1,4-bis{3,5-dibromo-4-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyldiazomethyl)phenyl}butadiyne | 848075-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis{3,5-dibromo-4-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyldiazomethyl)phenyl}butadiyne
• CAS: 848075-13-8
• 化学式: C₄₂H₃₈Br₄N₄
• 分子量: 918.407
• InChiKey: DUXGJEMUMZZMOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis{3,5-dibromo-4-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyldiazomethyl)phenyl}butadiyne 在 sodium sulfide 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-Tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)-[2,6-dibromo-4-[5-[3,5-dibromo-4-(4-tert-butyl-2,6-dimethylbenzoyl)phenyl]thiophen-2-yl]phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  掺入丁二炔和噻吩单元中的双（重氮）化合物的制备及其光产物的生成和表征。

  摘要：

  发现（2,6-二甲基-4-叔丁基苯基）（2,4,6-三溴苯基）重氮甲烷（-N（2））足够稳定，可以在Sonogashira偶联反应条件下生存，并在10,000℃处引入了芳基重氮甲基取代基丁二炔（4-2N（2））的1,4-位和噻吩（5-2N（2））的2,5-位。辐照这些双（重氮）化合物可生成双（卡宾），其特征是在低温下在基质中使用ESR和UV / vis光谱技术以及在室温下在溶液中使用时间分辨UV / vis光谱。这些研究表明，双（碳烯）4和5均具有单重态醌双自由基基态，其单重态-三重态的能隙非常小，小于1 kcal mol（-1）。与单碳烯（2）相比，双（碳烯）的寿命显着增加，注意到并解释为指出，由于整个π构架中未配对电子的离域作用，双（卡宾）在热力学上稳定了。尽管具有稳定性，两种双（卡宾）仍容易被分子氧捕获而得到双（酮）。据推测，位于较高处的局部五重态与氧气的反应要比位于较低处的五重态的反应快得多。

  DOI：

  10.1039/b409095k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-叔丁基-1,3-二甲基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 氧气 、 magnesium 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-bis{3,5-dibromo-4-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyldiazomethyl)phenyl}butadiyne
  参考文献：
  名称：

  掺入丁二炔和噻吩单元中的双（重氮）化合物的制备及其光产物的生成和表征。

  摘要：

  发现（2,6-二甲基-4-叔丁基苯基）（2,4,6-三溴苯基）重氮甲烷（-N（2））足够稳定，可以在Sonogashira偶联反应条件下生存，并在10,000℃处引入了芳基重氮甲基取代基丁二炔（4-2N（2））的1,4-位和噻吩（5-2N（2））的2,5-位。辐照这些双（重氮）化合物可生成双（卡宾），其特征是在低温下在基质中使用ESR和UV / vis光谱技术以及在室温下在溶液中使用时间分辨UV / vis光谱。这些研究表明，双（碳烯）4和5均具有单重态醌双自由基基态，其单重态-三重态的能隙非常小，小于1 kcal mol（-1）。与单碳烯（2）相比，双（碳烯）的寿命显着增加，注意到并解释为指出，由于整个π构架中未配对电子的离域作用，双（卡宾）在热力学上稳定了。尽管具有稳定性，两种双（卡宾）仍容易被分子氧捕获而得到双（酮）。据推测，位于较高处的局部五重态与氧气的反应要比位于较低处的五重态的反应快得多。

  DOI：

  10.1039/b409095k

文献信息

• Preparation of bis(diazo) compounds incorporated into butadiyne and thiophene units and generation and characterization of their photoproducts
  作者：Fumika Morisaki、Masakuni Kurono、Katsuyuki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1039/b409095k

  日期：——

  remarkable increase in the lifetime of bis(carbenes), as opposed to that of the monocarbene (2), was noted and was interpreted to indicate that bis(carbenes) are thermodynamically stabilized as a result of delocalization of unpaired electrons throughout the pi net framework. In spite of the stability, both bis(carbenes) are readily trapped by molecular oxygen to afford bis(ketones). Presumably, the reaction

  发现（2,6-二甲基-4-叔丁基苯基）（2,4,6-三溴苯基）重氮甲烷（-N（2））足够稳定，可以在Sonogashira偶联反应条件下生存，并在10,000℃处引入了芳基重氮甲基取代基丁二炔（4-2N（2））的1,4-位和噻吩（5-2N（2））的2,5-位。辐照这些双（重氮）化合物可生成双（卡宾），其特征是在低温下在基质中使用ESR和UV / vis光谱技术以及在室温下在溶液中使用时间分辨UV / vis光谱。这些研究表明，双（碳烯）4和5均具有单重态醌双自由基基态，其单重态-三重态的能隙非常小，小于1 kcal mol（-1）。与单碳烯（2）相比，双（碳烯）的寿命显着增加，注意到并解释为指出，由于整个π构架中未配对电子的离域作用，双（卡宾）在热力学上稳定了。尽管具有稳定性，两种双（卡宾）仍容易被分子氧捕获而得到双（酮）。据推测，位于较高处的局部五重态与氧气的反应要比位于较低处的五重态的反应快得多。