3,5,5-三甲基环己-3-烯-1-基乙酸酯 | 22463-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,5,5-三甲基环己-3-烯-1-基乙酸酯
• 英文名称: (+/-)-3,5,5-Trimethyl-3-cyclohexen-1-yl acetate
• 英文别名: 3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl acetate；5-Acetoxy-1,3,3-trimethyl-1-cyclohexene；acetoxy-1 trimethyl-3,5,5 cyclohexene-3；3,5,5-Trimethyl-cyclohexen-(3)-yl-acetat；(3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl) acetate
• CAS: 22463-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: FLGZVJXOBCBSMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-三甲基环己-3-烯-1-基乙酸酯 在 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.8 g的产率得到acetoxy-1 fluoro-3 trimethyl-3,5,5 cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereochimie-LII。控制立体轨道反应-III：三氟丁氧基环己酮的三氟丁氧基β-氟基和β-氰基的立体反应

  摘要：

  比较了β-氟基团和β-氰基基团对Li（t -BuO）3 AlH还原酮对有和没有添加隐链烷烃以及有和没有添加氟化烷基苯酚和腈的还原反应的立体选择性的影响。与从头使用类似的羰基化合物的前线轨道计算得到的能量值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88022-7
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基碘化镁 、 三氯化铁 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,5,5-三甲基环己-3-烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Stereochimie-LII。控制立体轨道反应-III：三氟丁氧基环己酮的三氟丁氧基β-氟基和β-氰基的立体反应

  摘要：

  比较了β-氟基团和β-氰基基团对Li（t -BuO）3 AlH还原酮对有和没有添加隐链烷烃以及有和没有添加氟化烷基苯酚和腈的还原反应的立体选择性的影响。与从头使用类似的羰基化合物的前线轨道计算得到的能量值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88022-7

文献信息

• Carotenoids and related compounds. Part XX. Structure and reactions of fucoxanthin
  作者：R. Bonnett、A. K. Mallams、A. A. Spark、J. L. Tee、B. C. L. Weedon、A. McCormick

  DOI：10.1039/j39690000429

  日期：——

  Fucoxanthin is an allenic carotenoid. Chemical and spectroscopic studies establish its structure as 3′-acetoxy-5,6-epoxy-3,5′-dihydroxy-6′,7′-didehydro-5,6,7,8,5′,6′-hexahydro-β-caroten-8-one (15).

  岩藻黄质是一种Allenic类胡萝卜素。化学和光谱研究确定其结构为3'-乙酰氧基-5,6-环氧-3,5'-二羟基-6'，7'-二氢-5,6,7,8,5'，6'-六氢- β-caroten-8-one（15）。
• Cycloaddition of dichloroketene with functionalized cycloalkenes, synthesis of bicyclo[4.2.0]octanone-3-yl derivatives and of 3,4- dicarbomethoxy-1-methylbicyclo [4,2,0] octan-7-one
  作者：Goffredo Rosini、Roberto Ballini、Valerio Zanotti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91870-8

  日期：1983.1

  carbon atoms. In fact acetate and benzoate of 3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol and 1,2-dicarbo-methoxy-4-methyl-cyclohex-4-ene undergo 2+2 cycloaddition of dichloroketene to produce the corresponding bicyclo[4.2.0]octanone derivatives in 60–65% yield. In the latter case the process occurs regiospecifically to give 3,4-dicarbomethoxy-1-methylbi-cyclo[4,2.0]octan-7-one as product after dechlorination. The

  二氯乙烯烯与一些环烯烃反应，其中酯官能团相对于sp 2碳原子处于均烯丙基或什至更遥远的位置。实际上，3,5,5-三甲基环己-3-烯-1-醇的乙酸盐和苯甲酸酯和1,2-二苯甲氧基甲氧基-4-甲基-环己-4-烯经过2 + 2环化二氯乙烯酮生成相应的双环[4.2.0]辛烷酮衍生物，收率60-65％。在后一种情况下，该方法在区域上特异性地发生，从而在脱氯后得到3,4-二苯甲氧基-1-甲基双环[4,2.0] octan-7-one。生成二氯乙烯酮的Hassner锌脱卤法是最好的方法。
• Aromatic compositions
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03957061A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  Various compounds are disclosed to be useful in the flavouring of tobacco products. Many of said compounds are also useful as odoriferous ingredients and/or as flavouring agents in general for foodstuffs, beverages and pharmaceutical preparations.

  多种化合物被披露为烟草产品调味中有用的。其中许多化合物也可用作食品、饮料和药品制剂的气味成分和/或调味剂。
• Flavoring phenol or phenol derivative containing food or feed with
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03989857A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  Various compounds are disclosed to be useful in the flavoring of tobacco products. Many of said compounds are also useful as odoriferous ingredients and/or as flavoring agents in general for foodstuffs, beverages and pharmaceutical preparations. The flavorants are cycloaliphatic ketones of which 4,4,6-trimethyl cyclohexa-2,5-dien-2-ol-1-one is an example. They are added in amounts of between 1 to 1000 parts per million parts of flavored product.

  多种化合物被披露用于调味烟草制品。其中许多化合物在食品、饮料和药品制剂中也可作为气味成分和/或调味剂使用。这些调味剂是环脂族酮，其中4,4,6-三甲基环己-2,5-二烯-2-醇-1-酮是一个例子。它们以每百万份调味产品1至1000份的量添加。
• Tueckmantel, Werner; Oshima, Koichiro; Nozaki, Hitosi, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1581 - 1593
  作者：Tueckmantel, Werner、Oshima, Koichiro、Nozaki, Hitosi

  DOI：——

  日期：——