4-carboxydibenzo[18]crown-6 | 125041-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-carboxydibenzo[18]crown-6
• 英文别名: dibenzo-18-crown-6-4'-carboxylic acid；6,7,9,10,17,18,20,21-Octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecine-2-carboxylic acid；2,5,8,15,18,21-hexaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosa-1(26),9(14),10,12,22,24-hexaene-11-carboxylic acid
• CAS: 125041-53-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: QMMGSYQIVZLBAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxydibenzo[18]crown-6 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LOKTEV, V. F.;MOROZOVA, I. YU.;TASHMUXAMEDOVA, A. K., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 32,(1989) N, S. 119-120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(5-hydroxy-3-oxa-1-pentyloxy)benzene ditosylate 在 六氟磷酸钾 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 4-carboxydibenzo[18]crown-6
  参考文献：
  名称：

  冠醚的大小和立体化学会影响冠醚/肽共轭物的自组装，水凝胶化和细胞相互作用

  摘要：

  冠醚及其与离子的独特相互作用的发现使它们在超分子化学中起着关键作用。在这项研究中，我们开发了一种新型的两亲冠醚（DB18C6，DB24C8）偶联的苯丙氨酸二肽，用于在生理pH值下凝胶化水。我们在这里首次报道冠醚的大小控制着水凝胶自组装纳米结构的形态，以及它们与人间充质干细胞（hMSCs; 3A6-RFP）和小鼠成纤维细胞（L929）的相互作用。 。例如，相对于D形和其他表冠尺寸，DB18C6 L F L培养72小时后，F表现出更大的细胞粘附性并且对hMSC无毒。我们假设冠状醚部分在装配体中的空间效应对纳米结构的形态和细胞-材料反应具有重大影响。此类独特的细胞反应应有助于超分子生物材料的开发。

  DOI：

  10.1039/d0tb01913e

文献信息

• Synthesis, extraction, and transport properties of dibenzo-18-crown-6 modified with the fragments of 2-amino-1,3,4-thiadiazol and kojic acid
  作者：D. V. Kuznetsov、A. A. Kuznetsova、Sh. A. Kadirova、R. V. Reshetnikova、A. K. Tashmukhamedova

  DOI：10.1134/s1070363208100174

  日期：2008.10

  New heterocyclic derivatives of dibenzo-18-crown-6 (DB18C6), the products of coupling of kojic acid (5-hydroxy-2-hydroxymethyl-gamma-pyrone) with 4'-DB18C6-yldiazonium chloride, 4',4'''- and 4',5'''-DB18C6-diyldiazonium dichlorides and products of heterocyclization of DB18C6 mono- and dicarboxylic acids with thiosemicarbazide are prepared. Their structures are studied by the methods of H-1 NMR and IR spectroscopy. Polyphosphoric acid is found to be the best agent for the heterocyclization of thiosemicarbazide with DB18C6 carboxylic derivatives. It is proven that the parent substrates, the DB18C6 mono or dicarboxylic acids, serve as phase transfer catalysts for the heterocyclization reaction. Extraction and transport properties of the obtained compounds in respect of potassium, sodium and ammonium picrates are explored.
• LOKTEV, V. F.;MOROZOVA, I. YU.;TASHMUXAMEDOVA, A. K., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL., 32,(1989) N, S. 119-120
  作者：LOKTEV, V. F.、MOROZOVA, I. YU.、TASHMUXAMEDOVA, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• LIU, BING-SHENG, YUTSZI XUASYUEH, 10,(1990) N, S. 255-257
  作者：LIU, BING-SHENG

  DOI：——

  日期：——
• The crown ether size and stereochemistry affect the self-assembly, hydrogelation, and cellular interactions of crown ether/peptide conjugates
  作者：Abdelreheem Abdelfatah Saddik、Mohiuddin Mohammed、Hsin-Chieh Lin

  DOI：10.1039/d0tb01913e

  日期：——

  The discovery of crown ethers and their unique interactions with ions make them play a key role in supramolecular chemistry. In this study, we have developed a new type of amphiphilic crown ether (DB18C6, DB24C8)-conjugated phenylalanine dipeptides for the gelation of water at physiological pH. We report here for the first time that the size of the crown ether controlled the morphology of the self-assembled

  冠醚及其与离子的独特相互作用的发现使它们在超分子化学中起着关键作用。在这项研究中，我们开发了一种新型的两亲冠醚（DB18C6，DB24C8）偶联的苯丙氨酸二肽，用于在生理pH值下凝胶化水。我们在这里首次报道冠醚的大小控制着水凝胶自组装纳米结构的形态，以及它们与人间充质干细胞（hMSCs; 3A6-RFP）和小鼠成纤维细胞（L929）的相互作用。 。例如，相对于D形和其他表冠尺寸，DB18C6 L F L培养72小时后，F表现出更大的细胞粘附性并且对hMSC无毒。我们假设冠状醚部分在装配体中的空间效应对纳米结构的形态和细胞-材料反应具有重大影响。此类独特的细胞反应应有助于超分子生物材料的开发。