rac-2,2-dimethyl-5-(4-methoxyphenyl)oxazolidine | 98156-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: rac-2,2-dimethyl-5-(4-methoxyphenyl)oxazolidine
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine；5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 98156-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: GHGZFIJMNQNPKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 rac-2,2-dimethyl-5-(4-methoxyphenyl)oxazolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-dichloroacetyl-5-(p-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  N-二氯乙酰基-5-芳基-1,3-恶唑烷的便捷一锅合成和生物活性

  摘要：

  摘要 通过芳基取代的羟烷基胺 1 与醛或酮 2 的环加成反应，然后酰化，无需分离中间产物 3，合成了新的 N-二氯乙酰基-5-芳基-1,3-恶唑烷 4。 化合物 4 的结构通过光谱和元素分析确定。4b 的结构是通过 X 射线晶体学分析确定的。生物测定结果表明，这些化合物可以减轻氯磺隆对玉米的损伤。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0042
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-(4-methoxyphenyl)ethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 rac-2,2-dimethyl-5-(4-methoxyphenyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  一锅法结合酶和Pd纳米颗粒催化合成对映体纯的1,2-氨基醇

  摘要：

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。

  DOI：

  10.1039/c3gc41666f

文献信息

• One-pot combination of enzyme and Pd nanoparticle catalysis for the synthesis of enantiomerically pure 1,2-amino alcohols
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Francesca Coccia、Selin Kara、Barbara Grischek、Wolfgang Kroutil、Nicola d'Alessandro、Frank Hollmann

  DOI：10.1039/c3gc41666f

  日期：——

  2-azido ketones and Pd nanoparticle-catalysed hydrogenation of the resulting azido alcohols, which gives access to both enantiomers of aromatic 1,2-amino alcohols in high yields and excellent optical purity (ee >99%). Furthermore, we demonstrate the incorporation of an upstream azidolysis and a downstream acylation step into the one-pot system, thus establishing a highly integrated synthesis of the antiviral

  与经典的多步合成方案相比，顺序催化反应的一锅法组合可提供实用和生态优势。在这种情况下，酶促和化学催化转化的整合对于有效和选择性的反应序列具有特殊的潜力，而单独使用这两种方法是不可能的。在这里，我们报告一锅结合酒精脱氢酶催化的2-叠氮基酮的不对称还原和Pd纳米颗粒催化的叠氮基醇的加氢，这使得芳香族1,2-氨基醇的两种对映异构体都能以高收率获得和极好的光学纯度（ee> 99％）。此外，我们展示了将上游叠氮分解和下游酰化步骤并入一锅系统的过程，在4个步骤中，S）-氨甲酰胺的收率为73％（ee> 99％）。如E因子和溶剂需求所定量的，避免以这种合成顺序纯化和分离中间体导致前所未有的低生态足迹。
• A convenient one-pot synthesis and bioactivity of <i>N</i> -dichloroacetyl-5-aryl-1,3-oxazolidines
  作者：Fei Ye、Cheng-Guo Liu、Xin-Ming Wang、Ying Fu、Shuang Gao

  DOI：10.1515/hc-2013-0042

  日期：2013.6.1

  Abstract New N-dichloroacetyl-5-aryl-1,3-oxazolidines 4 were synthesized by cycloaddition reaction of an aryl substituted hydroxyalkylamine 1 with aldehyde or ketone 2, followed by acylation, without isolation of the intermediate product 3. The structures of compounds 4 were determined by spectral and elemental analyses. The structure of 4b was determined by an X-ray crystallographic analysis. The

  摘要 通过芳基取代的羟烷基胺 1 与醛或酮 2 的环加成反应，然后酰化，无需分离中间产物 3，合成了新的 N-二氯乙酰基-5-芳基-1,3-恶唑烷 4。 化合物 4 的结构通过光谱和元素分析确定。4b 的结构是通过 X 射线晶体学分析确定的。生物测定结果表明，这些化合物可以减轻氯磺隆对玉米的损伤。