1,3-bis-(4-methoxy-benzyl)-imidazolidine | 102008-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis-(4-methoxy-benzyl)-imidazolidine
• 英文别名: 1,3-Bis-(4-methoxy-benzyl)-imidazolidin；1,3-Bis[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazolidine
• CAS: 102008-56-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: TZXURCQRXCIYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(4-methoxy-benzyl)-imidazolidine 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以86%的产率得到1,3-di-(4-methoxybenzyl)-4,5-dihydro-1H-imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as a New Imidazolidine Dehydrogenating Agent: Synthesis of 4,5-Dihydro-1H-imidazolium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10667
• 作为产物：
  描述：

  N1,N2双[(4-甲氧基苯基)亚甲基]-1,2-乙二胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-bis-(4-methoxy-benzyl)-imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二取代乙二胺选择性单烷基化的便捷“一锅法”反应

  摘要：

  摘要 研究了N,N'-二取代乙二胺I单烷基化“一锅法”制备N,N,N'-三取代乙二胺III的方法范围。它涉及化合物 I 与醛的缩合，然后在没有预先分离的情况下还原形成的咪唑烷 II。

  DOI：

  10.1081/scc-120023441

文献信息

• A Convenient “One-Pot” Reaction for Selective Monoalkylation of<i>N</i>,<i>N′</i>-Disubstituted Ethylenediamines
  作者：Alejandra Salerno、María Amalia Figueroa、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1081/scc-120023441

  日期：2003.9

  Abstract A study on the scope of the method to obtain N,N,N′-trisubstituted ethylenediamines III by monoalkylation of N,N′-disubstituted ethylenediamines I through a “one-pot” reaction is presented. It involves condensation of compounds I with aldehydes followed by reduction of the formed imidazolidines II without previous isolation.

  摘要 研究了N,N'-二取代乙二胺I单烷基化“一锅法”制备N,N,N'-三取代乙二胺III的方法范围。它涉及化合物 I 与醛的缩合，然后在没有预先分离的情况下还原形成的咪唑烷 II。
• Synthesis, Cytotoxicity, Antibacterial and Antileishmanial Activities of Imidazolidine and Hexahydropyrimidine Derivatives
  作者：Gustavo S. G. de Carvalho、Rafael M. P. Dias、Fernando R. Pavan、Clarice Q. F. Leite、Vania L. Silva、Claudio G. Diniz、Daniela T. S. de Paula、Elaine S. Coimbra、Pascal Retailleau、Adilson D. da Silva

  DOI：10.2174/1573406411309030005

  日期：2013.2.1

  This paper describes the synthesis and in vitro biological activities of imidazolidine and hexahydropyrimidine derivatives against bacteria (Escherichia coli, Staphylococcus aureus and Mycobacterium tuberculosis) and Leishmania protozoa. Out of sixteen heterocyclic derivatives tested, none were cytotoxic against mammalian cells. The compounds showed significant bacterial effects and leishmanicidal activity. Compounds 4a and 4c were active against S. aureus and E. coli, respectively. Compounds 3a-3f, 4h and 4i presented promising results against M. tuberculosis, with MIC values ranging from 12.5 to 25.0 μg/mL, comparable to the “first and second line” drugs used to treat tuberculosis. Compounds 4a, 4c and 4e were active against L major. Three of them were structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction.

  本文介绍了咪唑烷和六氢嘧啶衍生物的合成及其对细菌（大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌）和利什曼原虫的体外生物活性。在测试的 16 种杂环衍生物中，没有一种对哺乳动物细胞具有细胞毒性。这些化合物具有明显的杀菌作用和杀利什曼原虫活性。化合物 4a 和 4c 分别对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有活性。化合物 3a-3f、4h 和 4i 对结核杆菌有很好的疗效，其 MIC 值介于 12.5 至 25.0 μg/mL 之间，与用于治疗结核病的 "一线和二线 "药物相当。化合物 4a、4c 和 4e 对大肠杆菌具有活性。单晶 X 射线衍射对其中三种化合物进行了结构表征。
• Études sur la détection, la caractérisation et le dosag,e des aldéhydes
  作者：Stig Veibel、Inger Grete Krough Andersen

  DOI：10.1016/0003-2670(56)80004-4

  日期：1956.7

  molecule d'imidazolidine. En essayant de titrer les diphenyl-1.3 alcoyl(ou aryl)-2 imidazolidines, on a constate une “solvolyse” de l'imidazolidine en bis-phenylamino-1.2 ethane, precipitant en diperchlorate et diacetate de l'aldehyde hydrate. La “solvolyse” n'etant pas instantanee, la precision du titrage n'est pas aussi grande que celle obtenue avec les derives proposes par Billman, Ho et Caswell.

  恢复 La 缩合 d'une serie selectionnee d'aldehydes avec le bis-(p-methoxybenzylamino)-1.2 乙烷 et le bis-phenylamino-1.2 乙烷 a ete 考生。Les 适应症 de Billman, Ho et Caswell1 et de Wanzlick et Lochel2 ont et e verifiees, et quelques imidazolidines 1.2.3-trisubstituees nouvelles ont ete preparees。Les 双-(对甲氧基苄基)-1.3 alcoyl(ou aryl)-2 imidazolidines sont des bases suffisamment fortes pour permettre leur titrage avec
• 10.1021/acs.orglett.4c01279
  作者：Cheng, Zhangru、Chen, Jiadong、Zhang, Yulu、Shao, Ying、Sun, Jiangtao、Tang, Shengbiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01279

  日期：——

  2,3-Indole-fused 1,4-diazocines represent a new family of indole alkaloid compounds and are difficult to access by the reported protocols. Herein, we report a copper-catalyzed decarboxylative cyclization of cyclic propargylic carbamates with imidazolidines via sequential C–N/C–N/C–C bond formation to deliver a series of 2,3-indole-fused 1,4-diazocines, with a broad substrate scope and mild conditions

  2,3-吲哚稠合 1,4-重氮辛代表了一个新的吲哚生物碱化合物家族，很难通过报道的方案获得。在此，我们报道了环状炔丙基氨基甲酸酯与咪唑烷通过连续 C-N/C-N/C-C 键形成的铜催化脱羧环化，产生一系列 2,3-吲哚稠合 1,4-二氮嗪，底物范围广，条件温和。
• 一种合成吲哚并1,4-二氮八元杂环类化合物的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN118373826A

  公开（公告）日：2024-07-23

  本发明属于有机合成领域，公开了一种合成吲哚并1,4‑二氮八元杂环类化合物的方法。具体来说是通过铜催化剂和噁唑啉配体组合，催化4‑乙炔基‑3,1‑苯并噁嗪‑2‑酮类化合物和咪唑类化合物反应制备一系列吲哚并1,4‑二氮八元杂环类化合物的方法。具体操作步骤为：在氩气保护下，向反应管中加入铜催化剂和噁唑啉配体，随后加入4‑乙炔基‑3,1‑苯并噁嗪‑2‑酮类化合物和咪唑烷类化合物，然后升温反应，待反应完全。向反应液中加入DBU，继续升温反应，反应完全后，纯化分离得到吲哚并1,4‑二氮八元杂环化合物。该方法具有底物适用性好，反应条件温和，合成效率高的优点。#imgabs0#