tert-butyl N-[2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)phenyl]carbamate | 816419-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 816419-86-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 325.496
• InChiKey: PRTYGNLYGXNODM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 tert-butyl N-[2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)phenyl]carbamate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到tert-butyl N-[2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)phenyl]-N-trimethylsilylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用钛试剂由树脂结合的酯制备喹啉

  摘要：

  使用α-甲氧基Wittig试剂由邻硝基苯甲醛经同源制备邻氨基氨基苄基硫缩醛。钛试剂是使用低价钛试剂从1,3-二噻吩生成的，然后用于烷基化树脂结合的酯。N-甲硅烷基化的Boc基团保护邻氨基官能团。通过用TFA处理所得的树脂结合的烯醇醚，然后用二氧化锰氧化，可以得到高纯度的2-取代的喹啉，而无需色谱，从而完成了喹啉的无痕SPS。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.170
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基乙烯基)-2-硝基苯 在 三氟化硼乙醚 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl N-[2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用钛试剂由树脂结合的酯制备喹啉

  摘要：

  使用α-甲氧基Wittig试剂由邻硝基苯甲醛经同源制备邻氨基氨基苄基硫缩醛。钛试剂是使用低价钛试剂从1,3-二噻吩生成的，然后用于烷基化树脂结合的酯。N-甲硅烷基化的Boc基团保护邻氨基官能团。通过用TFA处理所得的树脂结合的烯醇醚，然后用二氧化锰氧化，可以得到高纯度的2-取代的喹啉，而无需色谱，从而完成了喹啉的无痕SPS。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.170

文献信息

• Preparation of quinolines from resin-bound esters using titanium reagents
  作者：Calum Macleod、Carolyn A. Austin、Dieter W. Hamprecht、Richard C. Hartley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.170

  日期：2004.11

  homobenzylic thioacetals are prepared from ortho-nitrobenzaldehydes via homologation using an alpha-methoxy Wittig reagent. Titanium reagents are generated from the 1,3-dithianes using a low valent titanium reagent and are then used to alkylidenate resin-bound esters. An N-silylated Boc group protects the ortho-amino functionality. Traceless SPS of quinolines is completed by treating the resulting

  使用α-甲氧基Wittig试剂由邻硝基苯甲醛经同源制备邻氨基氨基苄基硫缩醛。钛试剂是使用低价钛试剂从1,3-二噻吩生成的，然后用于烷基化树脂结合的酯。N-甲硅烷基化的Boc基团保护邻氨基官能团。通过用TFA处理所得的树脂结合的烯醇醚，然后用二氧化锰氧化，可以得到高纯度的2-取代的喹啉，而无需色谱，从而完成了喹啉的无痕SPS。