑并[ 2,1- b ] [1,3]苯并噻唑-讨论了3-甲醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.090

文献信息

• Rao, V. Rajeswar; Rao, M. S.; Rao, T. V. Padmanabha, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 10, p. 2214 - 2221
  作者：Rao, V. Rajeswar、Rao, M. S.、Rao, T. V. Padmanabha

  DOI：——

  日期：——
• RAO V. RAJESWAR; RAO M. S.; RAO T. V. PADMANABHA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 51,(1986) N 10, 2214-2221
  作者：RAO V. RAJESWAR、 RAO M. S.、 RAO T. V. PADMANABHA

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular amidation: synthesis of novel imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole and imidazo[2,1-b][1,3]thiazole fused diazepinones
  作者：Gundurao Kolavi、Vinayak Hegde、Imtiyaz Ahmed Khazi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.090

  日期：2006.4

  Novel heterocyclic systems 2-alkyl/aryl-9-(2-hydroxybenzylidene)-7,9-dihydro-8H-[1,3,4]thiadiazolo[2′,3′:2,3]imidazo[4,5-d][1,2]diazepin-8-one and 9-(2-hydroxy-benzylidene)-3,3-dimethyl-3,4,7,9-tetrahydro-2H-11-thia-4b,6,7,10-tetraazaindeno[1,2-a]azulene-1,8-dione are synthesized via an intramolecular amidation reaction. An interesting ring opening and cyclization of 2-alkyl/aryl-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)imidazo[2

  新型杂环系统2-烷基/芳基-9-（2-羟基亚苄基）-7,9-二氢-8 H- [1,3,4]噻二唑[2'，3'：2,3]咪唑[4,5 - d ] [1,2]二氮杂-8-酮和9-（2-羟基亚苄基）-3,3-二甲基- 3,4,7,9-四氢-2- ħ -11-硫杂-4- b，通过分子内酰胺化反应合成6,7,10-四氮杂茚并[1,2- a ] azulene-1,8-二酮。2-烷基/芳基-6-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）咪唑[ 2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-甲醛的有趣的开环和环化反应6,6-二甲基-8-氧代-2-（2-氧代-2 H-铬-3-基）-5,6,7,8-四氢咪唑并[ 2,1- b ] [1,3]苯并噻唑-讨论了3-甲醛。