(S)-6-benzyl-2-tert-butyl-1-methoxymethyl-3-methyl-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone | 153708-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (S)-6-benzyl-2-tert-butyl-1-methoxymethyl-3-methyl-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: (2S)-6-benzyl-2-tert-butyl-1-(methoxymethyl)-3-methyl-2H-pyrimidin-4-one
• CAS: 153708-33-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: WPXLWJHTIWJMFX-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-benzyl-2-tert-butyl-1-methoxymethyl-3-methyl-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone 在 盐酸 、 Proton Sponge 、 乙醇 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 β-homo-(S)-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  手性的自我复制。对映体纯的二氢嘧啶酮不对称合成β-烷基-β-氨基酸

  摘要：

  对映体纯的杂环2在-78°C下用叔丁基锂在C6处去质子化。所得的碳负离子与烷基卤化物和醛反应，得到相应的烷基化产物。还原双键，然后水解，得到对映体纯的β-烷基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80005-e
• 作为产物：
  描述：

  1(2H)-嘧啶羧酸,2-(1,1-二甲基乙基)-3,4-二氢-4-羰基-,甲基酯,(R)- 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (S)-6-benzyl-2-tert-butyl-1-methoxymethyl-3-methyl-2,3-dihydro-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  手性的自我复制。对映体纯的二氢嘧啶酮不对称合成β-烷基-β-氨基酸

  摘要：

  对映体纯的杂环2在-78°C下用叔丁基锂在C6处去质子化。所得的碳负离子与烷基卤化物和醛反应，得到相应的烷基化产物。还原双键，然后水解，得到对映体纯的β-烷基-β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80005-e

文献信息

• Self-reproduction of chirality. Asymmetric synthesis of β-alkyl-β-amino acids from enantiomerically pure dihydropyrimidinones
  作者：Kent S. Chu、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/0040-4020(93)80005-e

  日期：1993.1

  Enantiomerically pure heterocycle 2 is deprotonated at C6 with tert-butyllithium at -78 °C. The resulting carbanion reacts with alkyl halides and aldehydes to give the corresponding alkylated products. Reduction of the double bond followed by hydrolysis affords enantiomerically pure β-alkyl-β-amino acids.

  对映体纯的杂环2在-78°C下用叔丁基锂在C6处去质子化。所得的碳负离子与烷基卤化物和醛反应，得到相应的烷基化产物。还原双键，然后水解，得到对映体纯的β-烷基-β-氨基酸。