5,6-Bis(4-methoxy-3-methylphenyl)acenaphthene | 303764-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5,6-Bis(4-methoxy-3-methylphenyl)acenaphthene
• 英文别名: 5,6-Bis(4-methoxy-3-methylphenyl)-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 303764-13-8
• 化学式: C₂₈H₂₆O₂
• 分子量: 394.513
• InChiKey: BRTVTXSZHLTXKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Bis(4-methoxy-3-methylphenyl)acenaphthene 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到4-[6-(4-Methoxy-3-methyl-phenyl)-acenaphthen-5-yl]-2-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  A facile, strain-induced 1,2-aryl migration in 5,6-diarylacenaphthenes

  摘要：

  Treatment of 5,6-di(3-tert-butyl-4-methoxyphenyl)acenaphthene 3 with boron trichloride leads to rapid formation of the 1,2-aryl migration product 4. The rearrangement is catalysed directly by boron trichloride and not by a proton, and results from the strain added by the tert-butyl functions of 3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01145-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-溴苯甲醚 在 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 、 硼酸三甲酯 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 5,6-Bis(4-methoxy-3-methylphenyl)acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  试图找到解决方案，以解决1,8-二芳基萘和5,6-二芳基萘中的阻转异构体互变问题

  摘要：

  一系列空间受限5,6- diarylacenaphthenes的5，11，12，13和14已准备经由适当的铃木交叉偶联硼酸为了防止阻转异构体在这些系统中的相互转化，尝试使用5,6-二溴ac并3。试图进一步官能化双（p -甲氧基苯基）系统5的位置的邻位的甲基醚通过弗里德尔-克拉夫茨酰化 或者 金属化不成功；但是，获得了两个意想不到的产品。p，p'-二甲氧基联苯6是在强碱性条件下意外重排5的结果，并且取决于所用的碱，而酰化的衍生物7是a啶骨架在3位而不是在3位上的Friedel-Crafts酰化产生的。所需的功能周边-芳基可能是由于难以形成四面体中间体而形成的环。在下面使用了5中的氧官能度甲醚裂解通过二酚8和烯丙基化 通过9证明了双重克莱森重排在11之后产生11的可行性乙酰化。但是，由11显示的宽泛1 H NMR清楚地表明，该系统的结构不是稳定的，因此需要一些步骤来访问空间要求更高的系统，这些

  DOI：

  10.1039/b008319o