heptadec-16-ynoic acid | 93813-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: heptadec-16-ynoic acid
• 英文别名: 16-Heptadecynoic acid；Heptadec-16-insaeure；16-Heptadecinsaeure
• CAS: 93813-16-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: RNSFDLGSPZXGGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64°C (estimate)
• 沸点：
  421.68°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9343 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶、加热）、乙酸乙酯（微溶）、甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptadec-16-ynoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine hydrofluoride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CDC25A-inhibitory RE derivatives bind to pocket adjacent to the catalytic site

  摘要：

  RE 衍生物是我们实验室开发的具有细胞渗透性和非亲电性的双特异性蛋白磷酸酶抑制剂，通过动力学实验确定，它们对 CDC25A/B 具有非竞争性抑制作用。为了确定 RE 衍生物的结合位点，我们设计并合成了新的探针分子 RE142，该分子具有迈克尔受体功能，可与酶形成共价键；具有生物素标签，可富集探针结合的多肽；具有化学可裂解连接体，可促进探针结合的多肽从阿维丁珠上释放。LC-MS 分析表明，RE142 与 CDC25A 的一个残基 Cys384-Tyr386 结合，该残基位于催化位点附近的一个口袋中。

  DOI：

  10.1039/c3mb00003f
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-10-undecene 在 甲醇 、 氯仿 、 potassium ethoxide 、 溴 作用下， 生成 heptadec-16-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Acetylencarbonsäuren Mitteilung: Die Darstellung der 16-Heptadecinsäure und der 16-Heptadecensäure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19572901009

文献信息

• Bioorthogonal chemical tagging of protein cholesterylation in living cells
  作者：William P. Heal、Biljana Jovanovic、Sara Bessin、Megan H. Wright、Anthony I. Magee、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/c0cc04710d

  日期：——

  We report the first chemical probe for bioorthogonal chemical tagging of post-translationally cholesterylated proteins with an azide in living cells. This enables rapid multiplexed fluorescence detection and affinity labelling of protein cholesterylation, as exemplified by Sonic hedgehog protein, opening up new approaches for the de novo identification of cholesterylated proteins.

  我们报告了第一个用于活细胞中生物正交化学标记后翻译胆固醇化蛋白的化学探针，该探针含有叠氮基。该方法实现了对蛋白胆固醇化的快速多重荧光检测和亲和标记，以Sonic hedgehog蛋白为例，开辟了新的途径用于新生识别胆固醇化蛋白。
• Lipid analysis
  申请人：Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：EP2680005A1

  公开（公告）日：2014-01-01

  The present invention relates to a method for the detection of a lipid comprising reacting an alkyne-modified lipid derivative and an azido-modified coumarin compound, purifying the resulting compound using chromatography and detecting the reaction product. In a further aspect the present invention provides new alkyne lipid derivatives, new methods of alkyne lipid synthesis, new uses of such compounds and new methods employing these compounds.

  本发明涉及一种检测脂质的方法，包括反应烷基修饰的脂质衍生物和叠氮基修饰的香豆素化合物，使用色谱纯化所得化合物并检测反应产物。在进一步方面，本发明提供了新的烷基脂质衍生物，新的烷基脂质合成方法，这些化合物的新用途以及使用这些化合物的新方法。
• [EN] VERY-LONG-CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS, ELOVANOID HYDROXYLATED DERIVATIVES, AND METHODS OF USE<br/>[FR] ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À TRÈS LONGUE CHAÎNE, DÉRIVÉS HYDROXYLÉS D'ÉLOVANOÏDE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV LOUISIANA STATE

  公开号：WO2021046448A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  This disclosure relates to methods of use related to omega-3 very-long-chain polyunsaturated fatty acids (n-3 VLC-PUFA) and their hydroxylated derivatives known as elovanoids to alleviate a symptom of, treat, or prevent disease. Furthermore, this invention is directed to compositions and methods for modulating VLC-PUFA bioactivity and availability.

  本公开涉及使用方法与ω-3非常长链多不饱和脂肪酸（n-3 VLC-PUFA）及其羟基化衍生物（称为elovanoids）缓解症状、治疗或预防疾病。此外，本发明还涉及调节VLC-PUFA生物活性和可用性的组合物和方法。
• [EN] VERY-LONG-CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS, ELOVANOID HYDROXYLATED DERIVATIVES, AND METHODS OF USE<br/>[FR] ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À CHAÎNE TRÈS LONGUE, DÉRIVÉS HYDROXYLÉS D'ELOVANOID, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV LOUISIANA STATE

  公开号：WO2018175288A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Provided are compounds, pharmaceutical compositions, cosmetic and dermatological compositions or nutritional supplement compositions, comprising omega-3 very-long-chain polyunsaturated fatty acids (n-3 VLC-PUFAs) and/or their endogenous hydroxylated derivatives thereof, known as elovanoids. This disclosure provides methods for neuroprotection, organ and tissue protection or restoration, prevention or slowing down of aging-related diseases and conditions, and sustainment of function during the aging process.

  提供了化合物、药物组成、化妆品和皮肤科组成或营养补充剂组成，包括ω-3超长链多不饱和脂肪酸（n-3 VLC-PUFAs）和/或其内源性羟基化衍生物，被称为elovanoids。本公开提供了神经保护、器官和组织保护或修复、预防或减缓与衰老相关的疾病和状况以及在衰老过程中维持功能的方法。
• [EN] VERY-LONG-CHAIN POLYUNSATURATED FATTY ACIDS, ELOVANOID HYDROXYLATED DERIVATIVES, AND METHODS OF USE<br/>[FR] ACIDES GRAS POLYINSATURÉS À TRÈS LONGUE CHAÎNE, DÉRIVÉS HYDROXYLÉS D'ÉLOVANOÏDE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：THE BOARD OF SUPERVISORS OF LOUISIANA STATE UNIV AND AGRICULTURAL AND MECHANICAL COLLEGE

  公开号：WO2022140418A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  This disclosure relates to methods of use related to omega-3 very-long-chain polyunsaturated fatty acids (n-3 VLC-PUFA) and their hydroxylated derivatives known as elovanoids to alleviate a symptom of, treat, or prevent disease. Furthermore, this invention is directed to compositions and methods for modulating VLC-PUFA bioactivity and availability.

  本公开涉及使用方法，涉及ω-3非常长链多不饱和脂肪酸（n-3 VLC-PUFA）及其羟基化衍生物，即所谓的elovanoid，以缓解症状、治疗或预防疾病。此外，本发明还涉及调节VLC-PUFA生物活性和可用性的组合物和方法。