ethyl (2S,5R)-5-benzyl-3,6-diethoxy-2-propan-2-yl-2H-pyrazine-5-carboxylate | 219657-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,5R)-5-benzyl-3,6-diethoxy-2-propan-2-yl-2H-pyrazine-5-carboxylate
• CAS: 219657-73-5
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₄
• 分子量: 374.48
• InChiKey: JFFPTQQVVOZBSZ-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,5R)-5-benzyl-3,6-diethoxy-2-propan-2-yl-2H-pyrazine-5-carboxylate 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (2S)-2-amino-2-benzyl-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective alkylation of a newly designed bislactim ether towards the asymmetric synthesis of α-alkylated serines

  摘要：

  Diastereoselective alkylation of ethyl (5S)-3,6-diethoxy-2,5-dihydro-5-isopropyl-2-pyrazinecarboxylate (5S)-3 with alkyl halides was investigated by using NaH and n-BuLi. These alkylated products (2R,5S)-4b-d were converted to the corresponding alpha-alkylated serines (S)-6b-d. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00370-x
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2,5-Bisethoxy-3-ethoxycarbonyl-6-isopropyl-3,6-dihydropyrazin 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以84%的产率得到ethyl (2S,5R)-5-benzyl-3,6-diethoxy-2-propan-2-yl-2H-pyrazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective alkylation of a newly designed bislactim ether towards the asymmetric synthesis of α-alkylated serines

  摘要：

  Diastereoselective alkylation of ethyl (5S)-3,6-diethoxy-2,5-dihydro-5-isopropyl-2-pyrazinecarboxylate (5S)-3 with alkyl halides was investigated by using NaH and n-BuLi. These alkylated products (2R,5S)-4b-d were converted to the corresponding alpha-alkylated serines (S)-6b-d. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00370-x