dimethyl 1,1'-(4-methylpent-1-ene-2,4-diyl)bis(1H-indole-3-carboxylate) | 1301751-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,1'-(4-methylpent-1-ene-2,4-diyl)bis(1H-indole-3-carboxylate)
• 英文别名: Methyl 1-[4-(3-methoxycarbonylindol-1-yl)-4-methylpent-1-en-2-yl]indole-3-carboxylate；methyl 1-[4-(3-methoxycarbonylindol-1-yl)-4-methylpent-1-en-2-yl]indole-3-carboxylate
• CAS: 1301751-14-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 430.503
• InChiKey: WMQFIOYXJXYSQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙二胺 、 magnesium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 dimethyl 1,1'-(4-methylpent-1-ene-2,4-diyl)bis(1H-indole-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  N-链烯基吲哚类化合物作为生物碱合成的有用中间体

  摘要：

  已经开发出温和的交叉偶联反应以接近几个N-烯基取代的吲哚。该耦合过程涉及治疗NH，使用10％（摩尔）铜（I）碘化物和20摩尔％的乙二胺作为K的存在下与催化剂在二恶烷，在110℃的组合-吲哚与各种烯基溴化物3 PO 4作为基地。当用酸处理时，这些独特的烯胺会产生一种二聚产物，该产物是由烯胺的π键上的质子化反应产生的。利用易于获得的2-（2-（2-（1 H-吲哚-1-基）烯丙基）环戊醇的阳离子环化反应来构建四环立体中心与C 2连接的四环吲哚衍生物吲哚环的位置。还研究了在N-烯基取代的吲哚衍生物的C 2位上选择性官能化的另一种策略，涉及黄原酸酯衍生物的自由基环化。所描述的工作为一些长春花生物碱的四环核心（包括四氢异喹咔唑RS-2135）提供了诱人的途径。

  DOI：

  10.1021/jo201955c

文献信息

• Synthesis of N-vinyl substituted indoles and their acid-catalyzed behavior
  作者：Hao Li、Nawong Boonnak、Albert Padwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.072

  日期：2011.4

  A mild cross-coupling reaction has been used to access several N-vinyl substituted indoles. When treated with acid, these unique enamines produce novel dimeric and trimeric products derived from a preferred protonation reaction at the enamine π-bond.

  温和的交叉偶联反应已用于获得数个N-乙烯基取代的吲哚。当用酸处理时，这些独特的烯胺产生新的二聚体和三聚体产物，该产物衍生自烯胺π键的优选质子化反应。