N-[2-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]ethyl]-5-[3-(benzyloxy)propyliden]pyrrolidin-2-one | 412335-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-[2-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]ethyl]-5-[3-(benzyloxy)propyliden]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5Z)-1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-5-(3-phenylmethoxypropylidene)pyrrolidin-2-one
• CAS: 412335-03-6
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: GZEDZCOKPCBEBJ-SCDVKCJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]ethyl]-5-[3-(benzyloxy)propyliden]pyrrolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 磺酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.58h， 生成 (+/-)-3-dehydroxy-2-demethoxy-1,2-dihydro-2,8-dioxocephalotaxine
  参考文献：
  名称：

  使用顺序的N-酰基亚胺离子反应正式合成（+/-）-头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]从叔乙酰胺2开始，基于叔N-嘧啶离子化学合成了头孢他辛1。关键步骤包括从炔基酰胺2制备吡咯并异喹啉4，吡咯并异喹啉4到吡咯并苯并enza庚因12的扩环以及环戊吡咯并并苯并氮杂卓环体系6的构建，所有这些均来自N-酰基酰亚胺离子中间体。

  DOI：

  10.1021/ol017114f
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[2-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]ethyl]-5-[3-(benzyloxy)propyliden]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用顺序的N-酰基亚胺离子反应正式合成（+/-）-头孢他辛。

  摘要：

  [反应：见正文]从叔乙酰胺2开始，基于叔N-嘧啶离子化学合成了头孢他辛1。关键步骤包括从炔基酰胺2制备吡咯并异喹啉4，吡咯并异喹啉4到吡咯并苯并enza庚因12的扩环以及环戊吡咯并并苯并氮杂卓环体系6的构建，所有这些均来自N-酰基酰亚胺离子中间体。

  DOI：

  10.1021/ol017114f