(S)-2-Acetoxy-3-methylbutanoic acid chloride | 33641-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Acetoxy-3-methylbutanoic acid chloride
• 英文别名: (S)-2-Acetoxy-3-methylbutansaeurechlorid；(2S)-1-Chloro-3-methyl-1-oxobutan-2-yl acetate；[(2S)-1-chloro-3-methyl-1-oxobutan-2-yl] acetate
• CAS: 33641-00-8
• 化学式: C₇H₁₁ClO₃
• 分子量: 178.616
• InChiKey: ZLMNCTCMKSWQIU-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  200.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Acetoxy-3-methylbutanoic acid chloride 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 0.25h， 生成 (S)-(-)-2-acetyloxy-3-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 58¹Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids and 2-(1-Aminoalkyl)-thiazole-4-carboxylic Acids

  摘要：

  概述了两条合成(R)-或(S)-2-(1-氨基烷基)-噻唑-4-羧酸的路线，起始材料为商业可得的(S)-氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31847
• 作为产物：
  描述：

  L-α-羟基异戊酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2-Acetoxy-3-methylbutanoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomerism in 3-[N-(2-acetoxypropanoyl)-N-acylamino]quinazolin-4(3H )-ones, enantioselective acylating agents

  摘要：

  标题化合物二酰氨基喹唑啉酮（DAQs）是针对胺的选择性酰化试剂，针对其立体结构进行了详细研究，以期理解这种对映选择性的来源。这些DAQs中的N-N键是一个手性轴。即使两个N-酰基团都是(S)-2-乙酸基丙酰基，N-N键仍然是一个手性轴，因为在平面亚胺部分的最稳定构象中，一种外-内构象的羰基基团比另一种内-外构象更为优先，NMR光谱学揭示了这一点。2-乙酸基丙酰基团内的构象偏好解释了某些DAQs在溶液中存在单一外-内构象（如上所示），而其他则存在互变的外-内⇌内-外混合物。在溶液中存在单一外-内构象的情况下，提供了证据表明，这种构象与X射线确定的晶体结构非常相似。提出了一种形成这些DAQs的第二步酰化机制，该机制涉及对3-(单酰氨基)喹唑啉酮的初步O-酰化。

  DOI：

  10.1039/b005814i

文献信息

• 3-Aminoquinazoline–phosphine ligands and their ruthenium(II) complexes: application in catalytic hydrogenation and transfer hydrogenation reactions
  作者：Mustafa Kemal Yılmaz、Mustafa Keleş

  DOI：10.1007/s11243-018-0213-9

  日期：2018.4

  and microanalysis. The 3-aminoquinazolinone–phosphine ligands were found to coordinate with the Ru(II) center via their phosphorus and nitrogen atoms. The Ru(II) complexes were applied as catalysts for the hydrogenation and transfer hydrogenation of prochiral ketones. The results showed that these complexes are efficient transfer hydrogenation catalysts.

  摘要 制备了 3-氨基喹唑啉酮-膦前配体 (5a-e) 及其 Ru(II) 配合物 (6a-e)，并通过 NMR（1H、13C、31P1H}）、FTIR 和微量分析对其进行了表征。发现 3-氨基喹唑啉酮-膦配体通过其磷和氮原子与 Ru(II) 中心配位。Ru(II)配合物用作前手性酮加氢和转移加氢的催化剂。结果表明，这些配合物是有效的转移加氢催化剂。
• Asymmetrische Synthesen über heterocyclische Zwischenstufen, XVI. Enantioselektive Synthese von α-Alkyl-α-phenylglycinen durch Alkylieren von an C-6 chiral substituierten 3,6-Dihydro-3-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-onen
  作者：Wolfgang Hartwig、Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1002/jlac.198219821105

  日期：1982.11.22

  Ausgehend von DL-Phenylglycin und (S)-2-Hydroxyalkansäuren 4 werden die 3,6-Dihydro-3-phenyl-2H-1,4-oxazin-2-one 3 aufgebaut, die an C-6 ein endocyclisches Chiralitätszentrum besitzen. Die Anionen 10 von 3 reagieren mit Alkylhalogeniden an C-3 mit guten chemischen Ausbeuten und mit 50 bis mehr als 95% d. e. (asymmetrische Induktion). Bei der Hydrolyse der Addukte 11 werden die 2-Hydroxyalkansäuren

