3,4-亚甲二氧基肉桂醛 | 14756-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3,4-亚甲二氧基肉桂醛
• 英文名称: 3,4-methylenedioxycinnamaldehyde
• 英文别名: 3-(3',4'-methylenedioxyphenyl)acrolein；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enal
• CAS: 14756-00-4
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: HZUFMSJUNLSDSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  326.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基肉桂醛 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium diacetate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  不对称多功能模块化有机催化：对映纯α，β-二取代的γ-丁内酯的一锅直接策略

  摘要：

  通过一锅式连续迈克尔-半乙缩醛化反应，通过多功能模块化有机催化，以高对映选择性（> 99％ee）和非对映选择性（> 30：1）的方式开发了一种简单有效的对映体富集的α，β-二取代的γ-丁内酯的方法。 -氧化反应。催化过程具有良好的底物相容性，并且产物已转化为合成上有用的分子。该方法也已应用于形式形式的（+）-毛果芸香碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02094
• 作为产物：
  描述：

  5-[(E)-丙-1-烯基]苯并[1,3]二氧杂环戊烯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3,4-亚甲二氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Tandem allylic oxidation–condensation/esterification catalyzed by silica gel: an expeditious approach towards antimalarial diaryldienones and enones from natural methoxylated phenylpropenes

  摘要：

  开发了一种新的单锅法策略，利用丰富的甲氧基化苯丙烯类化合物，通过烯丙位氧化-缩合或烯丙位氧化-酯化序列，直接转化为相应的二烯酮（1,5-二芳基-2,4-戊二烯-1-酮）和烯酮（查耳酮和肉桂酸酯）。对上述合成的二芳基二烯酮和烯酮进行的初步抗疟活性研究表明，它们是开发新型经济抗疟药物的有希望的先导候选物。特别是，两个烯酮（12b和13b）的活性（IC50分别为4.0和3.4微摩尔）优于已知的天然抗疟化合物licochalcone（IC50=4.1微摩尔）。

  DOI：

  10.1039/c1ob05293d

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Co‐Oxidative Transformation of Piperine to Piperonal and 3,4‐Methylenedioxycinnamaldehyde by a Lipoxygenase from <i>Pleurotus sapidus</i>
  作者：Nina‐Katharina Krahe、Ralf G. Berger、Lukas Kahlert、Franziska Ersoy

  DOI：10.1002/cbic.202100183

  日期：2021.10

  Biotransformation of piperine to piperonal and 3,4-methylenedioxycinnamaldehyde: A lipoxygenase from Pleurotus sapidus (LOXPsa1) was identified, which generated the highly valuable, vanilla-like aroma compound piperonal through co-oxidation of piperine, the pungent principle of black pepper, in the presence of polyunsaturated fatty acids. In addition, 3,4-methylenedioxycinnamaldehyde, which also presents

  胡椒碱生物转化为胡椒醛和 3,4-亚甲基二氧基肉桂醛：鉴定出来自侧耳(LOX Psa 1) 的脂氧合酶，该酶通过共氧化胡椒碱（黑胡椒的辛辣原理）产生高价值的香草样香气化合物胡椒醛。 ，在多不饱和脂肪酸的存在下。此外，还生产了第二种产品3,4-亚甲基二氧基肉桂醛，它也具有类似香草的气味。
• Enantioselective Tandem Oxidation/Michael-Aldol Approaches to Tetrasubstituted Cyclohexanes
  作者：Nirmal K. Rana、Harshit Joshi、Rupesh K. Jha、Vinod K. Singh

  DOI：10.1002/chem.201605999

  日期：2017.2.10

  cyclohexanes in total regio‐, diastereo‐ and enantioselective fashion. The presence of nitro, hydroxy and keto groups in the product provides a wide scope for further structural transformations. Furthermore, the utility of the catalytic process is demonstrated in the context of enantioselective formal synthesis of ABT‐341, a DPP4 inhibitor.

  对映选择性串联迈克尔-羟醛和氧化迈克尔-羟醛方法已经实现了以区​​域，非对映和对映选择性的方式形成各种取代的环己烷。产品中硝基，羟基和酮基的存在为进一步的结构转化提供了广阔的空间。此外，在DPP4抑制剂ABT-341的对映选择性形式合成中证明了催化过程的实用性。
• Highly Enantioselective Catalytic Synthesis of Neurite Growth-Promoting Secoyohimbanes
  作者：Andrey P. Antonchick、Sara López-Tosco、Juan Parga、Sonja Sievers、Markus Schürmann、Hans Preut、Susanne Höing、Hans R. Schöler、Jared Sterneckert、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.chembiol.2013.03.011

  日期：2013.4

  rhynchophylline, a highly enantioselective and efficient organocatalyzed synthesis method was developed that gives access to the tetracyclic secoyohimbane scaffold, embodying a quaternary and three tertiary stereogenic centers in a one-pot multistep reaction sequence. Investigation of a collection of the secoyohimbanes in primary rat hippocampal neurons and embryonal stem cell-derived motor neurons led

  具有神经调节活性的天然产物及其潜在的结构支架可能会激发新型神经营养化合物的合成。螺环七高辛烷生物碱茶碱是中药用于治疗中枢神经系统疾病的钩藤属植物提取物的主要成分。基于乙酰胆碱的结构，开发了一种高度对映体选择性和高效的有机催化合成方法，该方法可访问四环七代辛烷骨架，在一个多步反应序列中包含一个四级和三个三级立体异构中心。
• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of a Secoyohimbane-Inspired Compound Collection with Neuritogenic Activity
  作者：Tim Förster、Sara López-Tosco、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/cbic.201700015

  日期：2017.6.19

  the neuroprotective alkaloid rhynchophylline was synthesized employing a highly efficient enantioselective and organocatalyzed cascade process. Evaluation of the developed compound collection showed a family of neurotrophic compounds.

  中性神经脂多糖：利用高效的对映选择性和有机催化的级联过程合成了衍生自神经保护性生物碱类儿茶碱的螺环吲哚满酮文库。对开发的化合物集合的评估显示了神经营养化合物家族。