(2,2-dimethyl-propylidene)-methyl-amine oxide | 127872-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2,2-dimethyl-propylidene)-methyl-amine oxide
• 英文别名: N,2,2-Trimethylpropan-1-imine N-oxide；N,2,2-trimethylpropan-1-imine oxide
• CAS: 127872-10-0
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: XHBCIEMASKBFGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-propylidene)-methyl-amine oxide 在 三氟化硼 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-Amino-N-cyclohexyl-3,3-dimethyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  2,3-二烷基-4-烷基亚氨基-1,2-恶唑烷的质子辅助开环

  摘要：

  通过BF 3催化的[3 +1]环加N -2,2-二甲基亚丙基甲胺N-氧化物（C -t-当在酸性介质中处理时，丁基-N-甲基硝酮与环己基异氰化物可产生甲醛和α-氨基羧酰胺（V）的假想席夫碱反应。

  DOI：

  10.1039/c39770000831

文献信息

• Divergent Reaction Pathways of a Cationic Intermediate: Rearrangement and Cyclization of 2-Substituted Furyl and Benzofuryl Enones Catalyzed by Iridium(III)
  作者：Tulaza Vaidya、Gerald F. Manbeck、Sylvia Chen、Alison J. Frontier、Richard Eisenberg

  DOI：10.1021/ja111317q

  日期：2011.3.16

  exhibit unusual rearrangement sequences in the presence of catalytic amounts of [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = diethylisopropylidene malonate) and AgSbF(6) (1:1). A 1,2-H shift followed by intramolecular Friedel-Crafts alkylation leads to synthetically valuable cyclohexanones with furanylic quaternary centers. The electrophilicity of 1 is essential for this rearrangement.

  与 2-取代的吡咯烯酮相比，呋喃基和苯并呋喃烯酮不经历 Nazarov 电环化。相反，这些呋喃基和苯并呋喃烯酮在催化量的 [IrBr(CO)(DIM)((R)-(+)-BINAP)](SbF(6))(2) (1; DIM = 二乙基异亚丙基丙二酸酯）和 AgSbF(6) (1:1)。1,2-H 转变，然后进行分子内 Friedel-Crafts 烷基化，产生具有合成价值的具有呋喃季铵盐中心的环己酮。1 的亲电性对于这种重排是必不可少的。
• [2 + 3] Cycloaddition reactions of dimethylamino-bis(trifluoromethyl)borane, (CF3)2BNMe2, with nitrile oxides, nitrones and Me2CSO2. Crystal and molecular structure of (CF3)2 and (CF3)2
  作者：David J. Brauer、Hans Bürger、Gottfried Pawelke、Jürgen Rothe

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06211-0

  日期：1996.9

  Dimethylamino-bis(trifluoromethyl)borane, (CF3)2BNMe2 (A), undergoes [2 + 3] cycloaddition reactions with various 1,3 dipolar species to yield five-membrane heterocycles. While nitrile oxides RCNO give (CF3)2; R = Mes (I), Ph (II) pCIC6H4 (III), tBu (IV), iPr (V), nitrones R1HCN(R2)O furnish the thermally less stable and moisture sensitive heterocycles (CF3)2 R2 = Me, R1 = Ph (VI), pCIC6H4 (VIII, tBu

  二甲基氨基双（三氟甲基）硼烷（CF 3）2 BNMe 2（A）与各种1,3偶极物种进行[2 + 3]环加成反应，生成五膜杂环。而腈氧化物RCNO给出（CF 3）2 ; R = MES（I）中，Ph（II）p CIC 6 ħ 4（III），吨卜（IV），我镨（V），硝酮- [R 1 HCN（R 2）O提供热稳定性较差和湿敏杂环（CF 3）2 R 2 = Me，R 1 = Ph（VI），pCIC 6 H 4（VIII，t Bu（IX），i Pr（X）; R 2 = R 1 = Ph（XI）类似地，Me 2 C ，SO 2产生五膜环（CF 3）2（XII））。从多核NMR，IR和质谱推导了新型硼化合物的组成，并通过单晶X射线衍射研究了IV和XII的结构。
• Stereochemistry of the addition of lithiated methyl phenyl sulfoxide to nitrones
  作者：Stephen G. Pyne、A.R. Hajipour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85627-1

  日期：1992.1

  The stereochemical outcome and diastereoselectivity of the reaction of lithiated methyl phenyl sulfoxide with nitrones is reported. The relative stereochemistry of the major diastereomeric products was determined by chemical correlation with the major diastereomeric products from the reaction of lithiated racemic methyl phenyl sulfoxide with imines.

  报道了锂化的甲基苯基亚砜与硝酮反应的立体化学结果和非对映选择性。主要的非对映异构体产物的相对立体化学是通过与锂化外消旋甲基苯基亚砜与亚胺反应的主要的非对映异构体产物的化学相关性来确定的。
• Acid-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2<i>H</i>-Azirines with Nitrones: An Unexpected Access to 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Anikó Angyal、András Demjén、János Wölfling、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03288

  日期：2020.3.6

  The first 1,3-dipolar cycloaddition of 2H-azirines with nitrones, a straightforward approach toward the regioselective synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles, is reported. This trifluoroacetic acid-catalyzed protocol tolerates a broad range of aliphatic and aromatic substrates, offering an efficient access to highly diverse, multisubstituted imidazoles in isolated yields up to 83% under mild

  据报道，2H-叠氮基与硝酮的第一个1,3-偶极环加成反应是对1,2,4,5-四取代的咪唑进行区域选择性合成的直接方法。该三氟乙酸催化的方案可耐受多种脂族和芳族底物，在温和条件下，分离出的收率高达83％，可高效获得高度多样化的多取代咪唑。
• Proton-assisted ring opening of a 2,3-dialkyl-4-alkylimino-1,2-oxazetidine
  作者：Dietrich Moderhack、Michael Lorke

  DOI：10.1039/c39770000831

  日期：——

  4-Cyclohexylimino-2-methyl-3-t-butyl-1,2-oxazetidine (Ib) prepared by BF3-catalysed [3 + 1] cycloaddition of N-2,2-dimethylpropylidenemethylamine N-oxide (C-t-butyl-N-methyl nitrone) with cyclohexyl isocyanide is shown to give reactions of the hypothetical Schiff base from formaldehyde and the α-aminocarboxamide (V) when handled in acidic media.

  通过BF 3催化的[3 +1]环加N -2,2-二甲基亚丙基甲胺N-氧化物（C -t-当在酸性介质中处理时，丁基-N-甲基硝酮与环己基异氰化物可产生甲醛和α-氨基羧酰胺（V）的假想席夫碱反应。