  从DL-苯基甘氨酸和（S）-2-羟基链烷酸4开始，构建了3,6-二氢-3-苯基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮3，它们的内环中心为C-6的手性。阴离子10的3与烷基卤化物反应，在C-3具有良好的化学产率，并用50至95％以上的德（不对称诱导）。在加合物11的水解过程中，释放出2-羟基链烷酸4和旋光的（S）-α-烷基-α-苯基甘氨酸14。
• Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions
  作者：P Brungs、K Danielmeier、J Jakobi、C Nothhelfer、A Stahl、A Zietlow、E Steckhan

  DOI：10.1051/jcp/1996930575

  日期：——

  Three different electrochemical methods have been applied for the synthesis of chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions. These are A. the direct anodic α-methoxylation of amides and carbamates; B. anodic methoxylative decarboxylation of α-amino acid derivatives (Hofer-Moest reaction) C. indirect NaCl mediated anodic α-methoxylation of α-amino acid derivatives. The application of these building blocks for the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids, dichiral 1,2-amino alcohols and chiral 1,3-diamines is described.

  已经应用了三种不同的电化学方法来合成用于二分立体选择性氨基烷基化反应的手性构建块。这些方法包括：A. 酰胺和碳酸酯的直接阳极α-甲氧基化；B. α-氨基酸衍生物的阳极甲氧基化脱羧（Hofer-Moest反应）C. 间接NaCl介导的α-氨基酸衍生物的阳极α-甲氧基化。描述了这些构建块在合成手性纯α-氨基酸、二分手性1,2-氨基醇和手性1,3-二胺中的应用。
• Synthesis of 4,4′-biquinazoline alcohols as chiral catalysts in enantioselective alkynylation of aldehydes with phenyl acetylene
  作者：Mustafa Catir、Murat Cakici、Semistan Karabuga、Sabri Ulukanli、Ertan Şahin、Hamdullah Kilic

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.002

  日期：2009.12

  propargylic alcohols are important chiral-building blocks in asymmetric synthesis, while the asymmetric addition of a terminal alkyne to an aldehyde is one of the most important procedures to prepare these chiral-building blocks. In this work, a family of chiral 4,4′-biquinazoline alcohols has been conveniently prepared from the easily accessible (S)-2-acetoxycarboxylic acid chlorides by reaction sequences

  光学活性的炔丙醇是不对称合成中的重要手性结构单元，而末端炔烃不对称加成到醛中是制备这些手性结构单元的最重要方法之一。在这项工作中，通过反应顺序，从缩合反应开始，然后进行关键的合成步骤，包括氯化，镍（0），这是很容易从易于获得的（S）-2-乙酰氧基羧酸氯化物制备的手性4,4'-联喹唑啉醇家族介导的均偶联和脱保护作用，此外还考虑了将苯基乙炔对醛进行对映选择性加成时可能的配体。这些手性配体可以与Ti（O i Pr）4结合然后用于催化由乙炔与二乙基锌反应原位生成的乙炔锌不对称加成到醛中。在这项研究中获得的最佳对映体过量为75％。
• Synthesis and Anticancer Activity of Structure Simplified Naturally Inspired Dimeric Chromenone Derivatives
  作者：Rameez Ali、Yong Guan、Alexandria N. Leveille、Elizabeth Vaughn、Sangram Parelkar、Paul R. Thompson、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/ejoc.201901026

  日期：2019.11.10

  A focused family of naturally inspired chromenone dimers has been synthesized and studied for anticancer activity. Select dimeric chromenones prepared in this study have were found to have moderate cytotoxicity toward L5178Y and HL60 cells. These compounds may serve as promising leads for the identification of new ligands and biological targets.

  合成了一个受关注的自然激发的色酮二聚体家族，并研究了其抗癌活性。已经发现，在该研究中制备的二聚色农酮对L5178Y和HL60细胞具有中等的细胞毒性。这些化合物可以作为鉴定新的配体和生物学靶标的有前途的线索。