2-methylene-3,5-dioxahexyl acetate | 114250-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylene-3,5-dioxahexyl acetate
• 英文别名: 2-(Methoxymethoxy)prop-2-enyl acetate
• CAS: 114250-47-4
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: FTWCCVQLTDZXGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-3,5-dioxahexyl acetate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Novel Acetonylation of Carbonucleophiles via Palladium-Catalyzed Allylation with Isopropyl 2-Methylene-3,5-dioxahexyl Carbonate

  摘要：

  丙二酸酯、ß-酮酯、苯乙酸酯和苯乙腈等亲碳核物在中性条件下，在钯-膦催化剂存在下，通过与 2-亚甲基-3,5-二氧己基碳酸异丙酯（或甲基）（4b 或 4a）发生烯丙基化反应，然后进行酸性水解，可获得高产率的乙酰化反应。采用这种方法，从 3-氧代壬酸乙酯 (6) 中制备出了二氢茉莉酮 (7)，总收率为 72%。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26778
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)-3,5-二氧杂-1-己烯 、 sodium acetate 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到2-methylene-3,5-dioxahexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Acetonylation of Carbonucleophiles via Palladium-Catalyzed Allylation with Isopropyl 2-Methylene-3,5-dioxahexyl Carbonate

  摘要：

  丙二酸酯、ß-酮酯、苯乙酸酯和苯乙腈等亲碳核物在中性条件下，在钯-膦催化剂存在下，通过与 2-亚甲基-3,5-二氧己基碳酸异丙酯（或甲基）（4b 或 4a）发生烯丙基化反应，然后进行酸性水解，可获得高产率的乙酰化反应。采用这种方法，从 3-氧代壬酸乙酯 (6) 中制备出了二氢茉莉酮 (7)，总收率为 72%。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26778

文献信息

• One-Step Synthesis of Oxodimethylenemethane−Transition Metal Complexes and Palladium-Catalyzed Cycloaddition Reaction
  作者：Isao Ikeda、Akihiro Ohsuka、Kazuyoshi Tani、Toshikazu Hirao、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1021/jo951425k

  日期：1996.1.1

  Some alkyl allyl carbonates and an allylammonium chloride bearing (1-(butyloxy)ethyl)oxy group at the 2-position of the allyl group were synthesized and successfully transformed to oxodimethylenemethane-palladium and -platinum complexes in one step by mixing with a transition metal-(0) and triphenylphosphine. On the basis of the confirmation of vinyl ether formation by H-1 NMR, the generation of oxodimethylenemethane complexes was rationalized to occur through abstraction of the beta-hydrogen on the acetal carbon by an alkoxide ion which was generated from the allyl carbonate upon oxidative addition of the transition metal. The palladium-catalyzed cycloaddition of the acetonylidene group to strained olefins also proceeded successfully by using these alkyl allyl carbonates.
• New type of 1,3-molecular rearrangement of substituted-vinyl alkoxymethyl ethers and its application to synthesis of 1(or 3)-substituted 4-alkoxybutan-2-ones
  作者：Xueping Gu、Isao Ikeda、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1021/jo00247a015

  日期：1988.6
• GU, XUE-PING;IKEDA, ISAO;OKAHARA, MITSUO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2737-2740
  作者：GU, XUE-PING、IKEDA, ISAO、OKAHARA, MITSUO

  DOI：——

  日期：——