(Z)-3-iodo-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hexen-1-ol | 100571-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-3-iodo-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hexen-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-iodo-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hexen-1-ol；2-Hexen-1-ol, 6-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-iodo-, (2Z)-；(Z)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-iodohex-2-en-1-ol
• CAS: 100571-20-8
• 化学式: C₁₂H₂₅IO₂Si
• 分子量: 356.319
• InChiKey: BRHPPSXZTDEODE-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hexen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-3-iodo-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cembranolide precursors via addition of allylstannanes to conjugated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a022
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 正丁基锂 、 NaAlH₂(OCH₂CH₂OEt)2 、 碘 作用下， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-iodo-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of cembranolide precursors via addition of allylstannanes to conjugated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a022

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of a Chiral Building Block via Diastereoselective Ring-Closing Metathesis
  作者：Kozo Shishido、Yuri Murakami、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1055/s-2005-862388

  日期：——

  An enantiocontrolled construction of a chiral building block, which had been converted into an indole alkaloid (-)-eburnamonine, has been accomplished using a diastereoselective ring-closing metathesis for the construction of the quaternary stereogenic center.

  利用非对映选择性闭环偏析法构建四级立体中心，完成了手性结构单元的对映控制构建，该结构单元已转化为吲哚生物碱 (-)-eburnamonine 。
• The synthesis of cembranolide precursors via addition of allylstannanes to conjugated aldehydes
  作者：James A. Marshall、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00356a022

  日期：1986.3