(S)-tert-butyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 883244-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (S)-3-(4-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate；tert-butyl (S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate；tert-butyl (3S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 883244-66-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: MZGCAYNVTYLXOM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以32.1 mg的产率得到(S)-tert-butyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [2.2]基于环芳基的卡宾-铜催化剂，通过环过电子效应对不对称硼酸化进行了调节†

  摘要：

  合成了一系列基于[2.2]对环环烷骨架并具有拟邻取代基的平面手性卡宾-铜配合物，并将其应用于α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸酯化反应。结果，手性催化剂的取代基的跨环电子效应对催化性能具有显着影响。以优异的对映选择性（高达97％ee）和产率（高达99％）获得了各种手性β-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/c6ra14404g

文献信息

• d-Phg-l-Pro Dipeptide-derived prolinol ligands for highly enantioselective Reformatsky reactions
  作者：Eun-kyoung Shin、Hyun Jung Kim、Yongtai Kim、Yangmee Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.070

  日期：2006.3

  prepared from the dynamic kinetic resolution of N-(α-bromo-α-phenylacetyl) proline ester 1 in asymmetric nucleophilic substitution and subsequent reduction. The peptide-derived prolinols are tested as chiral ligands in the asymmetric addition of Reformatsky reagent to aromatic aldehydes. Chiral ligand 3c has been shown to be effective to produce enantioenriched β-hydroxy esters 5a–j with up to 98% ee

  由N-（α-溴-α-苯基乙酰基）脯氨酸酯1在不对称亲核取代反应中的动态动力学拆分和随后的还原反应制备了光学纯的N-氨基乙基脯氨醇衍生物3a - c。在将Reformatsky试剂不对称加成到芳族醛中的过程中，测试了肽衍生的脯氨醇作为手性配体的性能。已显示手性配体3c可有效产生对映体富集的β-羟基酯5a – j，ee最高可达98％。
• Access to Optically Pure β-Hydroxy Esters via Non-Enzymatic Kinetic Resolution by a Planar-Chiral DMAP Catalyst
  作者：Alba Díazlvarez、Laura Mesas-Sánchez、Peter Dinér

  DOI：10.3390/molecules190914273

  日期：——

  The development of new approaches to obtain optically pure β-hydroxy esters is an important area in synthetic organic chemistry since they are precursors of other high value compounds. Herein, the kinetic resolution of racemic β-hydroxy esters using a planar-chiral DMAP derivative catalyst is presented. Following this procedure, a range of aromatic β-hydroxy esters was obtained in excellent selectivities

  开发获得光学纯 β-羟基酯的新方法是合成有机化学中的一个重要领域，因为它们是其他高价值化合物的前体。本文介绍了使用平面手性 DMAP 衍生物催化剂对外消旋 β-羟基酯进行动力学拆分。按照此程序，以优异的选择性（高达 s = 107）和高对映体过量（高达 99% ee）获得了一系列芳族 β-羟基酯。此外，本方法的效用在 (S)-3-羟基-N-甲基-3-苯基丙酰胺的合成中得到了证明，这是一种生物活性分子的关键中间体，如氟西汀、托莫西汀或尼索西汀，以其对映体纯的形式存在。
• Asymmetric dehydration of β-hydroxy esters and application to the syntheses of flavane derivatives
  作者：Eui Ta Choi、Min Hee Lee、Yongtae Kim、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.026

  日期：2008.2

  Catalytic asymmetric dehydration of β-aryl or alkyl substituted β-hydroxy esters via kinetic resolution has been investigated. A brief survey of 10 different chiral ligands is conducted to examine the effects of chiral ligand structure on selectivity of the dehydration. The kinetic resolution of a variety of rac-β-hydroxy tert-butyl esters in the presence of prolinol chiral ligand 2 and BrZnCH2CO2-t-Bu

  已经研究了通过动力学拆分对β-芳基或烷基取代的β-羟基酯进行催化不对称脱水的方法。简要调查了10种不同的手性配体，以研究手性配体结构对脱水选择性的影响。在脯氨醇手性配体2和BrZnCH 2 CO 2 - t -Bu存在下，多种rac -β-羟基叔丁酯的动力学拆分可提供高度对映体富集的β-羟基酯14 – 21，选择性因子为11至66.此外，这种不对称合成方法在制备对映体富集的黄烷衍生物中的应用演示了25 – 29。
• (R)-(+)-N-Methylbenzoguanidine ((R)-NMBG) catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 3-hydroxy-3-aryl-propanoates
  作者：Akira Yamada、Kenya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.014

  日期：2016.10

  cyclohexane carboxylic anhydride under mild reaction conditions. A tert-butyl ester moiety is necessary to achieve a high selectivity. The effects of the substituents on the aromatic rings of the substrates were systematically investigated, and diverse substrates participated in the reaction with good s-values (>20) irrespective of the type of substituents and their patterns, except for o-methoxy group

  （R）-（+）- N-甲基苯并胍（（R）-NMBG）充当有效的酰基转移催化剂，用于在温和的反应条件下使用环己烷羧酸酐进行消旋β-羟基酯的酰基动力学拆分。甲叔丁基酯部分是必要的，以实现高选择性。系统地研究了取代基对底物芳环的影响，除了取代基的类型和样式，除邻甲氧基外，各种底物均以良好的s值（> 20）参与了反应。